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最初几年，莎士比亚可能在剧团干杂活，从最下等的马夫、仆役做起，后来开始跑龙套，客串各种角色。虽然成了一名喜剧演员，但他的事业仍毫无起色。再后来，他开始在剧团给演员提词，尝试写剧本，终于打开了自己的一片天空，让世人刮目相看。
时间来到1592年，28岁的莎士比亚终于成功了！3月3日，他的历史剧《亨利六世（上）》在当时伦敦最大的剧场——玫瑰剧院上演，一炮而红，受到了观众的热烈追捧，以至于仅在当年就重演了13次。
他的成功招来了同行的非议。同年9月，大学才子派的剧作家罗伯特·格林在临终时写了一个小册子《百般懊悔换得的一毫智慧》，这份遗稿随后被他的文友亨利·切特尔整理并交付出版。格林在里面劝告自己的友人、剧作家马洛等人不要再写剧本了，并攻击莎士比亚：
那里有一只用我们的羽毛装扮着的暴发户乌鸦，他的“老虎的心用伶人的皮包起”，自以为能够像你们中间最优秀者一样善于衬垫出一行无韵诗；而且他虽是个什么都干的打杂工，却自以为是全国唯一的“摇撼舞台者”。
毫无疑问，虽然没有被指着鼻子骂，但莎士比亚受到了同行的嫉妒和中伤。受过高等教育的格林看不起“泥腿子”出身、学历低的莎士比亚。
他把莎士比亚比作自命不凡的“乌鸦”，而且手段拙劣，是在模仿和抄袭他们的作品。“老虎的心用伶人的皮包起”就讽刺了莎士比亚《亨利六世（上）》中的台词“女人的外表里面裹着一颗老虎的心”，格林以此来提醒朋友们要小心莎士比亚。莎士比亚还被当作“什么都干的打杂工”，意思是他既能做演员，又能改剧、写剧，剧场里面的脏活累活也都能干。而“摇撼舞台者”（Shake-scene）是莎士比亚的名字——“摇动长矛者”（Shake-speare）的双关语。格林的话酸味十足，但这恰恰说明了莎士比亚的天才和全能，也说明了他在当时的确名声大噪。
好玩的是，马洛等人看到后都感到不妥，责怪切特尔不该把遗稿发表。不知是不是迫于压力，切特尔在三个月后公开向莎士比亚道歉，并称赞他举止彬彬有礼，职业素养极佳，待人正直，为人诚实，文笔优美，具备优秀品质。
好景不长，由于这一时期（1591—1594年）的伦敦常常暴发瘟疫，市政当局经常下令暂时关闭剧场。不幸的是，1593年，剧院被关了好一阵，靠着剧团演出为生的演员等人经济上出现困难，剧团要么散伙，要么就得跑到其他地方去巡回演出，演员人数和收入都大幅度减少。
那莎士比亚怎么办呢？他开始从事一些文学性更强的工作——写诗！找赞助人！正是在这一年，莎士比亚出版了自己的长诗《维纳斯与阿都尼》。一年之后，《鲁克丽丝受辱记》也出版了，两部叙事诗的扉页上都写着“献给南安普顿伯爵（Earl of Southampton）”。
在16世纪末，资助诗歌创作，让诗人作诗献给赞助人是伦敦贵族追逐文艺复兴潮流的一种方法。那时候，写诗是能赚到不少钱的。
这两部诗集都大受欢迎，再版多次，我们由此可以知道，莎士比亚在当时已经是一位著名的诗人了。
莎士比亚太聪明了！一方面，他知道在当时戏剧是不入流、上不了台面的，只有诗歌才是正统。他出版诗歌可以累积声望，确立自己的文坛地位，实现自己文学家的梦想。另一方面，当时的文人是没办法依靠版税过活的。18世纪编写《英语大词典》的塞缪尔·约翰逊博士才是英国历史上第一个独立文人。莎士比亚题献给贵族获得赞助，既可以得到贵族的庇护，也能够从贵族那里获得赏金，纾危解困。
也有说法认为，1593年莎士比亚曾给南安普顿伯爵当过一段时间不长的秘书。年轻的作家迫于种种原因寄人篱下，在贵族家里谋点差事混口饭吃，这样的事情在当时很常见。
时间来到1594年，莎士比亚加入了伦敦当时的两大剧团之一——宫内大臣剧团。这一时期的剧团名称都和他们的赞助人、庇护人相关，这些人往往都是贵族甚至君主。宫内大臣剧团是英国戏剧史上存在时间最长的剧团，从1594年到1642年一直活跃在舞台上。
这转而引出了一个有趣的问题：为什么莎士比亚毅然放弃了诗人生涯，又重操旧业回归戏剧呢？他的两首长诗广受好评，诗人的光明前途似乎唾手可得。选择戏剧也许是因为剧团能够提供经济上的保障，远离依靠私人赞助的风险。当然，更大的可能应该是莎士比亚认清了自己的才华，他的直觉告诉他，戏剧创作才是自己的独门绝技。