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建安十三年（208 年），曹操亲自率领十多万大军，向南进攻荆州。曹操心中始终认为刘备才是他最危险的对手，是他的心腹大患。之前曹操忙于对付袁绍的残余势力。等到建安十二年（207 年），也就是诸葛亮出山的同一年，曹操完全平定河北，统一北方，稍微休息了几个月，曹操次年立刻挥军南下，要把刘表和刘备一举消灭，占领荆州地区。
就在这个紧要关头，荆州牧刘表忽然病死了。荆州顿时群龙无首。原本就明争暗斗的刘琦、刘琮兄弟，这会儿不是联合对付曹操，而是加大了内斗的力度。在蔡瑁、张允等人的支持下，刘琮抢先继承了父亲刘表的荆州牧之位。屁股还没坐热，曹操的大军就到了家门口。刘琮虽然在抢位子的时候赢了哥哥，可他没胆量跟曹操作对。荆州地区的很多名门官员如蒯越、韩嵩、傅巽等人都对刘琮说：“现在咱们荆州最能打的只有刘备，但刘备也不是曹操的对手。再说就算刘备能打赢曹操，他也会抢您的位置。反正这荆州保不住了，您还不如直接投降曹操，毕竟他是大汉朝廷的丞相啊。”刘琮的舅舅蔡瑁也这么说。于是刘琮就派人联系曹操投降。
刘备后来才得知这个消息，急得不行。他驻扎在荆州北面，曹操大军已经在眼前了，南面的刘琮又已经投降。没办法，刘备只能先弃城南逃。
《三国演义》中说刘备南逃的时候，诸葛亮又在新野放了一把大火，烧了曹仁、曹洪的十万大军。这也是文学虚构的。实际上刘备没敢耽搁，直接带着本部兵马从樊城过了襄水，来到刘琮所在的襄阳。很多老百姓怕曹操屠城，也跟着刘备逃离。
这时候，诸葛亮向刘备献计，说可以偷袭襄阳，劫持刘琮，然后联合刘琦，占领荆州，抵抗曹操。但刘备拒绝了。他说：“刘表以前对我不错，他去世前，托我照顾他儿子。现在他尸骨未寒，我就对刘琮动手，这是背信弃义啊！不行，做不得。”
可见，历史上的刘备对诸葛亮也并不是言听计从。诸葛亮的主意，刘备自己要把关。
在刘备看来，自己与曹操对着干，兵力、地盘差太远了，赢不了曹操。唯一的方法是坚持高举“仁义”的旗号，收获人心。比如眼下，刘备和曹操争荆州，就必须考虑荆州士人和老百姓的人心。如果偷袭刘琮，虽然可以抢下一部分地盘和兵马、钱粮，但也会激起当地人的反感，得不偿失。
于是，刘备没有袭击刘琮。他先在城外跟刘琮打了招呼，刘琮不敢出来。随后刘备就老老实实离开襄阳，继续南下。经过刘表坟墓的时候，刘备进行了祭拜，痛哭流涕：“老哥，你让我帮助您儿子守荆州，可您儿子投降了曹操，我没办法啊！您在九泉之下帮帮我吧！”
刘备这样的举动，让襄阳一带的官员、百姓，都纷纷投奔到他的旗下。他们也知道，跟随刘备意味着一路颠沛流离，可能还要被曹军追杀而送命，但还是有很多人选择刘备。他们如潮水般汇聚到刘备的队伍里，跟随队伍一起南下。
年轻的诸葛亮目睹这一切，相当震撼。他明白了一个道理：在争夺天下的时候，权术可以得势一时，但道义的力量也绝不可轻视。这是四十八岁的刘备教给二十八岁的诸葛亮的东西。
离开襄阳后，刘备一行继续南下，前往江陵（今湖北荆州市）。江陵城是南郡的首府，是荆州中部的重镇，南临长江，东依汉水。当地囤积了大量的军用物资。如果刘备能够占据江陵，掌握当地的物资，扩充兵力，然后向东与江夏的刘琦联合，向南收取长江以南武陵、长沙等四个郡，占有大半个荆州的地盘，就可以和曹操好好地干一架了。
按理说，江陵的得失，简直关系到刘备的生死存亡，但刘备的表现很奇怪。当时荆州有大批官员、百姓和士兵投奔他，刘备的队伍不断扩张，等走到湖北中部的当阳时，距离江陵还有差不多一半路程，跟随他的人已经达到了十多万。
那时候的交通很不方便。十多万人绝大部分都是两条腿走路，行李车辆都有好几千辆，道路、桥梁拥挤不堪，所以每天只能前行十多里路。刘备手下的人很担心，都劝刘备说：“咱们应该轻装全速前进，占领江陵，抵抗曹操。现在这十多万人拥挤在一起，走得又慢，真打起来，这些人大部分没有武器，根本没法打仗，完全是累赘。曹操追来怎么办？”
然而刘备回答说：“要成就大事，必须以人为本。现在这些人因为信任我而跟随我，我怎么能因为危险而抛弃他们？”
好一句“以人为本”。诸葛亮再次被刘备的精神感动。或许他想到了当初自己的家乡琅邪郡遭受曹军入侵，当时如果能有刘备这样的人站出来，或许父老乡亲就不会遭到那样惨烈的屠戮。诸葛亮认定了，眼前这个肯与百姓共担生死的君主，确实是值得自己辅佐的明君。
总之，刘备拒绝丢下民众。他派大将关羽带着几百艘战船沿着襄水先行东下，自己依然带着大队人马走陆路，慢吞吞南下。
另一方的曹操，行事素来雷厉风行，与刘备恰好是两个极端。他率领大军进入襄阳，接受刘琮投降，之后他马上选了五千精锐骑兵，不带辎重，全速向南追击刘备。刘备的十几万人每天只走十多里路，而曹操的五千精骑一日一夜就奔驰了三百里！
就在当阳南面的长坂一带，曹军追上了刘备。转眼间，十多万军民被曹军冲得七零八落。刘备带着诸葛亮、徐庶等人仓皇逃走。他的妾甘氏和儿子刘禅（就是阿斗）都失陷在乱军中。幸亏大将赵云奋力冲杀，保护甘氏和刘禅冲出了重围；又幸亏张飞带着二十名骑兵守住长坂桥，挡住追兵；还幸亏先前派出去的关羽水军，这时候掉头回来了，总算把刘备等人接应过了汉水。然而跟随刘备的十多万军民，绝大部分都被杀死或者成为俘虏了，连刘备的正妻和女儿都没逃过。
之前推荐诸葛亮给刘备的徐庶也走了。本来徐庶跟着刘备逃过了汉水，可是徐庶的老母亲和其他难民一起被曹军抓走。徐庶是个孝子，听说母亲被抓，非常担心，只好向刘备辞别，北上去见曹操。从此徐庶便在曹操手下做事。诸葛亮的老朋友石韬（石广元）也跟曹操北上。后来三国鼎立，徐庶在魏国官至右中郎将、御史中丞，石韬官至郡守、典农校尉。诸葛亮听说后，还觉得这两位朋友的官当得小，叹息说：“魏国人才竟然那么多啊，徐庶、石韬他们只当到这个级别的官！”孟建（孟公威）后来也出仕曹魏，官至凉州刺史、征东将军。
当阳之战后，刘备靠着关羽水军的接应，勉强沿着汉水撤退到江夏，与刘琦会合。叔侄俩的军队凑在一起，才两万人左右，龟缩在江夏一郡。西边曹操大军迫近，东边还有长期敌对的江东孙权。曹操则挥军吞并了包括江陵在内的大半个荆州，实力进一步增强。
怎么办呢？刘备和他的老部下关羽、张飞等虽然身经百战，打仗很厉害，却拿不出什么办法。这时候，诸葛亮作为足智多谋的读书人，展现了自己的才华。他向刘备提出建议：现在情况紧急，必须立刻向孙权求助！
要知道，过去十多年，江东孙氏和荆州刘表是不共戴天的死对头。当初孙坚就是被刘表的军队射死的，孙权继位之后一直在江夏一带和刘表打仗，两家的冤仇结得很深。诸葛亮能把孙权定位为战略盟友，眼光远远超过一般人。
恰好这时，孙权的谋臣鲁肃也从东边来了。鲁肃在《三国演义》中被描写成一个老实的“忠厚长者”，实际上他是三国时期第一流的战略家。和诸葛亮一样，他也把曹操看作江东孙氏的大敌，同时把“联合刘备”作为重要的战略方针。为此，他主动向孙权申请，前往荆州为过去的敌人刘表吊丧。结果刚进入荆州，就碰上刘备兵败。
诸葛亮与鲁肃分别属于两家阵营，却有共同的战略规划。鲁肃还是诸葛亮哥哥诸葛瑾的好朋友。两位战略家见面一谈，挺投机。诸葛亮和鲁肃交上了朋友。随即，他作为刘备的全权代表，东下柴桑回访孙权。
