丁香和肉豆蔻的芳香性分子

尽管丁香和肉豆蔻在植物分类中属于不同的科，并且来自远隔千百英里无人之海的偏远岛群，但两者间迥然不同的独特气味是由极其相似的分子造成的。丁香油的主要成分是丁香酚；肉豆蔻油中的芳香性化合物是异丁香酚。这两种芳香分子——不但气味是芳香的，化学结构也是芳香性的——的不同之处仅在于一个双键的位置：

这两种化合物的结构与姜酮结构的相似性也很明显，尽管生姜的气味与丁香或肉豆蔻的气味都有很大差别。

植物并不是为满足人类的需求才产生如此芳香的分子的。在面对植食动物、吸食汁液和啃食叶片的昆虫或真菌的侵扰时，植物没有办法逃跑，只能发动“化学战”来保护自己，它们的武器就包括丁香酚和异丁香酚这样的分子，另外还有胡椒碱、辣椒素和姜酮等。这些分子都是天然杀虫剂，而且非常有效。人类可以少量食用这些化合物，因为我们的肝脏拥有高强的解毒本领。虽然从理论上讲，大量的特定化合物可能会加重肝脏的代谢负担，但令人欣慰的是，摄入如此大量的胡椒或丁香并不是件容易的事。

即使在离丁香树很远的地方，也能清楚无误地分辨出丁香酚的美妙气味。除了我们熟悉的干花蕾之外，这种化合物还存在于丁香树植株的很多部位。早在公元前200年，丁香就被中国汉朝的皇帝和大臣用作口气清新剂。丁香油被认为是一种强有力的防腐剂和治疗牙痛的药物。直到现在，丁香油有时还被用作牙科的局部麻醉剂。

肉豆蔻树可以产出两种香料，即肉豆蔻粉和肉豆蔻衣。肉豆蔻粉是由杏仁状果实中棕色闪亮的种子或坚果研磨而成的，而肉豆蔻衣则来自包裹着坚果的红色表皮，即假种皮。肉豆蔻粉入药的历史由来已久，在中国用于治疗风湿病和胃痛，在东南亚用于治疗痢疾或腹绞痛。在欧洲，肉豆蔻粉除了被认为是一种催情药和镇静剂外，人们还常常将其装进香囊并戴在脖子上，以预防黑死病；1347年，黑死病首次暴发，之后还曾数次席卷欧洲。虽然其他传染病（斑疹伤寒、天花）常常在欧洲的某些地区暴发并流行，但最令人恐惧的当数鼠疫。鼠疫可分为三种。腺鼠疫的表现是腹股沟和腋下出现疼痛性淋巴结肿大；50%至60%的病例会出现致命性内出血和神经衰弱的症状。肺鼠疫发生的概率相对较低，但发作之后更为致命。败血型鼠疫是鼠疫杆菌大量入侵血液造成的，病死率几乎是100%，感染之后通常会在一天之内死亡。

新鲜肉豆蔻粉中的异丁香酚分子也许真的能够对携带鼠疫细菌的跳蚤起到威慑作用，这是完全有可能的。肉豆蔻中的其他分子也可能具有杀虫特性。肉豆蔻粉和肉豆蔻衣中都含有一定数量的另外两种芳香性分子——肉豆蔻醚和榄香素。这两种化合物的结构非常相似，与我们已经在肉豆蔻、丁香和胡椒中看到的那些分子的结构也非常相似。

肉豆蔻除了被当成对抗鼠疫的护身符，还被认为是“疯狂的香料”。几个世纪以前，它的致幻特性——可能来自肉豆蔻醚和榄香素分子——就已经广为人知。1576年曾有报告称：“一名身怀六甲的英国女士吃了10颗或12颗肉豆蔻后神情狂乱，仿佛醉酒。”这个故事的准确性相当值得怀疑，特别是在那位女士所吃的肉豆蔻数量方面，按照当今的相关描述，仅吃一颗肉豆蔻就会导致恶心、暴汗、心悸和血压急剧上升，同时还伴有持续数日的幻觉。这可不是神情狂乱、如痴如醉那么简单；曾有记录显示，有人食用的肉豆蔻数量远远少于12颗，结果却导致了死亡。大量的肉豆蔻醚也会导致肝损伤。

除了肉豆蔻粉和肉豆蔻衣外，胡萝卜、芹菜、莳萝、欧芹和黑胡椒都含有微量的肉豆蔻醚和榄香素。通常来说，我们不会大量摄入这些物质，也就感受不到它们所能带来的迷幻效果。而且也没有证据表明，肉豆蔻醚和榄香素本身具有精神活性。一个可能的解释是，通过身体的某种我们尚不清楚的代谢途径，这些物质被转化为微量的苯丙胺（安非他明）类似物。

这种情形的化学解释取决于这样一个事实：黄樟素（分子结构与肉豆蔻醚的区别仅在于缺少1个OCH 3 基团）是非法制造化学全名为3,4-亚甲基二氧基甲基苯丙胺的化合物的起始材料，这种化合物可缩写为MDMA，也叫摇头丸。

从黄樟素到摇头丸的转变可以用下图来表示：

黄樟素来自黄樟树。在可可、黑胡椒、肉豆蔻衣、肉豆蔻粉和野姜中也可以发现痕量的黄樟素。从黄樟树树根提取的黄樟油中，黄樟素的含量约为85%，曾经被人们用作根汁啤酒的主要调味剂。如今，黄樟素被认为是一种致癌物，与黄樟油一样被禁止用作食品添加剂。 xRK4RyU4rs1qMUlzYQx8xA5qje73U/b7l2qXYMtLlHR3CRSdfcTIt/QS1KggbrrJ