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建安十二年（207 年），诸葛亮在刘备的诚意邀请下，终于出山。不过，他并没有像《三国演义》中所写的那样，立刻被刘备拜为军师，执掌全军大权，也没有指挥“火烧博望坡”。历史上的火烧博望坡发生在好几年前，那时候诸葛亮还没出山，是刘备自己烧的。而且刘备不是火攻，是假装烧了自己的营盘逃走，引诱夏侯惇和于禁来追，然后用伏兵打得他们落花流水。诸葛亮当时毫无军事经验，刘备也不可能一来就让他指挥全军。事实上直到刘备去世，诸葛亮带兵打仗的机会都不是很多。
诸葛亮在刘备手下，最开始主要是给刘备当参谋、出主意，搞一些内政管理。诸葛亮给刘备出的第一个主意就是招收流民。当时刘备手下的兵只有几千，这点人马干什么都不够。诸葛亮出了个主意。当时很多中原百姓为躲避战乱来到荆州，其中不少人并没有编入户籍，诸葛亮叫刘备给刘表打个招呼，把这些人登记后安顿下来，让他们可以安稳过日子，同时也可以从这些人中招兵。这么一来，刘备的兵力增加到一万多人。
诸葛亮还利用自己在荆州多年的人脉，帮刘备担保，从当地大户那里借了不少钱。出名的“穷刘备”得了这一大笔钱，军费上也充裕了不少。
诸葛亮帮刘备解决了难题，他自己也在工作中加强了和刘备手下其他同僚的磨合，并且通过实践锻炼，把自己从书本上学来的知识融会贯通，应用到现实的治理中。
此外，诸葛亮还帮助刘备集团对外联络、统战。按照他的“隆中对”，刘备发展的第一步就是夺取荆州。可是荆州现在是刘表的。刘表虽然有些老糊涂，但也不是可以随便糊弄的，再说他对刘备还有恩，刘备怎么能夺取他的地盘呢？诸葛亮的计划大概是先慢慢布局，积累自己的实力，同时结交荆州人士。刘表已经时日不多，他一旦去世，两个儿子刘琦、刘琮多半要抢夺继承权，而这哥俩都不是刘备的对手，到时候刘备再渔翁得利，吃下荆州就好。
这时候，刘琦和刘琮的斗争已经非常激烈。次子刘琮在继母蔡夫人、舅父蔡瑁、表哥张允等人的支持下，咄咄逼人，眼看要废长立幼。按照诸葛亮的规划，刘备表面上倾向刘琦一边。一来刘琦是长子，他的继承本来就更符合“道义”；二来刘备既然打算吃下荆州，早晚要和荆州的实权派蔡氏家族决一雌雄，正好借着刘琦和他们斗一斗。
刘备、诸葛亮在按部就班地下棋，身在局中的刘琦却慌了。历史上兄弟争位，当哥哥的被人害死，这样血腥的例子太多了。他生怕自己也遭到同样的下场，就向诸葛亮请教，希望诸葛亮给他指一条路。
诸葛亮最开始是回避的。他作为刘备手下的谋士，随便插手刘表的家事是很不妥当的。再说另一边支持刘琮的蔡氏集团和诸葛亮也关系匪浅，蔡瑁是他妻子黄月英的舅舅，蔡夫人是黄月英的姨妈。虽然早晚都要翻脸，毕竟还没到时候。所以刘琦多次请教，诸葛亮都避而不答，追问急了，他起身就走。
刘琦没办法，使了一招“上屋抽梯”之计，把诸葛亮骗到高楼上，等只剩他俩的时候，刘琦暗中令人抽掉梯子，然后再向诸葛亮请教。诸葛亮又想跑，跑到楼梯口一看，梯子已经没了。这时候刘琦逼过来，对诸葛亮说：“这里就咱俩人，上不连天，下不挨地，话从你口中出，进我耳朵，你现在可以帮我出主意了吧？”
诸葛亮又好气又好笑，便教了刘琦一招：“春秋时期晋国内乱，公子申生留在国内，最后被害死了；公子重耳逃亡国外，最后不但活下来，还回国继承了君位。”这是在劝刘琦外出掌握兵权。
刘琦如梦初醒，赶紧向父亲刘表请求到江夏（今湖北武汉一带）担任太守。这样，他就脱离了蔡氏的包围，拥有自己的根据地和直属部队。后来，刘琦对刘备、诸葛亮感激涕零，在赤壁之战前后更是全力支持刘备夺取荆州。
诸葛亮这次用计确实是为刘琦避祸出谋划策。但同时，这条计最终还是为了刘备集团的战略利益。
刘琦受到刘琮和蔡氏集团的威胁，这对刘备来说是个挑战，也是个机会。刘备可以借着“保护长子合法继承权”的名义，插手荆襄事务，利用刘琦和刘琮之间的争斗，扩充自己的势力，进而占领荆州。也就是说，刘备并不希望刘氏兄弟之间的斗争很快分出胜负。
如今，刘琦根据诸葛亮的计策去了江夏，蔡瑁等人很难再陷害刘琦，但刘琦在刘表面前争夺继承权的机会也就没有了。两位公子一直保持着对峙的局面，直到刘表去世。到时候，如果刘琮在蔡氏的扶持下继位，则刘备可以义正词严，打着“支持长子继位”的旗号，帮助刘琦对付刘琮，争取荆州人士的支持，最终拿下荆州。
然而，后来事情的变化和诸葛亮当初预料的有些差别。刘表刚死，曹操的大军就来了，刘琮投降，荆州大半被曹操占领。这时候，刘琦的地盘江夏就成为刘备在荆州最后的根据地。刘备以江夏为据点，联合孙权打了赤壁之战。赤壁之战后，刘琦又为刘备掌控荆州提供了很大的帮助。
所以综合来看，诸葛亮对刘琦的指点，是给刘备以后的发展提供空间。只不过，眼下诸葛亮和刘备要面临更加危险的挑战：曹操的大军杀来了。
