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2009年初，人们通过媒体得知一条坏消息：乔布斯的病情恶化了。万千“果粉”都为“乔帮主”的健康捏了一把汗。然而在1月5日，乔布斯发表了一篇公开信，信中表示自己没什么大碍，只是一些荷尔蒙失调的问题让他体重大减，在养病期间他依然会坚守在CEO的岗位上。显然，这是乔布斯为了安慰大家而说的善意谎言，是乔布斯为了让那些一直关注和支持他的人不再为他牵肠挂肚。
善意的谎言终究无法改变事实，就在大家期待着乔布斯能病体痊愈之际，乔布斯在发表公开信后的第10天，再次将CEO的位置让给了库克，同时发了一个请假条：“我个人的健康问题让我与我的家人以及苹果的董事会成员们都无比牵挂，这也影响了他们投入在工作上的精力。在过去的一周里，我意识到我的健康问题比我一开始想象的要复杂得多。为了不让大家牵挂我的个人健康问题，为了让公司的要员们能够将精力更多地集中在市场和业务上，我只得申请休病假。”
虽然这不是乔布斯第一次请假，但人们的忧虑更深了，毕竟种种迹象表明，乔布斯的身体每况愈下，不要说肩负起CEO的责任了，可能连基本的日常活动都难以维持。不过，抛开对乔布斯个人的关注不谈，此时的苹果已经如日中天，在2008年的《财富》杂志对企业的排名中位列第一，拥有了数不清的忠实拥趸。而正因为如此，这个行业巨头的接班人让人们倍加关注。
库克这次出任临时CEO长达半年，他所经历的也比上一次要多。他先后出席了两次业绩发布会，以代理CEO的身份向股东公开企业的经营状况，他-自信满满的样子让人们记忆深刻。不少人发现，此时的库克变得和往日不同，他不再表现出那种近乎怯懦的低调，而是增添了新的王者气场，甚至某些措辞也变得犀利起来，特别是针对苹果的不实传闻予以了坚决回击，比如针对“苹果开发上网本”这则谣言，库克表示苹果不会开发类似的垃圾产品。
此时的库克变得越来越像一个货真价实的CEO，而不是乔布斯的影子，他就是库克，世界上独一无二的存在。当然，库克的突然强势并非无脑的个人表演秀，在涉及自己不熟悉的领域时，他依然保持清醒。比如在介绍iPhone 3GS时，他将介绍工作交给了负责市场营销的副总裁菲利普·席勒。由此可见，库克十分在意自己的公众形象，他不允许自己变成口无遮拦、不懂装懂的自负之辈，他要竭尽全力维护自己和苹果的口碑。
显然，此时的库克处于矛盾之中：他再次站到了权力巅峰，但又不得不面对人们高呼乔布斯回来的声音，唯有谨慎，才能让他避免被恶意中伤。
在库克执掌苹果的半年里，苹果的业绩在稳定中有所上升，第一季度的总销售额达到了81.7亿美元，同比增长9%。在刚经历过金融危机的2009年，这个成绩确实值得炫耀。总的来说，库克领导苹果在上半年交出了一个超过市场综合水平的成绩，这是不容抹杀的功勋，完全配得上外界给予他的“管理天才”和“运营大师”等称号。
在乔布斯缺席的2009年上半年，苹果的经营策略也发生了变化，从过去的“产品革新”变为了“管理革新”，这是库克有意为之的策略。之所以制定这个策略，是因为库克深知产品创新一直是乔布斯的强项，别人无法插手，所以苹果内部早就形成了一条不成文的规矩：除非乔布斯点头，否则任何新产品都不能上架。
iPhone 3GS就是新战略下的产物，虽然被外界批评缺乏创意，但它依然创造了上市三天就销售100万台的佳绩。库克顶着压力继续主导苹果的产品和服务，同时延续了乔布斯时代的风格。但是，谨小慎微如库克也难免犯错，比如新上市不久的苹果地图，因为错误太多而遭受用户吐槽：有些陆地上的建筑竟然被标在了海面上。对此库克也不得不承认：“苹果地图当中有很多瑕疵，而非一处，我们对此进行了修正，并将继续在地图服务上进行投资，因为该服务对于苹果来说非常关键。”如今，苹果地图已经改正了不少，成为一些用户的出行必备。
事实上，库克并非一个保守得不懂创新的人，他一方面遵守“乔布斯开发产品”的规则，另一方面也要为苹果寻找新的盈利点，二者相比之下，显然是后者更重要，而这才是苹果CEO应有的格局和态度。
2011年8月24日，乔布斯正式宣布辞职，至此，那个穿着黑T恤牛仔裤的“乔帮主”离开了人们的视线，一个只属于他的激情、震撼的时代似乎也已经远去。同年10月5日，乔布斯因患胰腺神经内分泌肿瘤病逝，享年56岁。
天妒英才，乔布斯这个对苹果有着巨大贡献的传奇人物，最终因为健康而被迫止步，终结了一个只属于他的辉煌时代。在人们发出无限的悲伤和惋惜之声的同时，库克也从临时CEO晋升为正式CEO，他将以全新的身份对苹果的8位董事会成员全权负责。在库克正式接替乔布斯的CEO职位后，他充满深情和感慨地说：“能为史蒂夫·乔布斯工作13年，是我人生中最大的荣幸。史蒂夫·乔布斯对我来说是最伟大的领导与老师。”
虽然库克对乔布斯始终如一地保持着尊敬，但仍然有一部分人不看好他，甚至对他提出了过于严苛的批评，而库克只能暂时默默忍受，因为想要改变外界对他的看法，只能通过实力来证明。他最不希望的就是别人把他当成一个“吃老底儿”的守成之君，他为此憋着一口气，找寻机会来证明自己。
在没有成为正式的CEO前，库克采取了保守低调的领导原则，也就是借助苹果自身存在的品牌优势去超越对手，因为库克意识到有时候防守比进攻更重要，即便是苹果这样体量巨大的企业，如果一着不慎也同样会满盘皆输。当然，这也是库克在有意磨炼自己的领导能力，他像一只盘旋在上空的猎鹰，看似踌躇不定，实际上是在等待一个发出致命突袭的机会。毕竟，库克同样具备乔布斯身上的进取心和攻击性，只不过他看起来更加低调而已，总有一天，他会彻底摆脱昔日的捕手思维，用投手这个新身份发出一个凶狠的、引人注目的投掷，让所有的轻视、质疑和嘲讽瞬间消失，因为他不再是“二号人物”，而是苹果的新任掌门人。