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当阳兵败后，诸葛亮跟着鲁肃前往东吴，当时吴主孙权正在纠结。刘备把曹操看作不共戴天的死敌，除了抵抗曹操，没有别的路子可走。而孙权至少还可以选择求和。他手下很多官员都害怕曹操，内部主战、主和两派正斗得激烈。
按照《三国演义》的记载，诸葛亮到江东后，先是“舌战群儒”，骂得东吴的主和派大臣哑口无言，后来又用激将法，说曹操想要掠走孙策的妻子大乔和周瑜的妻子小乔，从而让江东大都督周瑜坚定了决战的信念。其实这都是虚构的。诸葛亮到东吴是要结盟，东吴的大臣，哪怕是主和的大臣，也应该是团结争取的对象。把对方全部痛骂一遍，看起来痛快，其实得罪了人，对结盟没有好处。而周瑜本来就是主战派。真正决定东吴能否抗曹的是孙权，光把周瑜激得暴跳如雷是没意义的。
诸葛亮真正做的工作是说服孙权。东吴的主战派周瑜、鲁肃也都对孙权进行了劝解。其中，周瑜主要是从军事角度分析，指出曹操军队虽多，但犯了四大忌讳。第一是关西的马超、韩遂还没平定，背后有隐患；第二是北方的士兵不习水战；第三是时值冬天，粮食和马匹草料匮乏；第四是大队人马远道而来水土不服，容易患病。鲁肃则是从政治角度分析，告诉孙权：我们当属下的可以投降曹操，跟着谁都可以升官；您作为主公决不能投降曹操，投降了就没有今天的地位了。
而诸葛亮作为刘备的使臣，他的出发点又不同。他不是孙权的部下，他的出发点肯定是刘备的利益，孙权又不傻。这种情况下怎样说服孙权呢？那就必须让孙权明白，抵抗曹操既对刘备有必要，也对孙权有好处，那样联盟才能促成。于是，诸葛亮面对孙权，有条不紊地分析形势，逐层推进。
他先开门见山地对孙权说：“现在曹操扫荡群雄，占了荆州，大军已到了家门口。您自己得赶紧拿个主意，要么投降，要么豁出去拼命。再犹豫不决，就会大祸临头了！”这是让孙权下决心。
孙权反问，那您家刘备干吗不投降呢？诸葛亮回答：“秦末的田横宁死都不肯投降刘邦，我家主公刘备是大英雄，必须和曹操决一死战，战败身死也无悔，怎么会投降呢！”这是用刘备做例子，进一步刺激孙权。
孙权的热血果然被挑起来了：“莫非我孙权就不如刘备！”不过他还有顾虑，刘备连吃败仗，还有力量和他配合吗？
这时诸葛亮又开始分析敌我双方的形势。他说，刘备虽然兵败，但加上关羽和刘琦的部队，还有两万多人；曹操远道而来，为了追赶刘备，抢占江陵，一路急行军，非常疲惫，所谓“强弩之末”，已经没什么精神了。而且他带着北方的军队千里迢迢来到南方，水土不服，一群旱鸭子更不会水战；荆州当地的军民虽然被迫归顺他，但并不是真心拥戴他。
最后诸葛亮得出结论：“只要您派几万精兵和我家主公刘备联合，一定能打败曹操。之后，咱们两家就能在南方发展势力，与曹操形成三足鼎立的态势！”
在诸葛亮的“威逼利诱”下，再加上鲁肃、周瑜的劝告，孙权终于决定联合刘备抗曹。他派周瑜、程普、鲁肃带领三万精兵，与诸葛亮一起，从柴桑进至赤壁。孙权则整顿人马，作为他们的后援。
诸葛亮的重要外交使命，至此顺利完成。这是他在刘备帐下立下的第一桩大功。
接下来，震撼天下的赤壁之战开打了。《三国演义》中写赤壁之战用了好几回书，其中诸葛亮不但要对付曹操，还要防备周瑜的暗算，上演了草船借箭、七星坛借东风等精彩故事。而这些也都是虚构的。赤壁之战主要是周瑜、刘备带兵打的，诸葛亮那时候还没什么战争经验，最多也就跟着刘备帮帮忙，做点辅助工作。周瑜忙着对抗曹操的大事，也不可能有心思暗算一个初出茅庐的后生小辈。
历史上赤壁之战的整体态势，是周瑜带着东吴军在赤壁，刘备带着荆州军在夏口，从两个方向挡住曹操在乌林的大军。曹军背后是数百里的云梦大沼泽，二十万大军被迫沿着长江北岸一字儿排开，兵力优势没法发挥，首尾不能救应。曹操好几次突击都被挡住了，水战吃了败仗，军中又流行疾病（有人说是血吸虫病）。他下令用铁链把战船锁起来，又被黄盖趁机诈降火攻，战船被烧得七零八落。到了这一步，曹操再也坚持不下去了，自己烧了剩下的船撤退。刘备、周瑜趁势水陆并进，大举反攻，曹军死伤无数，狼狈北退，曹操错过了统一天下的最好时机。
赤壁之战的主角曹操、刘备、周瑜，都是汉末三国出色的军事家。他们指挥的这一场大战，对于刚出茅庐一年多的诸葛亮而言，是一次很难得的观摩、学习的机会。当时的诸葛亮还只是书生，只会“纸上谈兵”，要把书本上学到的知识变成实在的本领，要么自己亲自实践，要么近距离考察实例。赤壁之战就相当于曹操、刘备、周瑜等高水平的老师，给诸葛亮上了一堂生动的战争课程。通过这些学习，诸葛亮的军事才能得到了提升。
此外，诸葛亮在赤壁之战中，出入东吴阵营，和吴主孙权以及下面的许多文武官员交往，也扩充了自己的人际圈子。这里面最重要的一位朋友就是鲁肃。正如诸葛亮一贯主张联合孙权，鲁肃也一贯主张联合刘备。鲁肃与诸葛亮东西呼应，维持了孙刘两家多年的关系，双方共同北抗曹操。诸葛亮也从这位朋友身上得到了不少帮助。
总之，赤壁之战中的诸葛亮虽然没有像《三国演义》中写的那样成为第一主角，但确实发挥了重要作用，也学到了很多东西。随着曹操的败北，刘备集团暂时摆脱了覆灭的危机，进入快速发展的阶段，而诸葛亮也面临着新的挑战和机遇。
