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兄丧礼毕，家境日敝，吴重憙决计辍学休考，先谋就一个官职，以补贴家用。陈氏、张氏皆出自名门，富才学，识大体，以竭力支持夫、叔成就大业为重。于是，二人遵从吴重憙之意，不再力劝吴重憙重入礼闱，欲以报捐形式为吴重憙谋取职位。此议，亦深得吴峋赞同。
自道光二十年 （1840年） 鸦片战争以来，大清由乾隆晚期已经形成的颓势，在英军坚船利炮面前进一步凸显，全国各地各种形式的农民起义风起云涌，社会矛盾日益激化。咸丰年间，洪秀全领导的太平天国运动势若破竹，清廷调集各地重兵镇剿，耗费甚巨，而英法两军借口清政府“不讲道义，不顾国际法”，“非法”处死18名英法“侨民”，悍然进犯津京，大肆抢掠，火烧圆明园，强迫清王朝签订《天津条约》《北京条约》，霸占中国九龙半岛等大片国土，勒索1600 万两白银的巨额战争赔款。
北京旧照
内乱不休，攻伐连年；外强环伺，国运凋敝。但大清王朝的最高统治者依然认不清世界大势，依旧生活在“天朝”歌舞升平中，穷奢极欲，挥霍无度，导致国库亏空，转圜不灵，因此清廷再次将“报捐”摆上桌面，并习以为常，借此纾解财政困难。
报捐，即根据纳捐人自愿捐助的金银或粮米若干，报请取得某种官职。一则初步取得科举功名之人，可以谋得一个相应的实职；一则家资富饶者，可以取得一个头衔，但大都为虚职。
吴重憙即为举人，已经取得入仕的资格，但晚清举人一般情况下只能谋得各部、院、寺等八、九品小吏职位，或到某县某州任职，或教谕，或典史，或训导。若能在中举一二年内谋得一个职位，已属非常幸运，尚有许多人要等几年或十几年才得以补缺，或以大挑拣选，取得一官半职，有些人甚至一生都无缘涉足官场。
正因如此，吴重憙春闱铩羽后，病中的兄长吴重周决定为弟弟走“报捐”这条路子，助推弟弟光耀门楣。所以，离世前专门交代妻子张氏，定要鼎力办好弟弟之事。因此，张氏不顾吴重憙反对，典卖十几亩土地，典当部分家私，又通过郑敦瑾、陈介祺、王懿荣等一班至亲故旧引荐，以援军饷为由，为吴重憙报捐郎中。
嫂子张氏积劳成疾，加之兄长吴重周故去，性情有变，唯求速死，致病况日重。平素唯有吴重憙之言，方可舒缓一二，家人偶有拂张夫人之意，吴重憙一到，立刻化解。病重时，张夫人拒服药饵，颦眉蹙额不能下咽，每当吴重憙捧着药碗，躬身给嫂子喂药，张氏则不忍推却而服之。
许瀚画像
虽由吴重憙、吴峋叔侄多方觅医问药，参丹益补，但终无力回天，张氏于同治五年 （1866年） 十二月十五日戌时撒手人寰。吴重憙正在悲恸中，忽得业师许瀚病亡之讯，戚戚然，惶惶然，因不能前往日照哭祭恩师，饮恨中只得到郊外遥祭。
十年内，连丧父母、兄嫂、姐姐五位至亲和恩师许瀚，吴重憙身心疲累，一度欲剃度出家，以洗自身“罪孽”。在陈氏、侄儿的再三劝解下，半年方走出悲戚阴影。病中，吴重憙作《饥鸟孤燕篇》（节选）：
树静风不停，水东波不西。
恋恋春日晖，哀哀孤露思。
庭中有高柯，饥鸟巢其枝。
燕燕尔何孤，作此萍水期。
燕无报乳日，鸟无反哺时。
孤燕对饥鸟，涕泗沾涟洏。
我有亲骨肉，黄泉生隔睽。
慈竹霜先寒，椿荫惊崩摧。
孑然藐藐躬，十载兄是依。
其岁值己未，姊去商山陲。
谁云是永诀，砧冷声凄凄。
昊天犹不吊，伤此埙与篪。
含殓弗躬亲，梦寐时见之。
两世两遗孤，门户焉支持。
每逢莱衣人，有泪不敢挥。
同治六年 （1867年） 三月，吴重憙到京。四月，分工部行走。七月请假回籍。然而，此次回转家乡，却是另一番滋味在心头，念及父母、兄嫂、长姐俱舍己而去，不由感怀万千，一路唏嘘。
十月二十五日，吴重憙、吴峋葬吴重周夫妇于海丰县城南徐家庄祖茔迤北之新阡。
翌年四月初，捻军由直隶向南进入山东。吴重憙与海丰县衙诸僚属合力防堵，昼夜不辍。十一日，捻军攻陷海丰县城，吴氏家族典籍诸珍幸藏匿于地窖，方免焚掠。因吴重憙在籍剿办捻军有功，海丰知县黄景晟 （shèng） 禀陈山东巡抚丁宝桢，由其奏报朝廷。七月十一日，吴重憙奉旨赏戴花翎，在工部学习。
同治九年 （1870年） ，吴重憙在工部学习期满，经工部尚书署理山西巡抚兼管提督盐政印务节制太原城守尉郑敦瑾奏留，吴重憙以工部郎中候补，十月于金泉书院肄业。作为吴式芬好友、吴重憙导师，郑敦瑾对吴重憙嘉勉再三。师长再造之恩，让吴重憙刻记于胸。
此年，为完成父兄遗愿，公余，吴重憙着手修撰《海丰吴氏族谱》十二卷本。
次年清明前夕，吴重憙回籍祭扫。再次回到家乡，还未抵近故里，吴重憙已是潸然泪下。深夜，辗转反侧，难以成寐，于是作诗六首，予以抒怀。仅摘录二首：
其一
忆我览揆辰，父母年向艾。
养儿望儿长，教儿恐儿败。
儿病亲见颦，儿读亲闻快。
及至儿长成，儿亲已见背。
当其抚儿时，讵不念衰惫。
不以衰惫心，易我劳与诲。
匆匆风木伤，已到十年外。
古人愿为兄，永抱终天慨。
其二
东风三月时，吹折棠与棣。
兄为达之伯，弟居騧之季。
甲戌至戊戌，长弟廿有四。
十载教养恩，兼尽父师事。
慰读兄前鲜，怜寒嫂制毳。
秋草脊令原，忽忽五六岁。
抚躬丛百愆，陟冈空陨涕。
同治十年 （1871年） ，吴重憙受岳丈陈介祺之命，去潍县抄《潍县陈介祺金文拓本释》 （二册） 。翌年二月，为陈介祺抄录《潍县陈氏宝簠斋藏器目》，考编李璋煜、刘喜海、许瀚三家集古册，合《簠斋集古册》，辑为《宝簠斋集各家彝器释文》。
是年夏，吴重憙为业师许瀚入祀乡贤祠一事赶赴日照。想及业师之恩，自是几多感怀，几多悲叹，无以为报，吴重憙将随身携带银两悉数留赠许氏老幼，以补家计。
是年中元日，吴重憙率诸子侄祭扫祖墓后，赋诗一首。
两载中元在客居，
何会邱垅荐秋蔬。
伤心蒿蔚嗟罍耻，
无恙松楸幸燹余。
一辈云礽新乳燕，
十年雪涕旧皋鱼。
露濡霜降空悲感，
惭愧前贤署柏庐。
八月至十月，吴重憙与李佐贤至潍县为陈介祺夫人李氏襄礼 （旧时 举行婚丧祭祀之礼时，协助主事者完成仪式） ，并至胶东同游崂山、琅琊台，十月归海丰故里。年底回到北京，为长子吴嵚 （qīn） 与天津徐氏议婚。
光绪元年 （1875年） 九月，吴重憙奉移礼成，由工部保奏，奉旨以本部郎中无论题选咨留遇缺即补，并俟补郎中。是年《阳嘉残碑》于曲阜出土，为吴重憙所得并收藏。
冬，吴重憙携吴峋登城观雪，并赋诗一首。
会于绝顶作小憩，
尽收妙景归篮舆。
自来乡里已九载，
此眼久与青山疏。
每于枕上闻竹折，
寂寞往往围红炉。
李佐贤书法作品
今晨幸遇兴非浅，
愿持禁体追髯苏。
但祝十日不开霁，
重来觞咏无时虚。
命僮缚帚且扫径，
珍藏留待烹茶需。
次年六月，吴重憙受陈介祺嘱托，初将《封泥考略》考订大概，且“编录略有眉目”，将录目寄陈介祺审定。年底，因岳丈病，吴重憙偕夫人并儿子吴嵚、吴崶 （fēng） 、吴豳 （bīn） 和女儿赶赴潍县探视。盘桓数日，见岳丈渐愈，回海丰祭奠祖先。
光绪四年 （1878年） 春，为长子吴嵚完婚。妻徐氏，天津名门、山东长清县知县徐福臻女，徐世昌 （1855—1939年，清末东三省总督，第二任中华 民国大总统） 姑母。
《清实录》候补郎中吴重憙以知府即选并赏三品衔的记录
翌年三月，吴重憙因恭办太庙神龛奏报俟 （sì） 补郎中，后以知府在任遇缺即选并加四品衔。又因襄办典礼，奉旨免补郎中，以知府即选并加三品衔。五月，选授河南陈州府知府。六月初五日经钦派王大臣验放，初六日复奏，堪以补授，奉旨依议，十二月到省。是年七月，吴峋以礼部主事简放山西乡试副主考。吴重憙设酒，吴峋跪辞叔父，从此叔侄天各一方，遥遥千里，唯鸿雁传书，以解忧闷。