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从“二号人物”升级为掌门人，库克改变的不仅仅是他的社会地位，还有财富状况。
2011年8月24日，也就是出任苹果CEO的当天，库克获得了苹果赠予的100万股的限制性股票认股权。所谓限制性股票，通常是上市公司根据事先确定的条件授予激励对象一定数量的本公司股票，被授予股票的人只有在工作年限或业绩目标符合股权激励计划规定条件时，才能将这些限制性股票出售。对此，苹果是这样解释附加条件的：“其中50%将于2016年8月24日给予，剩余50%将于2021年8月24日给予。在股票给予之前，须保持雇佣关系。”
虽然有着客观限制条件，但这对库克来说不算什么，毕竟身为苹果CEO的他似乎没有什么理由辞职。但是，苹果内部不这么认为，从附加条件来看，苹果显然十分重视库克的管理才能，要求他必须为苹果工作到2021年的8月24日才能将这些股票变现，这个限定条件能给予苹果足够的安全感——他们不能没有库克。
从普通人的角度看，库克的确没什么理由离开苹果，但从行业内的角度看，这的确是一个存在变数的事情。要知道，认股权奖励是由苹果董事会决定给予库克的，而当时的董事会主席正是刚刚卸任的乔布斯。也就是说，在乔布斯离世之前，他就已经考虑过库克是否能长期留任苹果的问题了。因为从当时的CEO候选人来看，库克是唯一能够胜任的，乔布斯显然不放心把苹果交给其他人，所以才想尽一切办法防止他离开。
此外还有一个原因是，当年苹果董事会广泛撒网寻找CEO人选的时候，曾经找过猎头公司，这个消息库克不会不知道，那么从他的视角看，自己也并非板上钉钉的继任者，所以给出认股权奖励，也是让库克放心——至少他不会在2021年8月24日之前被扫地出门。当然对库克来说，他倒是从来不担心自己会没有工作，尽管在大众眼中他远不如乔布斯出名，但是在业内他受到了广泛认可。
对于像库克这种不可多得的人才，有眼光的企业总是想收到自己麾下的。连通用汽车这种圈子外的企业也在危急时刻想过要把库克拉过来当救火队员，此外法国雷诺汽车公司的CEO卡洛斯·戈恩以及德事隆集团的CEO路易斯·坎贝尔也都曾打过库克的主意。至于行业内部更是觊觎者甚多，比如戴尔和惠普都曾经有意拉库克入伙。
2010年9月，各大媒体纷纷报道了一则消息：惠普准备把库克挖过去当CEO。当年8月，惠普的前任CEO马克·赫德因为性骚扰事件辞职，这就使得CEO位置一直空缺，惠普内部看中了库克，但库克显然没有答应。不过这一条不实消息导致当时的苹果股价暴跌6%。而在乔布斯辞职时，苹果的股价只跌了5.1%，从这个角度看，库克对苹果的影响力正在逐渐增大。
虽然苹果时刻面临着被挖墙脚的可能，但这也恰好证明了乔布斯选择库克为接班人的正确性。这一点连苹果内部那些质疑库克能力的人也不得不承认，他们现在离不开库克，这个继任者的影响力正在接近乔布斯。
从1997年到2011年的15年间，乔布斯是苹果的掌门人，从2011年至今，库克则是如假包换的新任教主。
如今的库克，不仅迎来了事业生涯的高峰期，也拥有了令人羡慕的财富。2011年的100万股票在当时是什么概念呢？8月24日当天，苹果的股价是376.18美元，按照当时的汇率计算，一股差不多等于2403.64元人民币，而100万股的总价约24亿元人民币。当然，随着时间的推移，股价必然会出现波动，截止到2022年9月29日，苹果的股价是每股142.480美元，比2011年缩水了一半还多，即便如此，这仍然是一笔过亿的巨款。而即便没有认股权，库克的收入也足够高了。
2011年库克成为CEO之后，年收入约5909万美元，其中包含80万美元的年薪和500万美元的现金奖金，以及约5233万美元的股份红利，此外还有90万美元的非股东奖励和其他各种补贴约5.8万美元。2021年，库克的年收入为8.53亿美元，当然这里面不仅包括基本的薪资、各种奖金和补偿等，还有到期兑现的股票奖励。库克的这个收入在2021年度美国高管的收入排行榜中位列第三，仅次于特斯拉的CEO埃隆·马斯克和电动汽车初创公司Rivian Automotive的CEO罗伯特·斯卡林格。
虽然拥有巨额财富，但是库克本人并不看重钱，他几乎没有什么奢侈享乐的行为，金钱只是他才能的最好证明。比如在2001年，库克是苹果公司唯一获得奖金的人，金额为50万美元，而他当时的年薪也才45万美元。在2009年乔布斯病休期间，库克由于工作出色在2010年拿到了500万美元的奖金和当时价值为1700万美元的认股权。2011年，库克出售了37500股的认股权（这些都是那100万限制认股权之外的收益），最终变现约1300万美元。
值得一提的是，2021年2月，苹果又授予了库克333987股限制性股票，这是库克第二次获得股权激励了，苹果这么做是为了挽留库克至少任职到2025年，如果以当天的股票收盘价计算，这笔股权激励价值大约是1.14亿美元。由此可见，库克已经被看成是苹果公司不可或缺的重要存在。
亿万身家的库克确实不太看重金钱对人生的影响，这其实和他的性格有关系。他原本就是一个内敛的人，喜欢安静且不苟言笑，工作之余做的最多的也是运动健身，这种个性让他喜欢独来独往。库克曾经表示，金钱从来都不是他工作的动力。从这一点上看，库克和乔布斯是一类人。乔布斯也不追求享乐。在他们眼中，金钱只不过是他们获得成就的附属品罢了，而成就感本身才是他们追求的。库克一直过着与其身价不匹配的节俭生活，像高尔夫这样的贵族运动对他来说也不过是社交上的需要罢了，远不如一辆自行车对他更有吸引力。
很多人都梦想着成为富豪，过上纸醉金迷的生活，然而对于很多功成名就的人来说，他们更享受的是被人认可、被人尊敬甚至被人模仿的感觉，而库克甚至仅仅看重获得成就的过程，与财富和名气无关。对他来说，他崇尚的是符合自己需要的平淡生活，而不是作为一个显赫人物在公众面前展示或者炫耀。
在库克出售了价值超过1亿美元的苹果股票以后，很长一段时间内他都是在租赁的公寓中生活。2010年他购买了一处价值190万美元的房产，虽然对普通人来说这算得上是豪宅，但对库克所属的阶层来说不过是普通住宅而已。当时就有人问库克，为什么要住这种不符合身价的房子，库克的回答是：他想通过这种方式时刻提醒自己来自什么地方，从而让自己保持清醒。
2021年有新闻曝出，库克以1010万美元的价格买下了加州拉昆塔的一栋豪宅。这栋豪宅占地924.94平方米，位于麦迪逊俱乐部，属于美国著名的高档社区，附近聚集着不少名人。虽然这次购买豪宅的行为看起来是库克被“打脸”了，但其实仔细品味一番可以发现，库克购买这栋豪宅的最主要目的还是拓展社交圈子，毕竟身为苹果的CEO，他只有积累更广泛、更牢固的人脉才能掌握更多的信息和资源。
身为富豪的库克无论是住在豪宅还是公寓里，不过体现出他对生活的一种态度，他只是选择了一种符合心境的生活方式。对于金钱本身，库克的态度并没有变，他人生中的绝大部分时间还是用在了工作上。
对库克而言，比成就感和财富更重要的是健康，这才是人生最大的财富。正如一些人所说：企业家到最后拼的都是身体，因为身体代表着事业的续航时间。对比早逝的乔布斯就可知这句话所言非虚。对库克来说，他热衷健身的根源是热爱生命，而热爱生命的表现是热爱事业，既然他要做的是完成乔布斯未竟的事业，将苹果帝国带向一个新的发展阶段，那么他就无暇去享乐，也无意去炫耀，他要做的就是两件事：守成和进取。