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契诃夫是19世纪80年代初开始写作的，那时他还是莫斯科大学医学系的学生，作品以幽默小品居多，都用笔名发表，用得最多的笔名是安·契洪特，因此也有学者把契诃夫创作的第一个时期称作“契洪特时期”。
这个时期也有公认的几篇传世佳作，如《小公务员之死》（1883）、《胖子和瘦子》（1883）。这两部尽管篇幅不长但人物形象刻画得极为鲜明的作品，也凸显了青年契诃夫的一项道德诉求——“在人群中应该意识到自己的尊严”（1879年4月6日致弟弟米沙的信）。
“一个小官”在一位将军面前的恐惧，一个“瘦子”在一个“胖子”面前的谄媚，都是“在人群中”丢掉了“自己的尊严”。契诃夫怀着悲悯之情，摹写了两个小人物在所谓的大人物面前丧失“自己的尊严”的过程，让人悯笑，也让人思索。
契诃夫小说创作的新阶段是以哪一部作品作为标志的？学界大致有两个选择。
一种观点是把《猎人》（1885）视为新阶段的开端。
这篇小说，一反先前的幽默小品笔法，开始有了气韵生动的抒情。《猎人》的开头是一段情景交融的文字：
“一个酷热难耐的中午，空中没有一点云彩……被太阳晒枯了的青草，神情愁苦、绝望……森林默默地挺立着，纹丝不动，好像是用树梢往某处眺望着，或是在期待着什么。”
文学前辈格利戈罗维奇（1822—1899）读过《猎人》后，于1886年3月25日给契诃夫写信，对契诃夫的才华表示激赏，这是俄国文坛前辈对契诃夫的头一次眷顾和“发现”。
另一种观点是把《苦恼》（1886）视为契诃夫创作的转折点。《苦恼》一出现，人们发现：先前撰写幽默故事的契洪特，变成了咀嚼人类苦恼的契诃夫。
《苦恼》的题词来自《圣经》：“我向谁去诉说我的痛苦？”小说主人公马车夫姚纳的儿子刚死去不久，他要把心中的丧子之痛向人倾诉，但竟然没有一个人愿意倾听他心中的苦恼，于是，姚纳最后不得不把他的全部痛苦诉说给那匹他饲养的小母马听。小说的结尾，竟是这样一句：
“小母马嚼着草，倾听着，朝自己主人的手上喷着热气……姚纳讲得出了神，把所有要说的话，统统讲给了它听。”
“人与人的隔膜”，后来成了20世纪文学的一个重要主题。契诃夫是这一文学主题的开启者。
契诃夫生于1860年，俄罗斯的现代化的初级阶段开始了。比契诃夫小三岁的斯坦尼斯拉夫斯基在自传《我的艺术生活》中这样开篇：“我于1863年出生于莫斯科，那正是两个时代交接的时期……我亲眼看到在俄罗斯出现了铁路……”
俄罗斯的现代化是从修铁路开始的。小说《灯火》（1888）的主人公阿纳尼耶夫就是个修铁路的工程师，而第一人称的“我”正“身处于一条刚刚开工修建的铁路线上”，那一片满地狼藉的工地“被黑暗染成一种最单调的颜色，给这片大地平添了一种奇怪的、野蛮的景象……”
修铁路就需要枕木，就需要砍树。俄罗斯的森林在这个现代化过程中遭遇到了空前的劫难，随之而来的，是河流枯竭、鸟兽绝迹。而契诃夫最早通过文学作品发出了生态危机的警告。从这个意义上说，《牧笛》（1887）也是一篇标志性的作品。
《牧笛》写一个田庄管家和一个会吹牧笛的老牧人在树林里的相遇，他们你一言我一语地诉说自然环境的不断恶化——树木少了，河水小了，鸟兽不见了。小说最后以悲凉的牧笛声终结：
“当牧笛的最高音颤抖地在天空中飘过，宛如一个哭泣着的人的悲鸣，他（即田庄管家）感到无比地痛苦，也为大自然的无序感到委屈。”
伴随着自然界的生态危机的，还有人的精神危机。契诃夫发现了一个当时还很少有人说清楚的道理：在这个世界上，有人因为贫穷而痛苦，但也有人因为拥有财富而痛苦。小说《出诊》（1898）就写了一个人因为拥有财富而痛苦的故事。
医生柯罗廖夫去一个拥有五座厂房的工厂主家“出诊”，工厂主的千金小姐丽扎得了个怪病，任凭吃什么药都不见效。医生在这个工厂里盘桓了几天后终于明白，“她应该尽快摆脱这五座厂房和她可能继承的百万家产，应该摆脱那个每晚都监视着她的魔鬼……”
在表现物质与精神的冲突方面，《醋栗》（1898）也是一部代表作。它写了一个因沉溺于世俗的物质享受而丧失了精神追求的庸人。这位名叫尼古拉·伊万内奇的庸人，把一生的追求定位在能吃到自己庄园生长出来的醋栗。最后他如愿以偿了：“尼古拉·伊万内奇笑了，他默默地瞧了醋栗一分钟，含着眼泪——由于激动，他一时说不出话来，然后他把一颗醋栗放进嘴里……得意地说：‘多么好吃！’”
1890年，契诃夫做了一次艰辛的远行——到流放犯人聚居地萨哈林岛逗留考察了三个月零两天。带着从人间地狱归来的印象，他写作了《第六病室》（1892）。这个收治精神病人的“第六病室”，就是一个从精神到肉体奴役着良善的社会精英的“人间
地狱”。
《第六病室》也许是契诃夫写作的调子最为灰暗的小说，这是因为必须让这个社会看清自己，为自己的黑暗害怕。少年列宁读完《第六病室》之后，甚至感觉到自己似乎也置身于这个“第六病室”。
从地狱般的萨哈林岛归来之后，契诃夫更加感受到自由的
可贵。
《套中人》（1898）也许是契诃夫最有知名度的小说。那个“即便在阳光灿烂的日子出门，也穿上套鞋，带上雨伞”的别里科夫，给读者留下了深刻印象。“套子”是个象征，象征着一切束缚着人的陈规陋习，这个“极力把自己的思想藏在套子里”的“套中人”，实际上也是一个最最不自由的人。
万幸，别里科夫后来死了，“套中人”的死亡，伴随着小说收尾时唱出的自由之歌：“啊嘿，自由，自由！甚至仅仅是对自由的某种暗示，甚至是对自由的微小希望，都能给灵魂插上翅膀，难道不是这样？”
契诃夫一般不给自己的作品做评价，但蒲宁的回忆录里却记录了一段契诃夫偏爱《大学生》（1894）的自白：“我算什么‘忧郁的人’……我算什么‘悲观主义者’？要知道在我自己的作品中，我最喜欢的短篇小说就是《大学生》。”
大学生伊万归家途中，走进了一个由母女两个村姑经营的菜园子。在烧得正旺的篝火旁，伊万给她俩讲了耶稣受难的故事。母女二人听完都受到了感动，流出了眼泪，大学生因此受到了鼓舞，因为他由此想到“过去与现在是由一连串连绵不断、由此及彼的事件联系起来的”，想到那一千九百年前曾“指引过人类生活的真与美，直到今天还在连续不断地指引着人类生活”。
这是契诃夫的乐观主义。
契诃夫早期小说的知名主人公都是男性，从1885年起，他便越发关注女性形象的塑造，而且还说出了关于如何描写女人的心得体会：“应该这样描写女人，让读者感觉到您是敞开了背心，解掉了领带在写作。描写大自然也应如此。请把自由交给自己！”
诺贝尔文学奖获得者索尔仁尼琴用“如此的光明，如此的柔情”来形容契诃夫的形象特征。难怪契诃夫能写出像纳金卡（《玩笑》，1886）、米修司（《带阁楼的房子》，1896）等心灵如此美好的少女。还有那个让人爱怜的索菲娅（《大小瓦洛佳》，1893），还有愿意将“别人的不幸”当成自己的不幸的薇罗奇卡（《别人的不幸》，1886），更不要说那个已经向着光明的新生活迎面走去的《未婚妻》（1903）的女主人公了。
随着女性形象的涌现，爱情题材也出现了。契诃夫的作品中少有美满的爱情结局，像独幕剧《求婚》中喜剧性的大团圆结局，在小说中很少见。
契诃夫写得最让人动情的，倒是一些“有情人难成眷属”的故事。如《薇罗奇卡》（1887）、《带阁楼的房子》等。
如果要说契诃夫倾全力抒写爱情的小说，那就是《牵小狗的女人》（1899）了。但契诃夫并没有描写男女主人公之间的肌肤之亲。他着力要表现的，是当真正的爱情在人的心中萌生之后，人的精神会发生什么样的升华。
《关于爱情》（1898）写了一个未获正果、暗恋在心的故事。男女主人公只是到了要分手的时候，才相互表白了爱情。这时，主人公才“怀着心中的灼痛终于明白：所有那些曾经妨碍我们相爱的东西，是多么的渺小，多么的不必要，多么的自欺欺人……当你爱着，对于这份爱情，你就得超越所谓的幸福或不幸、罪孽或善行的世俗观念，去做更高层次的思考，或者干脆不思考”。
1960年，全世界都在纪念契诃夫诞辰一百周年。俄罗斯作家爱伦堡写了本名叫《重读契诃夫》的书。爱伦堡从契诃夫那无与伦比的谦虚的秉性说起，认为契诃夫简洁的文风和他谦逊的人格不无关系。
然后又说起契诃夫的无往而不可爱的善良，把“文如其人”的理念发挥到了极致；爱伦堡断言：“如果契诃夫没有那少有的善良，就写不出后来他写出来的那些作品。”
1960年我初读《重读契诃夫》，并没有十分在意爱伦堡的这句断言，20年后当我重读《重读契诃夫》，才意识到了这句话的弥足珍贵。因为的确是这样的：不管我们阅读契诃夫的什么作品，我们都能感觉到在这些文字背后，有一个可爱的作者的存在，感觉到有一颗善良的心在跳动。
童道明