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娶妻生子后，刘季仍“常徭咸阳”。但他领略过帝都的繁华，见识了天子出行的华丽阵仗，发出了“大丈夫当如是也”的感叹，十分渴望获得那至高无上的权力。再加上朋友的支持以及吕雉的激励，他更加笃定自己就是“真龙天子”，渐渐不甘于现在的生活，内心里染指“皇帝宝座”的想法像野草一样疯长。
这几年，秦国大兴土木，加派的繁重徭役压得百姓不堪忍受。刘季带队前去送人，确实越来越危险。作为好友，萧何总是担心刘季在路上出现什么闪失；但是作为兄弟，他知道刘季有自己的想法，终归未加制止，一如既往地支持他带队送人。
这次的出行和之前有所不同：一则服役的地点有变，原先多是去咸阳附近建造阿房宫，现在是去骊山（今陕西临潼）脚下修秦始皇陵；二则服役人员不同，这次带领的不再是服徭役的农家子弟，而是披枷带锁的刑徒。
出发之际，正值秦始皇病死沙丘前夕。普天之下，“群盗”满山，“亡逃山林”者数不胜数。
这一次，刘季有些打不起精神来，看着眼前这帮刑徒七扭八歪，有的疾病缠身，有的眼泪涟涟，送行的家人神情悲戚，仿佛这一去便是踏上了鬼门关。
刘季不由得双眉紧蹙：“这律法，就是吃人啊！”
萧何左右看了看，急忙把刘季拉到一旁：“这话可说不得！妄议秦律，莫非你也想迁边城？”
“这次，干脆一不做二不休……”
萧何一把攥住刘季的手腕，低声喝道：“休要再胡说。”又拉他到一边，低声说：“等待时机。”
“这未尝不是个好机会！”刘季有些不甘心。
萧何一再嘱咐他不要冲动，以免乱了阵脚。
在这瓦釜雷鸣的时代，男儿们均是“凡有血气，皆有争心”，一直在苦苦等待时机的刘季确实有些等不及了。所以，他计划铤而走险，迈出第一步。他虽然有心将计划告诉萧何，又怕过早泄露秘密，走漏了风声，所以萧何劝说时，他就装作配合，不再反驳。
刘季带着这些刑徒从沛县向西出发，还没有走出沛县县境，就有手下跑过来向他报告有人逃跑。刘季不动声色地说：“跑一两个，不碍事。”
刘季索性让队伍停下来，歇息片刻。此时他的内心，感情和理智不停地博弈。他十分清楚，如果刑徒逃跑，押送的人会被处以重刑。
那些刑徒见刘季不追捕逃跑的人，也都找机会逃跑。
途经丰邑（今江苏丰县）时，望着黑夜里隆起的黑乎乎的山脉，刘季感到一丝悲凉袭上心头：秦朝的残暴统治，什么时候才有人带头推翻它？如果我带头的话，前途命运又会怎样呢？
赶了一天的路，刑徒们都就地而卧。黑暗中虽然看不清楚人的面庞，但看着这些人翻来覆去，长吁短叹，悲怆呻吟，刘季心潮起伏。
这些活生生的人，谁不是人之子、人之夫、人之父？此去有几个能活着回来？罢罢罢，既然已无退路，何不就此放了他们，自己另谋生路去。
主意已定，刘季默默地朝着家乡的方向念道：爹！娘！夫人！委屈你们了！
接着，刘季大喊：“大家不要睡了，都起来，听我说！此去骊山，路途遥远，你们去骊山做苦工，不是被累死，就是被打死，能活着回来那是万幸。现在已有不少兄弟逃亡！今天我刘季就给大家行个方便，大家各奔东西，逃命去吧！”旋即命人解开刑徒们身上的枷锁和绳索。
刘季的话，刑徒们听得真切，可不知道究竟是真是假，于是都坐在原地不动，看着刘季。
刘季转过身去，背对大家，摆了摆手：“走吧，各自逃命去吧！”
有人疑惑地问：“你把我们都放走了，如何向官府交差？”
刘季道：“诸位逃命去了，从此我也要走得远远地！”
刑徒们也知道：“普天之下，莫非王土；率土之滨，莫非王臣”。倘若被抓回去，罪加一等。左是悬崖，右是壁垒，既然左右不得脱，刘季肯铤而走险，放手一搏，何不跟着他！
此时，有人轻声嘀咕着有关刘季是龙的传闻，他们更加坚定了信念：跟着刘季，是目前唯一的活路。
于是，刘季带着这帮刑徒，迅速跑到山中隐藏了起来。
行动，是最好的进攻。刘季想起萧何曾经告诉他的《孙子兵法》里的话：“守则不足，攻则有余。”他守了几十年毫无进展，如今主动“进攻”，心头反而豁然开朗！