前言

少了一根钉子，掉了一只马掌；
掉了一只马掌，丢了一匹战马；
丢了一匹战马，没了一名骑手；
没了一名骑手，输了一场战争；
输了一场战争，亡了一个国家。
一切的一切，都因为马掌少了一根钉子。

——旧时英国童谣

1812年6月，拿破仑亲率60万大军进攻俄国。然而到了12月初，曾经不可一世的“大军团”人数已经不足1万人。彼时，疲惫不堪的残兵已经越过俄国西部鲍里索夫附近的别列津纳河，行进在从俄国撤退的漫漫长路之上。打败他们的不仅是俄国陆军，饥饿、疾病、刺骨的严寒也是他们的敌人。俄国的冬天实在太冷了，他们衣不足以御寒，装备不足以作战，无数战士眼看着就要挨不过这个冬天了。

莫斯科大撤退对欧洲版图的影响相当深远。1812年，90%的俄国人口都是农奴，在俄国，农奴与其说是农奴，毋宁说是奴隶，其完全是属于地主的财产，毫无个人权利可言，地主可以随心所欲地买卖或交易；与之形成对比的是，西欧的农奴从未处于此种境况。1789—1799年法国大革命的原则及理念跟随着拿破仑的征服军而来，打破了中世纪的社会秩序，改变了政治版图，并播下了民族主义的种子。他留下的遗产也有务实的一面：通用民政法典取代了千差万别、混乱不堪的地区法律和法规体系；个人、家庭和财产权等新概念被引入；十进制的度量衡系统成为标准，多如牛毛的地方性尺度并行的混乱局面一扫而空。

原本所向披靡的拿破仑为何最终折戟沉沙？连战连捷的大军为何在俄国的战场溃不成军？各种奇怪的解释林林总总，其中有这么一条理论，跟文前引用的那首童谣所表达的意思不谋而合：一切都因为少了一枚纽扣。这听起来仿佛天方夜谭：堂堂拿破仑军队一朝卷甲竟然是因为脱落了一枚纽扣（多么微不足道的小事！），确切地说是一枚锡制纽扣，拿破仑麾下的那些军官穿的大衣、裤子，步兵穿的夹克等都是靠这种纽扣“维系”的。一旦气温下降，闪耀着金属光泽的锡就会变为毫无光泽的灰色碎屑，碎屑仍然是锡，这毫无问题，但物理结构已经完全不同。拿破仑陆军所使用的锡制纽扣是否就经历了这样的变化呢？在鲍里索夫，一名目击者这样描述拿破仑的军队：“宛如一群幽灵，身上披着女人穿的斗篷，衣衫褴褛，大衣上窟窿连着窟窿，都是烧出来的。”当时的情况是不是这样：军装制服上的纽扣化为齑粉后，拿破仑手下那些人承受不住苦寒，身体吃不消，战斗力丧失殆尽？没有纽扣，是不是就意味着他们的手只能用来拉紧衣服，以至于不能持枪了？

要证实或证伪这一假设都面临着数不清的困难。锡的这种变化被称为“锡疫”，几百年前在欧洲就已经有人发现了此现象。那么问题来了，拿破仑这么一个积极奉行“士兵身体好才能打得好”信条的人，为什么会允许把锡用在军装上呢？而且，锡解体绝非一朝一夕之事，就算1812年冬天俄国的天气异乎寻常地寒冷，这个过程仍然相当缓慢。尽管如此，这个故事仍然相当动人，化学家们对此津津乐道，说这是拿破仑败北的“化学原因”。如果说这个“锡理论”有什么可取之处，那就是我们必须问一句：如果锡纽扣没有在严寒中化为粉末，法国人是否会继续东进？套在俄国人身上的农奴枷锁是否会提前半个世纪被砸碎？今天的东欧和西欧差不多会构成拿破仑帝国的整个版图，东西欧之间如此迥然相异——这是拿破仑历史影响力的一个明证——的情形是否将不复存在？

纵观历史，金属在人类历史长河中扮演着重要角色。且不说拿破仑的纽扣造成的这种近乎灾难性的后果（当然此事仍然存疑），从英格兰南部康沃尔郡锡矿出产的锡不但是罗马人的钟爱之物，也是罗马帝国扩展到不列颠的原因之一。据估计，到1650年，约有1.6万吨白银从新大陆的银矿输入西班牙和葡萄牙的王室金库，其中大部分用于支持在欧洲的战争。对黄金和白银的搜求极大地影响了航海探险、拓殖以及很多地区的环境，比如19世纪时发生在加利福尼亚、澳大利亚、南非、新西兰和加拿大克朗代克的淘金热，对打开这些地区的门户起到了举足轻重的作用。不仅如此，我们的语言——英语中也包含着很多与黄金有关的单词或短语，比如金砖（goldbrick ）、金本位（gold standard）、黄金年代（golden years）。另一个表现金属的重要性的事实是，一些历史时期是用金属命名的，比如青铜时代（青铜是锡铜合金，在这个时代，青铜被用来制作武器和工具）以及之后的黑铁时代（这个时代的人类开始冶铁、使用铁器）。

但是，塑造了历史的只有锡、金和铁这样的金属吗？金属是一种元素，而所谓元素，是指用化学方法不能再行分解的简单物质。自然界存在的元素只有90多种，另外有大约20多种元素是人工制造出来的。但是，世界上存在着大约700万种化合物，所谓化合物，是指由两种或两种以上元素以固定的比例通过化学方式结合在一起形成的物质。毫无疑问，一定有某些化合物在历史上也起过举足轻重的作用，如果没有这些化合物，人类文明的发展将变得非常不同，有些化合物还改变了世界史的进程。这是一个非常引人入胜的想法，也是统合本书各章的共同主题。

从这个角度来看一些常见和不怎么常见的化合物，可以发现不少迷人的故事。1667年，《布雷达和约》签订，荷兰割让了在北美洲的唯一殖民地，换取了班达群岛的一个环礁——朗岛，班达群岛是摩鹿加群岛（马鲁古群岛，或称香料群岛）中的一群小岛，位于今天印度尼西亚的爪哇岛东部。该条约的另一个签署国英格兰放弃了朗岛的所有权，相应地获得了地球另一端的一小块土地——曼哈顿岛的所有权。在朗岛，唯一称得上资产的就是成片的肉豆蔻林。

亨利·哈德逊（Henry Hudson）曾为寻找通往东印度群岛以及传说中的香料群岛的西北航道而来到曼哈顿，此后不久，荷兰人就宣称拥有该地区的所有权。1664年，新阿姆斯特丹的荷兰总督彼得·斯泰弗森特（Peter Stuyvesant）被迫向英国人交出了该殖民地。荷兰人对这次夺取和其他领土主张发起抗议，两国间的战争由此持续了近三年。英国人对朗岛行使主权激怒了荷兰人，他们想要垄断肉豆蔻贸易，然而万事俱备，只欠朗岛。荷兰人在该地区有着长期的野蛮殖民、屠杀和奴役的历史，他们可不想让英国人在利润丰厚的肉豆蔻贸易中占有一席之地。经过四年的围攻和相当血腥的战斗，荷兰人侵入朗岛。英国人为了报复，袭击了荷兰东印度公司满载货物的船只。

荷兰人希望对英国人为他们的海盗行为做出赔偿，并归还新阿姆斯特丹；英国人则要求荷兰人为东印度群岛的暴行做出赔偿，并归还朗岛。双方各不相让，却也都无法在海战中取胜，《布雷达和约》为双方提供了保住面子的机会。英国人将保留曼哈顿，并放弃朗岛的所有权。荷兰人将保留朗岛，并放弃对曼哈顿的进一步要求。当英国国旗在新阿姆斯特丹（后来更名为纽约）上空升起时，看起来似乎是荷兰人在这笔交易中占到了便宜。肉豆蔻贸易的巨大价值人所共知，看上新大陆这个大约容纳1000人的小小定居点的人则寥寥无几。

为什么肉豆蔻如此有价值？与丁香、胡椒、肉桂等香料一样，肉豆蔻在欧洲被广泛用于食物保存、调味，还能入药。但它还有另一个更加重要的作用。14—18世纪，不时暴发的黑死病曾横扫欧洲大陆，而当时的人们认为肉豆蔻有预防鼠疫的功效。

当然，我们现在知道，黑死病是一种细菌性疾病，是跳蚤叮咬了受感染的家鼠后传播给人类的。因此，在脖子上挂一个装有肉豆蔻的香囊就足以抵御鼠疫，似乎只是中世纪诸多迷信之一，但别急着下结论，让我们看看肉豆蔻的化学成分。肉豆蔻特有的气味是由异丁香酚造成的。植物“开发”出异丁香酚这样的“武器”，是为了对付偶尔吃植物的掠食者、昆虫和真菌，相当于天然杀虫剂。既然是杀虫剂，那么利用肉豆蔻中的异丁香酚来驱赶跳蚤也是完全有可能的。（话说回来，如果你足够富有，买得起肉豆蔻，你可能生活在不怎么拥挤的环境中，老鼠和跳蚤都比较少，那么你感染鼠疫的概率就比较低。）

不管对鼠疫是否有效，肉豆蔻之所以拥有高贵的地位，备受重视，无疑在于它所包含的挥发性和芳香性分子。与香料贸易伴随始终的探索和剥削、《布雷达和约》以及纽约人不是新阿姆斯特丹人这一事实，都可归功于异丁香酚这种化合物。

每每念及异丁香酚的故事，人们就不禁开始思考众多其他改变了世界的化合物，其中一些人们耳熟能详，对世界经济或人类健康仍然至关重要，而另一些则已经渐渐被人遗忘。所有这些化学品都曾在改变社会的某个重要历史事件或一系列事件中扮演着重要角色。

我们决定写作本书，就是要讲述化学结构与历史事件之间的奇妙联系，揭示看似不相关的事件是如何依赖于其类似的化学结构的，以及了解社会的发展在多大程度上依赖于某些化合物的化学性质。意义重大的事件可能取决于分子——两个或两个以上原子以某种特定的方式结合在一起——这么小的东西，这一观念为理解人类文明的发展提供了一种视野。化学键——分子中原子与原子之间的连接——虽然不起眼，但如果其位置发生变化，物质的性质可能就会发生巨大的变化，从而影响历史的进程。所以，这本书主要讲的不是化学的历史，而是历史中的化学。

选择将哪些化合物纳入本书，我们有着非常个人的理由，而且最终的名单也远远谈不上应有尽有。我们选择了那些我们认为从故事和化学角度来看都堪称趣味横生的化合物。所选择的那些分子是否确定无疑在世界历史上占有最重要的位置，还可以再讨论；化学界的同行们无疑会在名单上添加其他分子，或删掉我们讨论的某些分子。我们会解释，为什么我们认为有些分子是地理探险的推动力，有些分子又使随后的发现之旅成为可能。我们将描述对贸易和商业的发展至关重要的分子，还有使人类的迁移和殖民成为可能并引致奴隶制和强迫劳动的分子。我们将讨论一些分子的化学结构如何改变了我们的衣、食、饮。我们将检视那些促进了医学、公共卫生和健康等领域进步的分子。我们将探究那些导致了伟大工程壮举的分子，以及事关战争与和平的分子——有些分子令数百万人丧生，有些分子则拯救了数百万人的生命。我们将探讨在性别角色、人类文化与社会、法律以及环境方面有多少变化可以归因于少数关键分子的化学结构。（本书所讨论的17种分子并不全是单个分子。通常情况下，它们是具有非常相似的结构、性质和历史作用的分子组。）

本书所讨论的事件并不是按照历史的时间顺序来安排的。相反，我们在编排章节时是以“关联度”为基础的，比如相似分子之间的关联度，相似分子集合之间的关联度，甚至是化学性质完全不同，但具有类似性质或者可以与类似事件相联系的分子之间的关联度。例如，工业革命之所以能够开始，要归功于美洲种植园中由奴隶种植、生产出来的化合物（糖）所带来的利润，而另一种化合物（棉花）则推动了英国的重大经济和社会变革，从化学性质角度看，后一种化合物是前一种化合物的兄长，或者说表兄。19世纪末德国化学工业实现增长，部分原因在于开发了来自煤焦油（用煤生产汽油时所产生的废料）的新染料。这些德国化学公司也是首批开发人造抗生素的公司，这些抗生素就是由与新染料化学结构相似的分子组成的。煤焦油还提供了最早的防腐剂——苯酚，这种分子后来用于生产最早的人造塑料，并与肉豆蔻中的芳香分子异丁香酚存在化学上的联系，这种化学联系在历史上司空见惯。

在众多的化学发现故事中，机缘巧合所起到的作用也常常让我们感到不可思议。对很多重要发现来说，运气常被认为起着至关重要的作用，但在我们看来，发现者意识到发生了不同寻常的事情——并追问为什么发生、可能有什么用——的能力更重要。在化学实验的过程中，许多情况下，一个让人始料未及但可能很重要的结果往往会被忽视，这样一来机会也就飘然远逝了。从意料之外的结果当中发现此类可能性的能力值得大书特书，而不能轻易归结为妙手偶得的侥幸。本书所讨论的化合物的发明人和发现者，有的是化学家，有的则完全没有接受过科学训练。他们中的许多人都堪称超凡之士——不同寻常、自我驱动、痴心投入。他们的故事都相当精彩。

有机——是不是跟园艺有什么关系？

为了帮助读者理解本书中的化学关联，我们先简单回顾一些化学术语。本书所讨论的很多化合物都是有机化合物。在20世纪的最后二三十年间，“有机”这个词发展出了与最初含义相当不同的含义。如今人们说起有机，往往跟“有机园艺”或“有机食品”相关，意思是说在作业过程中不使用人造杀虫剂或除草剂，也不使用合成肥料。但是，“有机”这个词最初是一个化学术语，其历史可以上溯到大约200年前，瑞典化学家永斯·雅各布·贝采利乌斯（Jöns Jakob Berzelius）在1807年把“有机”这个词用于描述那些来自活生物的化合物。相对地，他用“无机”这个词表示非来自活生物的化合物。

自18世纪以来，人们一直抱有这样的想法：从自然界获得的化合物有其特别之处，含有某种生命的本质，即使这种本质既无法被察知，也无法被测量。这种“特殊的本质”被称为生机能量（vital energy）。认为来自植物或动物的化合物具有某种神秘特质，该理念被称为生机论。人们曾认为，根据定义，在实验室里制造有机化合物是不可能的，但颇具讽刺意味的是，贝采利乌斯的一名学生却做到了。1828年，后来成为德国哥廷根大学化学教授的弗里德里希·维勒（Friedrich Wöhler）用氰酸加热无机化合物氨，产生了尿素晶体，与从动物尿液中分离出来的有机化合物尿素完全相同。

尽管生机论者争辩说，氰酸是从干血中获取的，因而是有机的，但生机论的基础已经松动。在接下来的几十年里，随着其他化学家能够从完全无机的来源中生产出有机化合物，这一理论完全崩溃了。尽管一些科学家不愿意相信这个听起来颇有异端意味的理论，但最终人们还是普遍接纳了“生机论已死”的事实。“有机物/有机”需要一个新的化学定义。

现在，有机化合物被定义为含有碳元素的化合物。因此，有机化学就是研究碳化合物的学科。然而，这个定义并不周延，因为有些含碳的化合物，化学家从来没有认为它们是有机物。其中的原因主要在于传统。比如碳酸盐这种含有碳和氧的化合物，早在维勒具有界定意义的实验开始之前，人们就已经知道碳酸盐来自矿物，而不一定非要来自生物。所以，大理石（碳酸钙）和小苏打（碳酸氢钠）从未被贴上有机物的标签。同样，碳元素本身，无论是以钻石还是石墨（两者最初都是从地下矿藏中开采出来的，尽管现在也可以被合成）的形式存在，也一直被认为是无机的。含有1个碳原子和2个氧原子的二氧化碳，人们对它的了解长达数个世纪，但从未被归类为有机化合物。因此，“有机物/有机”的定义缺少一致性。但一般来说，有机化合物是含碳的化合物，而无机化合物是由碳以外的元素构成的化合物。

不管是形成化学键的方式，还是能与之形成化学键的元素的数量，碳都具有巨大的可变性，任何其他元素都无法与之匹敌。因此，碳化合物——既包括自然形成的也包括人造的——的数量要远远高于所有其他元素形成的化合物的数量之和。这或许可以解释，为什么我们在本书讨论的分子中，有机分子远远多于无机分子。

化学结构——非如此不可吗？

在写作本书的过程中，我们面临的最大问题是决定在书中加入多少“化学成分”。有些人给我们提建议说，尽量减少化学内容，不谈化学，只讲故事。还有人特地告诉我们，一张化学结构图也不要画。但我们发现，最吸引人的部分莫过于化学结构之间的关联度和化学结构的特性，化合物为何会表现出某种化学性质及其背后的原因，以及化合物的结构如何影响历史中的某些事件。当然，您也可以完全不理会这些结构图，但在我们看来，理解化学结构图，可以让化学和历史之间彼此交织的关系变得生动起来。

有机化合物的主要构成原子有：碳（化学符号为C）、氢（H）、氧（O）和氮（N）。也可能存在其他元素，比如溴（Br）、氯（Cl）、氟（F）、碘（I）、磷（P）和硫（S）也会出现在有机化合物中。本书中的结构图一般都是为了说明化合物之间的差异或相似之处而画的；基本而言，结构图只要看一下就能明白了。涉及变化的部分往往会用箭头、圆圈或其他方式标识。例如，下面显示的两个结构之间的唯一区别是羟基（—OH）与碳原子（C）相连的位置；在每种情况下都用箭头指示出来。就第一个分子来说，羟基与左起第二个碳原子相连；而在第二个分子中，羟基与左起第一个碳原子相连。

两者之间的差异非常细微，但如果你是一只蜜蜂的话，这个差别就非常重要了。蜂后产生第一种分子，蜜蜂能够识别它与工蜂产生的第二种分子之间的区别。我们通过观察来分辨工蜂和蜂后的差异，蜜蜂则通过化学信号来辨别其中的差异；或者说，它们利用化学来“看”。

化学家之所以绘制这种结构图，就是为了描述原子是如何通过化学键相互连接的。化学符号代表原子，而化学键则用横线“—”表示。有时，在两个原子之间存在1个以上的键。如果有2个，那就是双键，表示为＝；如果有3个，就是三键，表示为≡。

甲烷（也叫沼气）是一种非常简单的有机分子，这个分子中的碳原子被4个单键环绕，每个键的另一端都连着1个氢原子。甲烷的分子式为CH 4 ，结构如下图所示：

含有1个双键的最简单的有机化合物是乙烯，分子式为C 2 H 4 ，结构如图：

这里，碳仍然有4个键，双键算2个键。乙烯尽管结构简单，但非常重要。它是一种植物激素，负责促进水果的成熟。比如说，如果苹果没有在适当的通风条件下储存，它所产生的乙烯气体就会积累起来，导致过度成熟。我们常常有这样的经验，把硬牛油果或硬猕猴桃与已经成熟的苹果放在一个袋子里，牛油果或猕猴桃很快就熟了，这是因为成熟苹果所产生的乙烯能加快其他水果的成熟速度。

有机化合物甲醇（也称为木醇）的分子式为CH 4 O，这个分子中包含1个氧原子，结构如图所示：

在这里，氧原子（O）有2个单键，一个连接碳原子，另一个连接氢原子。可以看出，碳原子总是有4个键。

在有些化合物中，如乙酸（也就是醋酸），碳原子和氧原子之间有1个双键，分子式为C 2 H 4 O 2 ，但这个分子式并不直接表明双键的位置。正因如此，我们才要画化学结构图，这样才能确切显示哪个原子与哪个原子相连，以及双键或三键所在的位置。

此类结构图可以简化成较紧缩的形式。乙酸也可以这么画：

这两个结构图中并没有表示出每一个键。当然，没表示出来的键仍然存在，缩略式结构图的好处是画起来更简便，而且也能清晰地展示出原子之间的关系。

对较小的分子来说，这种画结构图的方法非常好用，但如果分子比较大，画起来就相当花时间，而且也不那么一目了然。比如，我们回过头来看一看蜂后发出的识别信号的分子：

作为对比，我们可以看到全部展开的结构图能显示出所有的键，如下图所示：

这种完整的结构画起来很麻烦，看上去也相当乱。出于这个原因，我们经常会采用一些简便办法，最常见的就是不显示全部氢原子。这并不是说有些氢原子就不存在了，只是没有画出来而已。1个碳原子总是有4个键，所以如果有的碳原子看上去没有4个键，那么你就可以大胆得出结论：那些没有显示出来的键结合了氢原子。

另外，碳原子之间往往会形成某个角度，而不是画成直线，这样能够更直观地显示分子的真实形状。如果用这种方式来画，蜂后分子看起来就是这样的：

更加简化的画法是，把大多数碳原子省去：

在这样的结构图中，每条线的端点以及线与线的结合点都有1个碳原子。所有其他原子（除了大多数碳原子和氢原子）仍然要表示出来。通过这样的简化，蜂后分子与工蜂分子之间的差异就更加一目了然了。

这样一来，将这些化合物与其他昆虫释放出的化合物进行比较也就更容易了。例如，雄性蚕蛾产生的信息素（也就是性引诱剂分子）蚕蛾醇有16个碳原子（相比之下，同为信息素的蜂后分子中有10个碳原子），有2个双键而不是1个，而且没有羧基（—COOH）这种组合。

在处理环状化合物（碳原子相连形成一个圆环，这种结构相当常见）时，略去部分碳原子和氢原子特别有用。下面的结构代表环己烷分子（C 6 H 12 ）。

如果完整画出，环己烷的结构图是这样的：

可以看出，如果把所有键都画出来，把所有原子都标出来，最终形成的结构图简直让人头昏脑涨。如果要画出抗抑郁药百优解（Prozac）这样较为复杂的结构，其完整结构图（如下所示）反而很难让人看出它的结构。

简略图看起来就清楚多了：

另外一个经常用来描述化学结构的术语是“芳香族”（aromatic）。字典对“芳香”的解释是“芬芳的、有香味的、刺激的或令人振奋的气味，暗指令人感到舒适的香味”。

从化学角度讲，芳香族化合物往往带有气味，尽管不一定是令人愉快的气味。“芳香”这个词如果用来描述一种化学品，意味着该化合物含有苯环结构（如下图所示），苯环结构通常以简略方式画出。

请看百优解的结构图，可以发现其中包含2个芳香环。因此，按照定义百优解是一种芳香族化合物。

以上只是简单介绍了一下有机化学结构图，读者诸君如要理解本书所描述的内容，这些知识就足够了。我们将对化学结构进行比较，标明不同之处在哪里，以及相同之处又在哪里。我们还会展示，有时分子的极小变化就会产生深刻的影响。追寻各种分子的特定形状和相关性质之间的关联，将揭示出化学结构对人类文明发展所产生的影响。 e6AR5m/hpL8ZL+tjVOu0h6VKH/njkhUNm20UaU0ZHPy8u/eA1bpMDGaS339xcxAR