甜蜜的化学

葡萄糖是最常见的单糖，单糖的英语通常拼作monosaccharide，源于拉丁语中的糖（saccharum）。mono这个前缀的意思是一个单元，如果是两个单元，那就是双糖（disaccharide），如果是多个单元那就是多糖（polysaccharide）。葡萄糖的结构可以画成一条直链，也可以对这条直链做一些轻微的调整，每个垂直线和水平线的交点都代表一个碳原子。给碳原子编号有一整套规范，不过在这里我们不需要关心这些规范，只需要知道编号为1的碳原子总是在最上面。

这种表示单糖链状结构的方法被称作费歇尔投影式，是以德国化学家埃米尔·费歇尔（Emil Fischer）的姓氏命名的，他在1891年确定了葡萄糖和其他一些相关糖类的结构。尽管费歇尔当时可以利用的科学工具和技术都非常简陋，但他得出的结果今天仍可称为化学逻辑最优雅的范例之一。1902年，他因为在糖类方面所做的工作获得了诺贝尔化学奖。

尽管我们仍然可以用这种直链形式画出葡萄糖等糖类的分子结构，但现在我们知道，糖类通常以一种不同的形式存在——环状结构。这种画成环状的结构式被称为哈沃斯投影式，以英国化学家诺曼·哈沃斯的姓氏命名，他在1937年获颁诺贝尔奖，以表彰他在维生素C和碳水化合物结构方面所做的工作（ 见第二章 ）。葡萄糖的六元环结构由5个碳原子和1个氧原子组成，它的哈沃斯投影式如下图所示，数字表示每个碳原子与前述费歇尔投影式中的碳原子的对应关系。

实际上，环状葡萄糖结构有两种画法，取决于1号碳原子连接的羟基（—OH）是在环的上方还是下方。这看上去是一个不起眼的区别，却非常值得注意，因为这对含有葡萄糖单元的较复杂的分子的结构有着重要影响，如复杂的碳水化合物。如果1号碳原子连接的羟基结构在环的下方，就称作α-葡萄糖。如果在环的上方，就称作β-葡萄糖。

当我们使用“糖”这个词时，通常指的是蔗糖。蔗糖是一种双糖，之所以称为双糖，是因为它由两个简单的单糖单元组成：一个是葡萄糖单元，另一个是果糖单元。果糖的分子式与葡萄糖相同，都是C 6 H 12 O 6 ，二者原子的数量和类型也相同（6个碳、12个氢和6个氧）。但果糖的结构与葡萄糖不同，果糖的原子以不同的顺序排列。用化学术语来说，果糖和葡萄糖互为同分异构体。所谓同分异构体，是指分子式相同（每种原子的数目都相同）但原子排列不同的化合物。

果糖主要以环状形式存在，但看上去与葡萄糖略有不同，因为果糖形成的是五元环（哈沃斯投影式如下图所示），而葡萄糖是六元环。与葡萄糖一样，果糖也有α和β两种形式，但由于果糖中与环氧相连的是2号碳原子，因此我们以这个碳原子为基准，如果羟基在环下面称作α，在环上面称作β。

蔗糖中的葡萄糖和果糖含量相同，但并不是这两种不同分子的混合物。在蔗糖分子中，一个葡萄糖和一个果糖通过在α-葡萄糖的1号碳原子的羟基和β-果糖的2号碳原子的羟基之间脱去一个水分子（H 2 O）而连接在一起。

果糖主要存在于水果中，但也存在于蜂蜜中，蜂蜜中约有38%的果糖和31%的葡萄糖，另有10%的其他糖类，包括蔗糖。其余的主要是水。果糖比蔗糖或葡萄糖更甜，蜂蜜之所以比蔗糖更甜，就在于它含有果糖成分。枫糖浆的蔗糖含量约为62%，而果糖和葡萄糖仅各占1%。

乳糖是由一个单元葡萄糖和一个单元半乳糖——也是一种单糖——结合成的双糖。半乳糖是葡萄糖的同分异构体，两者唯一的区别是，半乳糖中的4号碳原子的羟基在环的上方，而葡萄糖的则是在环的下方。

我们再一次发现，羟基在环的上方或下方看起来不过是一个微不足道的差别，但对患有乳糖不耐受症的人来说，这个差别干系重大。人们要消化乳糖等双糖或分子式更大的多糖需要特定的酶，这些酶首先会将此类复杂分子分解成单糖。消化乳糖需要的就是乳糖酶，某些成年人体内仅能分泌少量的这种酶。（通常来说，儿童体内分泌的乳糖酶要比成人更多。）如果乳糖酶不足，就难以消化牛奶和奶制品，并导致乳糖不耐受有关的症状：腹胀、痉挛和腹泻。乳糖不耐受是一种遗传性状，人们可以很方便地利用乳糖酶这种非处方药予以治疗。某些种族群体的成人和儿童（但不包括婴儿），如一些非洲部落，完全无法分泌乳糖酶。对这些人来说，食品援助项目通常所提供的奶粉和其他奶制品不但无法消化，甚至可能有害。

正常、健康的哺乳动物的大脑，其能量来源只有葡萄糖。基本而言，大脑中既没有能量储备，也无法储存能量，因而脑细胞依赖于血液中时刻不停的葡萄糖供应。如果血糖水平下降到正常水平的50%，就会出现某些脑功能障碍的症状。若血糖降至正常水平的25%时（可能是由于胰岛素过量，胰岛素是负责维护血液中葡萄糖水平的激素），人就可能会昏迷。 LBFIWSw/VnzlLU6xPUCqAtXF36WyWMvCItR+hnYotWRaQB7ZzswAXZjB7R8q9x/R