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2010年，库克参加了母校奥本大学的毕业典礼，他在演讲中说了这样一段话：“能在苹果工作，从来不曾出现在我的规划中，但毫无疑问，它是我迄今为止做过的最正确的决定。”
没错，库克和乔布斯一样不后悔选择了对方，这种双向奔赴也在客观上推动苹果朝着一个新的方向演化，而演化的结果就是我们今天看到的浴火重生、王者归来的苹果帝国。
1998年3月11日，库克正式加入苹果。
这一年库克37岁，职务是苹果全球运营高级副总裁，基本薪资为40万美元，签约奖金为50万美元，这个薪资水平在苹果内部排名第五，排在库克前面的是乔布斯、首席财务官安德森、销售总监曼尼奇以及负责硬件开发的鲁宾斯坦。作为回报，库克要做的是大力整顿苹果制造和分销的乱象。
此时的库克在苹果有着特殊地位，虽然乔布斯依然执掌大权，但库克已经将他对苹果的管理理念注入了这家刚在死亡边缘重生的企业之中。库克不仅砍掉了苹果所有的工厂，也同步加快了苹果各个生产环节的外包工作。
虽然库克和乔布斯从个性上看存在着较大差异，一个温和儒雅，一个强势霸道，不过正是这种反差感极强的组合，才让他们发挥出各自的优势。乔布斯对库克是极其信赖的，他知道对方为了苹果放弃了当时如日中天的康柏，所以他给予库克无限的信任。
进入苹果后，库克接到的第一个任务就是运营管理，这是关乎苹果生死存亡的重要工作，足见乔布斯对库克的信赖。从1998年到2000年，库克一直担任高级副总裁，苹果的日常运营工作由他全权处理。
运营工作对企业有多么重要呢？简单说，就是负责人要用最科学易用的方法来管理企业，而库克具体负责的事务就是生产管理、设备管理以及库存管理，当然这对库克来说驾轻就熟，因为他在康柏任职期间就是处理这些事务的。库克不仅经验丰富，而且也极具运营管理的天赋，这一点得到了乔布斯的充分赏识，2000年以后，乔布斯又将苹果的销售服务和后台支撑工作交给库克处理。看似是在“逼迫员工加班”，其实代表着乔布斯对库克的信任在不断增加，毕竟这可是一位控制欲冲出天际的创始人。
库克是个多面手，这类复合型人才对于企业来说是“性价比”最高的存在，他们既可以完成原有的工作任务，也能处理职务范围之外的突发事件（当然他们的职务也会因此发生变动），所以当人们逐渐了解库克的综合能力之后就大胆预言：库克将来会被继续提拔。
从2002年到2005年，库克主要负责苹果在全球的销售和运营管理，此时他的职位从原来的高级副总裁升为资深副总裁。然而，这个职务跃迁可不是库克被提拔的终点，2004年，他又被乔布斯委派去开发Mac的硬件，这相当于同时肩负着生产和销售两端，这在很多企业中是比较少见的。
随着库克在苹果的权力和地位的提升，他的薪资待遇也从之前的第五位升到了第三位，在2004年成为COO（首席运营官）之后，年薪一跃位居第二，成为事实意义上的二号人物。
和苹果的其他领导层人士相比，库克的升职加薪速度堪比乘坐火箭，他是一个成功演绎了后来者居上的传奇人物。毕竟在一个20世纪70年代就创立的大公司中，有众多创业时期就留下来的老将，一个外来者仅用5年的时间就成为“一人之下万人之上”的核心人物，这足以证明库克的价值以及他在乔布斯心目中的位置。
当然，乔布斯对库克的倚重，换个角度看就是对身边其他追随者的“背叛”。
1983年，由于Lisa数据库的失败，苹果损失了大量的相关研究经费，加上IBM个人电脑对市场的冲击，苹果的收益愈发惨淡。董事会和总经理却把所有的责任推到了乔布斯身上，这里面当然积累了他们平时对乔布斯的不满，毕竟乔布斯认知下的苹果和很多人都不同。于是1985年4月在董事会决议下，乔布斯被撤销了经营大权。他想夺回权力却最终失败，于是在当年9月17日愤然离开了由他亲手缔造的苹果公司。
离开苹果后，乔布斯身边依然聚集了一群愿意和他共患难的忠实追随者，他由此创建了Next公司，又在1986年花费1000万美元从大导演乔治·卢卡斯手中收购了位于加利福尼亚州的一家电脑动画效果工作室，于是就有了后来大名鼎鼎的皮克斯动画工作室，并在1995年推出了轰动全球的首部全3D立体动画电影《玩具总动员》。1996年，苹果陷入困局，乔布斯也就在这个时间点霸气归来。
乔布斯的出走与回归，离不开身边的心腹伙伴，按理说这些和他共进退的人才应是他日后倚仗的关键人物，然而他们在库克出现之后顿时变得黯然失色，库克身上独有的光环遮蔽了他们昔日的光芒。这并非乔布斯忘恩负义，而是他比任何人都清楚库克对苹果的意义所在。
2004年的库克已经不是一个单纯的执行者角色，不只是完成乔布斯交给他的任务，而是成为乔布斯的左右手，甚至可以说他在辅佐乔布斯引领苹果朝着下一个更伟大的目标前进，而他也成为能够独当一面的人。当年7月，乔布斯因为胰腺肿瘤要做一次切除手术，为此请了两个月的病假，这正好给了库克出任临时CEO的机会。从当时的手术情况来看，乔布斯的病情趋于稳定，2005年6月，他还参加了斯坦福大学的毕业典礼，当时他对大家说自己已经康复了，不少人都为之松了一口气。只是没想到命运和所有人开了一个玩笑，没过多久，乔布斯的身体状况又变得糟糕——他的胰腺癌复发了。
乔布斯的病情恶化，让苹果不得不考虑一个残忍而又现实的问题：一旦乔布斯无法继续正常工作，该由谁来接替他呢？当然，这个问题的提出并非苹果内部有人在觊觎乔布斯的第一把交椅，而是大家已经把乔布斯视作无人能替代的领袖。毕竟乔布斯回归之后让苹果起死回生，上至管理层下到执行层，大家已经对乔布斯产生了严重依赖，人们无法想象一个失去了乔布斯的苹果将如何发展，也没有谁具备像他一样的领导才能和创意天赋。苹果是乔布斯的苹果，这是当时大多数人的观点。
更糟糕的是，由于苹果自身的企业文化和发展路径，从外部引入人才是不现实的。虽然库克也是外人，但他可是在乔布斯的钦点之下进入苹果的，而如果没有乔布斯的器重，任何一个外人都无法坐上执掌苹果的第一把交椅。如此看来，库克似乎是最接近标准答案的那个人选了。
2005年10月14日，乔布斯任命库克为苹果的COO，此时的他在苹果不是资历最老的，却是最受乔布斯看重的。乔布斯对库克的评价是：“蒂姆·库克在业务上取得的成就有目共睹，这也是本次公司认可他升职的主要原因。”除此之外，乔布斯多次在公开场合号召大家支持和理解库克，这些举动从侧面已经显示出他想要扶持库克接任的用心。
2009年1月14日，备受病痛折磨的乔布斯再次请假，库克也又一次走到前台出任了临时CEO。此时，距离库克全面接管苹果的日子已经越来越近了。对他来说，成为苹果的新任掌门人将承受前所未有的压力，尽管他之前可以称得上是苹果的二号人物，但二号和一号的距离看似很近，实则很远。其中就有乔布斯身为创始人和精神领袖的特殊身份造成的二者之间的距离，而这些都是库克不具备的，哪怕他被乔布斯看重，但要想在苹果内部获得所有人的全力支持，他还要付出更多的努力，而结果则难以预测。
或许，这种对未来的不确定性正是库克当初选择加入苹果的冲动的根源，而如今他则要面对一个更大的、影响其后半生的不确定性，在这种不确定性中，可能藏着失败，也可能藏着另一段传奇。