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早晨天气晴好，萧何用过早饭，打算去衙门办公。他刚走出大门，家老便如往常一样追了上来，提醒道：“少主，天黑务请归家。”
萧何微微颔首，客气地回应：“老伯无须叮嘱，何心中有数。”他见家老张口欲言，忙拱手快言拦住：“晓得。少与生人交往！莫要酗酒！”然后疾步离开，留给家老一个衣袂翩翩的背影。
家老一边往回走一边慰藉地点着头：“县城的富家子弟中，没有几个像少主这样争气的！”
确实，像萧何家这样的富庶大户，在沛县丰邑城是很耀眼的。富家的青年，即便肯认真读书，也很少像萧何这般克己自律。家老牢记萧何父亲立下的家训：这年月不安宁，做人定要收敛。因而他时时叮嘱萧何。
萧何出生于富家，还能留在原籍，算是极其幸运的。其原因是，他家虽然富裕，但并非显贵。比他家有权有势的贵族和豪富，都被秦始皇一个诏令迁移到咸阳了——秦灭六国后，“徙天下豪富于咸阳十二万户”。
秦始皇这个举动，是为了政权稳定，防止山东六国的旧贵族复辟和豪富作乱。迁徙 12 万户到咸阳，在当时是一项大工程。秦帝国成立之初，全国总人口约 2000 万，按一户 5 口人算，约为 400 万户。扣除不在迁徙之列的 60 余万户的原秦国人口，秦始皇下令从剩余的 340 万户中迁徙 12 万户，平均下来大约每 30户就迁徙了一户。
这样一来，大富大贵之家就不得不离开故乡，“自愿”迁往咸阳。剩下的如萧何家这类的富足家庭，在丰邑城里就属于“凤毛麟角”了。不仅如此，萧何整个家族也是人丁兴旺，同宗不下百口人。多年以后，论众将之功时，刘邦亲口说：“萧何全宗族有几十人都跟随我，他的功劳是不能忘记的！”
出生在这样的家庭，萧何却没有成为纨绔子弟。他自小就受父亲影响，笃学慎思，为人沉稳。他写的文章，少有瑕疵，逻辑严密，很少有人能推翻或者挑出大的弊病。也因“文无害”
这个优点，萧何被选拔到沛县县衙任职。
沛县，战国初期属宋国，后归齐国，到萧何的青少年时期，已经归于楚国。这期间，六国虽显颓势，但各诸侯仍然顽强地与秦国抗争。为了自保，萧家要求儿女们既要学文，还要学武。有条件的家族像一株大树，尽其所能地荫庇子孙，既想让他们免受风雨之灾，又盼望他们能够“多经风雨”，历练成为栋梁之材。
萧何有幸没有成为军卒征战疆场，少了剑戟之苦，但种种耳闻目睹，也使他从一个柔弱少年成长为“百炼钢”。
秦国一统天下，推行郡县制，使得地方优秀人才能够为国效力。尽管此时的国，是曾经被东方六国称为“暴秦”的野蛮之国，但如今天下只有一个秦国，对平民百姓来说，总算结束了无休止的大规模战争，未尝不是好事。
萧何初到衙门，担任少吏，做些辅助性的琐碎事情。他办事从容沉稳，扎实牢靠，逐渐赢得县令的青睐，于是被委派一些更为重要的事务。萧何主动减少回家的次数，吃住都在县衙。他回家越少，父亲越高兴，对于儿子天天忙于公务十分理解并鼎力支持。毕竟像他们这样的家族，有个在县衙里能说得上话的人，是极其有用的。
萧何处理完公务，有余暇时，喜爱广交朋友。和那些出身穷苦的同僚不同，他在花钱交友上从不吝啬。
县城刚擦黑就人流稀少，人们习惯于日出而作，日落而息。而萧何在做完了一天的差事后，则习惯去酒肆喝上两盏。
走在初秋的街上，凉风习习，萧何按捺不住好心情，随口哼道：
呦呦鹿鸣，食野之苹。
我有嘉宾，鼓瑟吹笙。
吹笙鼓簧，承筐是将。
人之好我，示我周行。
萧何正唱得兴起，忽然警惕地看了看身后，瞧着已来到酒肆门口，急忙噤声。他是个谨慎之人，生怕自己举止不当引起别人非议。
下午县丞交给他十多卷竹简，皆是县里多年来的积案、难案。对萧何来说，这是特殊偏爱。县丞肯把这些交给自己，足见对自己的信任正与日俱增。他知道，沿着这条路走下去，一定前途光明。
尽管得到了县令与县丞的赏识，萧何也很注重搞好与同僚的关系，大家相处十分融洽。他推门进入酒肆，一眼就瞧见两个掾属，他点点头，正待过去寒暄几句，突然发现在南墙角落里低头饮酒的是狱掾曹参。这个人萧何平日常见，但二人交流不多。眼下时机刚好，萧何便决定过去与他打个招呼。没想到，三两句话，两人甚是投缘。曹参也是个谨慎之人，不该说的不会多说，二人就此推杯换盏，交谈甚欢……
不知不觉萧何已经饮了六七盏，眼见人陆续走了，已是人定
时分，他起身告辞，曹参也见好就收，二人在酒肆门前告别。萧何迈着轻快的步子，不紧不慢地往县衙走去。