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大业十三年（617年），年近四十的魏徵终于出山了，他来到武阳郡丞元宝藏帐下为幕僚。武阳郡，治所在贵乡县，辖境相当于今河北大名、魏县、馆陶，河南南乐、清丰、范县，山东冠县、莘县、聊城等地。武阳郡的最高长官是郡守，郡丞是郡守的副手。对于心怀大志的魏徵来讲，这个起点是真的不高。
九月，元宝藏率众投降李密。李密册封元宝藏为上柱国、武阳公，元宝藏只是一个小小的郡丞，之所以在投降李密之后能够获得如此优待，最重要的原因是武阳郡非常富庶。武阳是一个大郡，人口多达二十多万户，在全国位居第三，甚至超过了东都洛阳所在的河南郡。在古代，哪里人口多，哪里就是重地，更重要的是武阳郡当时就在永济渠
边，是水陆交通要冲，所以武阳郡的归顺，使得李密的实力大增。
此后魏徵就一直负责元宝藏的文书工作，所有的信件和文书基本都是由魏徵草拟。元宝藏让魏徵为其代笔向李密上疏，建议李密将武阳改为魏州，同时请求李密允许自己率军向西攻取魏郡，然后向南攻取黎阳仓。
将武阳改为魏州，看起来只是名字的变化，没什么实际意义，但是事情没有这么简单。李密自称魏公，元宝藏建议将武阳改为魏州，就是有意让李密今后以富庶发达的武阳作为统治中心。如果李密今后能够定都武阳，那么作为武阳地方豪强势力的元宝藏等人肯定能获得更多的优待。此外，攻取魏郡和黎阳仓的建议，更是抓住了问题的主要矛盾。魏郡当时的人口多达三十万户，是全国人口第二大郡，而黎阳仓是杨广远征高句丽的重要后勤基地，储存有无数的粮食和军需物资。只要能够攻取魏郡和黎阳仓，那么人口和钱粮将大为充实，这将为争夺天下奠定重要的物质基础。
对于元宝藏的建议，李密基本上都照做了。李密将武阳改为魏州，任命元宝藏为魏州总管，随后派李勣带五千人，自原武渡黄河，掩袭黎阳仓的隋朝守军。攻克黎阳仓后，李密开仓放粮，十天时间就招募到士兵二十多万。同时李密对元宝藏的文书越来越喜欢，李密每次读完元宝藏送上的文书，总是被文中的道理和见解深深打动，而且对文章的优美和流畅也赞不绝口。终于有一次李密忍不住问元宝藏这些文书都是出自谁的手笔，元宝藏据实相告，于是李密决定让魏徵为自己效力，他把魏徵要了过来，并任命魏徵为元帅府文学参军，掌记室。
所谓的“文学参军”，在当时就相当于幕僚，“掌记室”，就是负责撰写章表檄文。通过这一任职可以看出，此时李密对魏徵的喜欢还仅限于文采，李密只是把魏徵当作“笔杆子”使用。在成为李密的幕僚之后，魏徵曾献上壮大瓦岗的十条计策，但李密没有采纳，或许在他看来魏徵当好自己的笔杆子就是了，其建议多为文人之见，不足采信。
此时的李密虽然实力强大，但是内忧外患开始不断显现。
外患主要是王世充所率领的隋军的进攻。
王世充本来只是江都郡丞，杨广多次巡视江都，王世充善于察言观色，阿谀奉承，非常得杨广的欢心，杨广对王世充越来越宠信。当时东都洛阳的隋军面对瓦岗军的攻势越来越难以支撑，洛阳求救的文书雪片般送到身处江都的杨广面前。杨广遂调全国各地精兵救援洛阳，在各路援军中就有王世充率领的江淮劲卒二万人。由于这次军事行动的总指挥薛世雄在进军途中被河北起义军窦建德部斩杀，杨广遂任命王世充继任援洛大军的总指挥。
九月，王世充率领各路援军齐集洛阳，使隋军在洛阳的兵力达到十余万。王世充出兵向李密挑战，双方在洛口对阵，两军前后交战一百多次，不分胜负。眼见前方战事焦灼，杨广不断派人催促王世充尽早击败李密。王世充不得已只得带领部队渡过洛水跟李密作战，结果一败涂地，士兵损失一万多人，王世充率领余部返回河阳。当时恰好碰上天降大雪，王世充回军途中军队又冻死了上万人，等到抵达河阳时，只剩一千来人。王世充向越王杨侗请罪，杨侗派遣使者对其安抚，将其召回洛阳。
内忧则来源于瓦岗军内部的矛盾。
虽然翟让主动退位让贤，但是那些翟让的老部下却不乐意了。翟让的部将王儒信鼓动翟让担任大冢宰，统领百官，夺取李密的大权。翟让的哥哥翟宽又对翟让说：“皇帝只能由我们自己做，怎么能送给别人呢？你如果做不了，就该我来做。”翟让并没有听从他们的意见，但是李密知道了这件事后，内心感到了巨大的恐惧，毕竟瓦岗军是翟让创立的，现在军中原先翟让的旧部众多，一旦翟让想除掉自己，自己将会非常危险。虽然翟让对自己有恩，但是为了保住手中的权力，思虑再三，李密最终决定杀掉翟让。
一天，毫无防备的翟让来到李密的营帐喝酒，李密请翟让入席后，拿出一把好弓给翟让鉴赏，就在翟让刚刚把弓拉满，准备试试这把弓成色如何的时候，李密使了个眼色，站在翟让背后的一名士兵突然拔刀将翟让斩首，其他士兵也同时拔刀，杀掉了翟让的哥哥翟宽以及部将王儒信。在混乱中李勣也被砍了一刀，受了重伤，还好李密及时制止，李勣才免于一死，单雄信等人跪地叩头求饶，李密将其全部赦免，然后分头派人安抚各营士兵，同时命令李勣、单雄信、王伯当统领原来翟让的部众。
就这样，毫无心机的翟让稀里糊涂地就被李密杀了，李密自此完全掌控了瓦岗军。李密对外击败王世充，对内火并翟让后，内忧外患皆除，他志得意满，自认自己已经天下无敌。
常言道，当局者迷，旁观者清。在魏徵看来，此时的李密非但不是实力鼎盛，反而是危机四伏。魏徵对李密的长史郑颋说：“魏公虽然多次取得胜利，但是精兵猛将也死伤了不少，并且大军又没有府库，将士们取得战功得不到赏赐。长此以往，必定师老兵疲，士气衰退，所以还不如深沟高垒，占据险要，与敌人相持。洛阳没有了粮食，王世充无计可施，就会与我军决战，他们是穷寇，此时绝对不能与之争锋。待到敌人粮尽而退时，率军追击，这才是取胜之道。”
魏徵所说的这段话，有两点值得注意：
第一，李密大军为什么没有府库。这里的府库并不是一般的仓库，而是指的类似国库的钱财储存机构。魏徵说李密大军没有府库，意思就是李密没有攒下财富。几年来李密率军攻城略地，屡战屡胜，怎么会攒不下钱呢？最有可能的原因是李密的部队依然有着鲜明的游寇色彩，每当战场有缴获之后，就基本都被各级军官分了，丝毫没有长远的考虑，所以自然攒不下财富。府库里没有积蓄，自然就无法赏赐有功之人。
第二，切不可与王世充争锋。按常理讲，王世充据守洛阳坚城，难以攻克，如果其离开城池出击，正是将其在野战中歼灭的好时机，应该迎头痛击才对，为什么魏徵反而主张切不可与王世充争锋呢？除了魏徵前面提到的王世充是“穷寇”之外，还因为洛阳毕竟是东都，守卫洛阳的都是隋军精锐，瓦岗军虽然数量占优势，但是训练有素、装备精良的部队并不多，所以在野战中实际上并没有优势。因此魏徵才会主张对王世充要暂避锋芒，徐图缓进。
不过魏徵所提的建议并没有得到采纳。或许是被李密的志得意满所感染，郑颋对魏徵的话不以为然，认为这是书生之见、老生常谈。魏徵无力地反驳道：“这是奇谋深策，怎么是老生常谈呢？”对方不听从自己的计策，他只能拂袖离去。
事实证明，魏徵的担心绝非空想，此后李密开始逐渐步入下坡路。
武德元年（618年）正月，李密率三十万大军进占洛阳附近的金墉城，并屯兵邙山，直逼洛阳上春门，连续击败洛阳守军的反击，洛阳城告急。正在这时，政局发生突变——杨广在江都被杀。
大业十二年（616年）七月，杨广南下江都，随后瓦岗军占据了洛口，截断了杨广的西归之路，杨广不得不滞留江都。但是此时的杨广不但无意回京师大兴，反倒是打算另以丹阳为都城，偏安江南。护卫杨广的禁卫军大多是西北关中人，他们久居江南，归乡心切，又见杨广不想西归，欲久留江都，人心更加不安。掌握禁卫军的宇文化及、宇文智及、司马德戡等人准备利用将士们的心理，发动政变。
武德元年（618年）三月十日夜，司马德戡率领禁卫军闯入皇宫，搜捕杨广。杨广闻变，仓皇换装准备逃走，结果被叛军抓获，宇文化及命令校尉令狐行达缢杀杨广。在江都的隋氏宗室、外戚皆被杀，只有隋炀帝的侄子秦王杨浩因素与宇文智及交往密切，侥幸不死，并被宇文化及立为皇帝。宇文化及自封为大丞相，以宇文智及为左仆射，率隋军十余万西归关中。
在听闻杨广被杀后，在洛阳的王世充等隋朝大臣拥立越王杨侗即位，改元皇泰。得知宇文化及率军北上后，杨侗希望能够借李密之手将其除掉，于是派人册封李密为太尉、尚书令、东南道大行台行军元帅、魏国公，声称平定宇文化及之后便让李密前来东都辅政。杨侗这一招明显是在借刀杀人，李密完全没必要听从杨侗的命令同宇文化及交战，只管让出一条路，放宇文化及西去就是了，但是出乎所有人意料，李密表示接受杨侗的诏令，进攻宇文化及！
对于李密的这一决定，很多人都不理解，但是魏徵表示完全赞同。虽然此时魏徵没法参与政务，但是对于局势洞若观火的他却明白，李密之所以这么做，其实也是不得已。在魏徵看来主要原因有两点：
第一，李密不能撤。李密确实可以撤军，让出一条大路供宇文化及西行，但是地盘可以让，粮仓却是绝对不可以让的。此时李密部众已经达到三十万，兴洛仓、回洛仓、黎阳仓这三座粮仓是李密大军赖以生存的命脉，一旦失去这几座粮仓，大军没了粮食，三十万大军将很快就会作鸟兽散。所以李密既不能放弃这几座粮仓，也不能把粮食全部烧掉，而这么大量的粮食又不是说搬就能搬走的，所以只能拼命死守这些粮食。
第二，李密不敢撤。宇文化及和李密在之前基本没什么关系，双方的互信几乎就没有，所以李密对于宇文化及一行人的动机是持猜疑态度的。虽然宇文化及打着西归关中的旗号，但是李密一旦让路了，又有谁敢保证宇文化及路过河南的时候，不会趁机对李密发动突袭呢？宇文化及率领的十万大军是禁卫军，是精锐之师，一旦遭到这支部队的突袭，那么后果必将不堪设想。所以李密根本不敢放心后撤。
事已至此，不管愿不愿意，李密都只能打了。对于李密的这一决定，魏徵虽然理解，但是他也非常担心，因为宇文化及确实是一个很强大的对手。
武德元年（618年）七月，李密出兵东讨宇文化及。宇文化及到了黎阳，两军相遇，李密知道宇文化及的部队缺少军粮，速战速决对宇文化及有利，所以不跟宇文化及交锋，只是堵住了他的退路，两军开始相持。相持了一段时间后，李密得知宇文化及粮食快要耗尽，就诈称想跟他联合，愿意为宇文化及提供军粮，然后两军共同攻打洛阳。宇文化及不知是计，非常高兴，对于军粮的消耗丝毫不加控制，任凭其士兵无拘无束地吃喝，内心却还指望李密送来粮食，很快宇文化及部粮仓就快见底了。后来知道这是李密的诡计，宇文化及大怒，率军跟李密在卫州的童山脚下展开激战，两军从早晨战到傍晚，宇文化及大败，士卒叛逃大半，宇文化及只得率领残部向东逃往山东。
这一仗虽然李密取得了最后的胜利，但是魏徵所担心的事情一一开始应验。面对精锐的隋军禁卫军，瓦岗军也付出了巨大的代价，史书记载“劲兵良马多战死，士卒疲倦”。不过李密丝毫不以为意，此时的李密骄傲自满，不再体恤将士，将大量战利品据为己有，因为府库中没有什么积蓄，所以打了胜仗的将士们根本没有获得多少封赏，这使得瓦岗军将领开始离心离德。
瓦岗军实力的削弱给了困守洛阳的王世充机会，王世充决定趁机偷袭李密。因为之前洛阳隋军在与瓦岗军的战斗中败多胜少，王世充担心开战之后士兵们底气不足，于是王世充谎称自己梦见了周公，然后在洛水岸边修建了周公祠，叫巫师宣扬周公命令王世充尽快讨伐李密等鬼神之说，王世充的士兵多半是楚地人，楚地在当时文化比较落后，迷信思想盛行，楚地的人本来就容易相信这些神鬼之事，所以受到王世充的蛊惑之后，就信以为真，踊跃求战。
王世充挑选精锐士兵两万余人，战马两千多匹，在洛水南边扎营。此时李密刚刚打败宇文化及，在偃师的北山附近驻扎，李密对于王世充非常轻视，根本就没有修筑壁垒工事。王世充在夜间派遣三百多名骑兵秘密进入北山，埋伏在山上，黎明时分，王世充率领主力部队突然进逼李密军营。李密出兵应战，结果队形还没摆好两军就打起来了。王世充埋伏的骑兵从山上发起冲锋，居高临下地冲向李密的营地，他们在军营内大肆纵火，瓦岗军军心大乱，一败涂地，李密率领残部退守洛口。
对于俘虏的瓦岗军将士，王世充不仅一个不杀，还给予了特别的优待，并且让他们写信招诱自己在瓦岗军中的亲朋好友也来投降。在王世充的这一瓦解策略之下，大量瓦岗军将士投降王世充，李密仅仅带着几十人逃往虎牢关。李密逃走后，瓦岗军各地的守将纷纷向王世充投降，王世充占领了李密原来的大部分地盘，势力范围从洛阳一城猛然扩展到半个河南。王世充同时还得到了李密麾下的秦琼、程知节、罗士信、裴仁基、单雄信等名臣大将，手下人才济济。
地盘没了，手下的将领或者被俘，或者投降，李密的基业至此毁于一旦。在极度沮丧的时候，李密发现竟然有一个人还留在自己身边，这个人就是魏徵。常言道，树倒猢狲散。此时李密朝不保夕，这个自己往日不大重视的文弱书生竟然没有另寻出路，这不禁让李密既意外又感动。此时李密心里或许在想，如果我当初听了魏徵的话，设置府库，积蓄财富，厚赏将士，是不是有可能避免今日的厄运呢？只可惜当初没有听从魏徵的金玉良言，以致落到今天这个地步！
魏徵没有抛弃李密的原因历史上没有留下记载，但是不难推论，这一方面是因为魏徵对李密的忠诚，而更主要的原因是继续追随李密是魏徵当时的最优解。
当时中原地区除了李密之外，还有另外两大势力，分别是王世充和窦建德。虽然王世充在战胜李密之后实力迅速增长，但是魏徵是绝对不会去投奔王世充的，因为在魏徵看来，王世充这个人品性太差，不值得辅佐。就在李密正和宇文化及激战的时候，王世充也没闲着，他在洛阳发动政变，带兵包围了皇泰帝杨侗所在的宫城，然后逼迫杨侗任命他为尚书左仆射，总管朝廷内外各项军务。王世充自此独揽朝政大权，他还让自己的子侄后辈都手握兵权，镇守各地。对于这样一位性情反复，又行谋逆之事的人，饱读圣贤之书、家族世传儒业的魏徵怎么可能会有半点好感呢？所以投奔王世充是绝对不可能的。至于窦建德，人品倒是没什么问题，但是窦建德出身草莽，没什么文化，魏徵虽然家境败落，但也是名门之后，骨子里有一股傲气，他不屑与出身草莽之人为伍，所以两个人终究也不是一路人。
李密是名门之后，能力很强，也有一统天下的抱负，在当时绝对是一流的人物。此时李密虽然失败了，但是李勣等人依然忠于李密，只要好好经营，李密依然还有一战之力，所以追随李密是当下的最好选择。正所谓患难见真情，此时依然对李密不离不弃，也更容易获得李密的好感和重视。
不过魏徵毕竟没法预测未来，他不知道接下来有更好的选择在等着他。