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小分子的大作用

这种对世界版图产生过如此重大影响的小分子就是维生素C。Vitamin(维生素)这个词是两个词缩写后拼在一起而成的,即vital(必要的)和amine(胺,一种含氮有机化合物——最初人们认为所有的维生素至少含有1个氮原子)。维生素C中的“C”表示它是有史以来人们认识的第三种维生素。

抗坏血酸(也就是维生素C)的结构

这种命名系统有许多缺陷。在所有维生素中,只有B族维生素和维生素H是真正含有氮原子的。而且后来人们发现,B族维生素包含不止一种化合物,因此就有了维生素B 1 、维生素B 2 等。此外,几种原本被认为是不同的维生素,却被发现是同一种化合物,因此也就没有维生素F或维生素G。

在哺乳动物当中,只有灵长类、豚鼠和印度果蝠需要从饮食中摄取维生素C。所有其他脊椎动物,比如狗或猫,都可在肝脏中由单糖葡萄糖通过一系列的四种反应生成抗坏血酸,每种反应都由一种酶催化。因此,对这些动物来说,饮食中不一定非要含有抗坏血酸。据推测,人类在进化过程中失去了通过葡萄糖合成抗坏血酸的能力,似乎是由于失去了能够制造古洛糖酸内酯氧化酶的遗传物质,而这种酶正是合成抗坏血酸的最后一步所必需的。

工业制备抗坏血酸的现代合成方法(同样来自葡萄糖)基于一系列类似的反应,不过反应发生的顺序略有不同。第一步是氧化反应,也就是一个分子中加入了氧,或脱去了氢,或者既加氧又脱氢。与此相反的过程称为还原反应,也就是一个分子脱去了氧,或加入了氢,或者既脱氧又加氢。

第二步是在该葡萄糖分子的另一端进行还原反应,形成一种名为葡萄糖酸的化合物。流程的第三步是让葡萄糖酸形成一个环状分子,也就是葡萄糖酸内酯。最后一个步骤是氧化,产生抗坏血酸分子的双键。我们人类缺少的正是这第四步也就是最后一步所需的酶。

试图分离并确定维生素C的化学结构的初期努力未取得成功。其中一个主要难点是,尽管柑橘类果汁中存在一定量的抗坏血酸,但将抗坏血酸与果汁中存在的许多其他糖类和类糖物质分离非常困难。因此,人们分离出来的第一个抗坏血酸纯样品并不是来自植物,而是来自动物,也就没什么可奇怪的了。

1928年,在英国剑桥大学工作的匈牙利博士、生物化学家阿尔伯特·圣捷尔吉(Albert Szent-Györgyi)从奶牛的肾上腺皮质(位于牛肾附近的一对内分泌腺的内侧含脂肪部分)中提取了不到1克的结晶物质。圣捷尔吉认为他已经分离出一种新的类糖激素,并建议将其命名为ignose,其中ose是用于命名糖类(如葡萄糖和果糖)分子的后缀,ig(取自ignorance,意为无知)则表示他对该物质的结构一无所知。圣捷尔吉对名称的第二个建议是God-nose(God意为上帝),同样也被《生物化学杂志》的编辑拒绝了(这名编辑显然不太能欣赏他的幽默感),他只好选择了一个四平八稳的名字——己糖醛酸(hexuronic acid)。圣捷尔吉所提取样品的纯度符合要求,通过精密的化学分析,人们发现这种分子中有6个碳原子[所以它的名称中含有“己(hex-)”字],分子式为C 6 H 8 O 6 。四年后人们发现,正如圣捷尔吉所逐渐怀疑的那样,己糖醛酸和维生素C是同一种物质。

了解抗坏血酸的下一步是确定它的结构,在如今的科技条件下,只需非常微量的抗坏血酸就能相对容易地完成这项任务,但在20世纪30年代,如果没有大量的抗坏血酸,这项工作几乎无法完成。圣捷尔吉再一次交了好运。他发现匈牙利红辣椒含有特别丰富的维生素C,更重要的是,这种红辣椒中特别缺乏其他糖类(这些糖类使得从果汁中分离葡萄糖酸困难重重)。仅仅经过一周的工作,他就分离出了超过1千克的纯维生素C晶体,对他的合作者、伯明翰大学的化学教授诺曼·哈沃斯(Norman Haworth)来说,要确定其分子结构已经绰绰有余,他们最终取得了成功,“抗坏血酸”这个名字也是圣捷尔吉和哈沃斯提出的。1937年,这种分子的重要性得到了科学界的认可。圣捷尔吉因其在维生素C方面的工作而被授予诺贝尔医学奖,哈沃斯则被授予诺贝尔化学奖。

60多年来,科学界一直在不断推进有关抗坏血酸的研究工作,尽管如此,我们仍然不能完全确定抗坏血酸在体内所起到的全部作用。它对产生胶原蛋白起到了至关重要的作用;胶原蛋白是动物界中最丰富的蛋白质,存在于结缔组织(结合并支持其他组织)中。当然,缺乏胶原蛋白也解释了坏血病的一些早期症状:四肢肿胀、牙龈软化和牙齿松动。据信,每天只需服用10毫克抗坏血酸就足以让这些症状消失,尽管在这种症状水平上可能已经存在亚临床坏血病(在细胞水平上缺乏维生素C,但没有明显症状)。免疫学、肿瘤学、神经学、内分泌学和营养学等不同领域的研究仍在进行,人们发现抗坏血酸在人体内通过多种生化途径扮演着重要角色。

长期以来,这种小分子不仅引发了种种争议,还引发了不少匪夷所思的猜测。英国海军将詹姆斯·林德的建议拖延了42年之久才付诸实施,令人齿冷。据称,东印度公司故意不配给抗坏血酸的食物,目的就是要让船员身体虚弱,容易控制。当前还有人质疑,在治疗一系列病症时大剂量使用维生素C是否能起到作用。1954年,莱纳斯·鲍林(Linus Pauling)因为在化学键方面的工作获得了诺贝尔化学奖,并因反对核武器试验的活动于1962年再次获得诺贝尔和平奖。1970年,这位双料诺贝尔奖获得者发表了一系列关于维生素C在医学中的作用的文章中的第一篇,建议使用大剂量的抗坏血酸来预防和治疗感冒、流感和癌症。尽管鲍林是一位杰出的科学家,但他的这一观点在医学界并没有得到普遍接受。

成人维生素C的RDA(推荐每日摄取量)一般为60毫克,大约是一个小橙子的含量。然而在不同时期以及不同国家,RDA也有所不同,这也许表明我们对这种不那么简单的分子的完整生理作用还不够了解。人们一致认为,在孕期和哺乳期有必要提高RDA,还建议老年人按照RDA最高限量摄入维生素C,因为在这个年龄段,维生素C的摄入量往往会因为饮食不当或对烹饪和饮食缺乏兴趣而减少。时至今日,老年人罹患坏血病的情形仍时有发生。

每天150毫克的抗坏血酸摄入量通常相当于饱和水平,再多摄入对增加血浆中的抗坏血酸含量没有什么作用。过量的维生素C会通过肾脏排出,有人据此声称,大剂量使用维生素C的唯一好处是为制药公司创造利润。然而,在人们感染、发烧、伤口愈合、腹泻以及罹患某些慢性病(这个名单可以开列很长)的情况下,似乎确实需要加大维生素C的剂量。

有关维生素C对40多种疾病的治疗作用的研究仍在继续,例如滑囊炎、痛风、克罗恩病、多发性硬化症、胃溃疡、肥胖症、骨关节炎、单纯疱疹感染、帕金森氏综合征、贫血、冠心病、自身免疫性疾病、流产、风湿热、白内障、糖尿病、酒精中毒、精神分裂症、抑郁症、阿尔茨海默病、不孕不育、感冒、流感和癌症,这里列举的仅是其中一部分。看到这个清单后,你可能会明白为什么这种分子有时被称为“瓶中的青春”,尽管研究结果尚不能支持所有那些归功于维生素C的奇迹。

全世界每年的抗坏血酸产量超过5万吨。以葡萄糖为原料、以工业化方式生产出来的合成维生素C在任何方面都与天然维生素C完全相同。天然抗坏血酸和合成抗坏血酸之间不存在物理或化学性质上的差异,因此没有理由购买高价版本,尽管有的号称“天然维生素C,从生长在喜马拉雅山下原始山坡上的稀有大叶蔷薇的纯蔷薇果中小心提取而成”。就算这种产品真的是这么得来的,只要它是维生素C,那就跟通过葡萄糖生产出来的维生素C没什么两样。

当然,这并不是说,人工生产的维生素片可以取代食物中的天然维生素。吞下70毫克的抗坏血酸片剂,可能不会产生与吃一个普通大小的橙子所获得的70毫克维生素C完全一样的好处。在水果和蔬菜中发现的其他物质,如那些造成其鲜艳颜色的物质,可能有助于维生素C的吸收,或以某种方式(目前尚不清楚)增强其功效。

如今,维生素C的商业用途主要是作为食品防腐剂,它既是抗氧化剂也是抗菌剂。近年来,食品防腐剂已被贴上了“有害”的标签。许多食品包装上都在显眼位置印着“不含防腐剂”的字样。然而,如果没有防腐剂,许多食品就会变质,气味难闻,不堪食用,甚至有可能让我们丧命。失去化学防腐剂,会像没有了制冷剂和冷藏技术那样,对我们的食品供应造成巨大的灾难。

在罐头加工过程中,在水沸腾的温度下安全地保存水果是有可能的,因为水果的酸度通常足以防止致命的微生物——肉毒杆菌的生长,这种微生物之所以有这样的名字,是因为它能产生一种毒素,令食物具有毒性。含酸量较低的蔬菜和肉类必须在更高的温度下加工,才能杀死这种常见的微生物。家庭在自制罐装水果的过程中通常会用到抗坏血酸,作为防止褐变的抗氧化剂。它还可以增加食物的酸度,防止肉毒杆菌滋生。肉毒杆菌无法在人体内存活,真正给人类带来危险的,是这种微生物在未经正当方法罐装的食物中产生的毒素,只有食用了这种有毒的食物,才会对人体造成威胁。如果在皮肤下注射微量的提纯过的肉毒杆菌毒素,可以中断神经脉冲并诱发肌肉麻痹。这种操作会暂时消除皱纹,肉毒素疗法越来越受欢迎,原因就在于此。

尽管化学家们已经合成了很多种有毒的化学物质,但最致命的物质却是大自然创造的。由肉毒杆菌产生的A型肉毒杆菌毒素,是已知的最致命的毒物,比人造毒物里致命性最强的二噁英的致命性高100万倍。对A型肉毒杆菌毒素而言,能够杀死50%的试验对象的致命剂量(LD 50 )是每千克3×10 -8 毫克,也就是说受试者每千克体重仅需0.000 000 03毫克的A型肉毒杆菌毒素就足以致死。对二噁英而言,LD 50 是每千克3×10 -2 毫克,也就是每千克体重0.03毫克。据估计,1盎司A型肉毒杆菌毒素可以杀死1亿人。这些数字应该能够让我们重新思考我们对所谓的“防腐剂之恶”所持的态度。 mtB12Lcy8et2vNyUK/fyGZfMfKRZCc/cCGbMI9o1ArcjXjzofdWaYy1LaB2ZGnxP

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