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咸丰五年 （1855年） 正月初二日，吴式芬甫任浙江学政，十一日补授内阁学士兼礼部侍郎衔。消息传回故里，阖家及张、王等戚友，都赶到尚书第庆贺。吴式芬典试衢州、严州、金华、处州、温州、台州、嘉兴、湖州等府，凡五月余。在原籍海丰的刘夫人于春季又患腹泻，不能动履，已病入膏肓，医食无补。四月十一日寅时刘夫人撒手人寰，享年五十九岁。吴式芬尚在数千里外，吴重憙与其兄吴重周操持丧事。
吴式芬于七月回浙江省提学衙门办理公务，未尝得一日安闲。浙江巡抚又奏请吴式芬代办当年乡试事。但吴式芬数十年来积劳成疾，并于台州接刘夫人讣音，悲怆不能自已，一连数日辗转反侧，寝食俱废，致肝病复发，遂决意引退。陈情开缺，得旨允准。适浙江省劝捐米石，嗣以捐助京仓海运粳米四百石，加三级归里。受兄长吴重周之托，吴重憙赶赴浙江，迎父亲北归。
次年二月，吴式芬买舟北归，吴重憙环侍左右。
舟车劳顿中，吴式芬仍在对儿子施以教育：“瞻之在前，忽焉在后。夫子循循然善诱人，博我以文，约我以礼。”
吴重憙如稚子一般，依偎在父亲身旁，含泪低吟：
对于老师的学问与道德，吾抬头仰望，越望越觉得高耸云端；吾努力钻研，越钻研越觉得不可穷尽。看着它好像在前面，忽然又像在后面。老师善于一步步地诱导我，用各种典籍来丰富我的知识，又用各种礼节来约束我的言行，使我想停止学习都不可能，直到我用尽了自己的全力。
吴式芬故居
吴式芬不由揽儿子于怀中，用手轻轻摩挲着儿子的鬓发，念及自己病体每况愈下，有可能不久于人世，骨肉分离，不由落下几滴泪水……
四月，父子抵山东海丰故里，吴式芬亲到刘氏棺椁前，哭祭焚香。夜间，吴式芬捧览吴重周、吴重憙为母草撰《显妣刘太君行述》，数次泪洒纸上。吴重憙日夜侍候父亲左右，含泪劝慰。吴式芬服药数日，病情稍减，咬牙支撑身体整理典籍。然，入伏以后，酷暑难耐，吴式芬食不甘味，又犯牙痛旧症，牵连右腮肿硬不消。日久而疽形渐见，敷施末药，不见痊愈。见父亲病情如此，吴重憙想及去年辞世的母亲，白天强作欢颜，夜间则百般苦戚，垂泪悲叹。
八月初九日，吴式芬获授光禄大夫，诰称：“尔内阁学士兼礼部侍郎衔前任浙江学政加三级吴式芬，艺苑鸿才，禁林硕望。早登华贯，久推玉尺之英；副领容台，雅称冰衡之美。淑民风于清逊，彰国教于休明。特焕殊荣，以昭新渥。兹以覃恩，授尔为光禄大夫。”并赏给其曾祖父母、祖父母、父母及其本身妻室一品封典。
跪谢九重后，吴式芬由吴重周、吴重憙搀扶，亲到城南祖茔祭奠、告慰。回家后，病情再次加重。暮秋，吴式芬又患腹泻，医药罔效。
吴氏祖茔出土诰命碑碑首、石像生
弥留之际，吴式芬叮嘱吴重憙、吴峋一定笃志向学，力争早日蟾宫折桂、跻身词林。若得祖德庇佑，步入仕途，定要忠心体国、为民谋事，方不枉虚担祖上数百年“簪缨世胄”之清名。又嘱吴重憙善加保存自己数十年来的上千件典籍、金石、封泥等珍品，俟后或整理成帙，或传于世，万不可疏忽……吴重憙含泪颔首，一再鸣誓。
十月初八日卯时，吴式芬卒，享年六十一岁。
沾化探花、仕至福建按察使苏敬衡作《祭阁部吴公暨配刘夫人文》。
苏州长洲进士、仕至左副都御史彭蕴章撰《皇清诰授光禄大夫内阁学士兼礼部侍郎衔加三级吴公墓志铭》。
从此，吴重憙少失怙恃，依兄嫂生活、学习。每当夜深人静之时，泪洒枕榻，暗自发誓，励志修学，功成以承祖业，正如父亲常叮咛的那般：扬鞭自奋，积学聚才，嗣以天下为己任，实现治国平天下之执念与抱负。不求此生青史留名，但求人生无怨无悔。
然而，少失父母之痛，给吴重憙造成了一生的心理阴影。即使后来高居庙堂、儿孙绕膝，还常常思其双亲、手足，涕泗欲下。归隐天津时，吴重憙曾对自己的遭际、经历，以时间、历官为轴，作乐府曲十余阙，其中的《叨叨令》可谓情真意切，哀伤无尽：
一霎时，降严霜，杀百草，堂蘐 （xuān） 老。一霎时，陈封章，请解职，庭椿耄。一霎时，去钱塘，携琴鹤，归途绕。一霎时，读《蓼莪 （lù é） 》，念生我，天不吊。兀的不痛杀人也幺哥，兀的不闪杀人也幺哥。只剩得，弟与兄，叔合侄，三人了。
在海丰故里，吴重憙与兄长吴重周一面为父母亲守丧，一面刻苦攻读，先后受知于许瀚、李熙龄先生。其间，吴重憙与海丰本邑诸文士多交游，与张守宣、杨登峰等诗文名士交流甚厚。原本对诗文甚少涉猎的吴重憙，虚心请教，提笔习作，渐获心得。此后，或逢节日，或见景色，或交新友，或思亲感怀，或遇珍奇异物，或迁徙旅次……或忧，或喜，或诧，或叹，必赋诗填词，或寸言片语，或洋洋数百，悉私藏之。又因恐日后游走官场，以“见有以性耽词翰被劾者，且以戒诗为宗旨”，未便示人，只待日后整理结集。
吴重憙数次赴潍县岳父家小住。每次，陈介祺必与之谈论治学之道，授以作字之法，吴重憙还多次为陈介祺整理缮写金石文字的著录。陈介祺对这位准女婿寄予厚望，他曾在吴重憙为他抄写的《潍县陈氏宝物簠斋藏器目》题跋中言：“我对于女婿寄予的希望大且重，仲饴勉之哉，勿以此夺志也。”吴重憙天资聪慧，又深受陈介祺点拨教诲，大有进益，由郡试第一冠童子试。吴重周高兴地说：“只要看见吾弟成立，我自己不再入仕亦慰。”
陈介祺故居
咸丰九年 （1859年） ，吴重憙服阕。在兄嫂操持下，与陈介祺之女完婚。时吴重憙二十二岁，陈氏二十三岁。吴峋亦与查氏成婚。次年，查氏生子吴保镛，陈氏生子吴嵚。
是年，吴重憙、吴峋受知于郑敦谨先生。此人为道光乙未 （1835年） 进士，与吴式芬系同榜，曾提督山东学政，后仕至刑部尚书，谥“恪慎”。因与吴式芬有同年之谊，故郑敦谨督学山东时，特抵海丰尚书第，小住几日，对吴重憙、吴峋叔侄学业给予指导。
咸丰十一年 （1861年） ，山东因捻军扰乱，乡试罢停，吴重憙、吴峋赶赴北京，应辛酉科顺天乡试。吴峋中试第 199 名举人，而吴重憙未售。叔侄二人求取功名念切，矢志以科名自立，好慰藉吴氏祖先在天之灵与父兄吴重周教养期望之意。五年以来，互相策励，苦读每至深夜，课文恒至达旦，作为侄子的吴峋获捷，而当叔叔的吴重憙却未考中，又因归途失调，到家即大病，滴水不进，势近垂危。吴峋怜念自幼与叔叔相依相爱，叔侄情深，求医问药，甚至愿以己身代替叔叔去死。吴重憙气若游丝，命在旦夕。吴重周、张氏、陈氏垂泪操持衰事，停灵之物陈于庭院，祭筵设于内室。吴峋情急之下，与叔母陈氏同时刮股投药以进，吴重憙居然转危为安，月余方能扶策徐行。
吴重憙第一次乡试未售，但郑敦谨青眼独具，认定此子日后必为国器，因之致函吴重憙，对其多加勉励。吴重憙感恩戴德，不舍朝夕，日夜攻读。
同治元年 （1862年） ，吴重憙应壬午恩科、补行辛酉科山东乡试，中式 108 名，复试以一等15 名中举。此次乡试山东考官：光禄寺卿潘祖荫 （字伯寅，江苏吴县人，壬子进士） 、编修杨泗孙 （字滨石，江苏常熟人，壬子 进士） 。
阖家高兴之时，又接许瀚来函称《攈古录》辑成。从信中方知去秋捻军之乱波及日照，许瀚藏书尽遭焚掠，唯吴式芬著作失而复得，完好无缺。吴重憙即刻遣人赍还。吴式芬收藏金石书卷以及拓本手稿甚为丰富，吴重憙弟兄珍藏完善，无片纸一物散佚。但此时吴家家道中落，食指繁多，吴重周深以为忧，吴重憙、吴峋叔侄综理家务，售卖田产，费尽心思，维持家计。
时北方捻军逼近清河南岸，意图抢渡。吴重憙协助其兄吴重周首先倡议捐资充用，修城备械，集乡里以联声势，远近闻风响附，海丰县令江继爽素知吴氏兄弟有才识具威望，倾心接纳，咨访地方要务。弟兄二人建议：“海丰城外居人迁徙于城内居住，匪寇一旦到来，非筑圩不能守。但海丰小县，偏远落后，经济萧条，无捐无厘筹款，是第一大难题；海丰县地势辽阔，尺寸皆需采买，并且有圩墙，就不可无器械，花费巨大，是第二大难题；先捐资，后筑墙，何时能成？先筑墙，后捐资，捐必不力，是第三大难题。有此三大难题，以排众议，傥如圩墙成，而匪寇来攻，数千家庐舍或可希望保全。”当时安徽、河南、山东三省筑圩御敌的例子不胜枚举，海丰县城僻在一隅，民众多不知其利害。有的以为妨碍于农事出入不方便，有的恐怕吴氏弟兄二人半途而废，事不能成功而相劝的，有的料定大功难成，姑且应付筹划的。家人和族人也恐怕受到连累。兄弟二人仍坚持原方案不变，遂于翌年春垫款捐修，畚锸齐集，两月余而圩墙成，袤十五里二百一十步，建六门，濠深及泉，增铳炮、募捐输，两年方告竣。吴重周因劳累过度，次年冬旧疾复发，仍然扶病督工，事虽成，但心力亦瘁。同治三年 （1864年）， 抚台阎铭敬准予造册请奖。
无棣海丰塔震毁后旧照
同治四年 （1865年） ，吴重憙、吴峋同应乙丑科会试。吴重憙不售。吴峋中亚元，殿试二甲第65名进士，朝考入选，钦点签分礼部祠祭司主事。吴重周在家得报大喜，借以少吐一生抑塞之气，但其时已多病，啖饭日少，夜则心悸不眠，继而肝郁旧疾复发，经调治略好转。六月，吴峋为免扰吴重憙学业，一人驰回海丰，劝其父入都北京以寻故旧，畅杯酒之欢。吴重周于八月入都，暂寄居僧寺坐禅，父子一榻，言笑孩提，每于饭后租一辆车同乘，吴峋送父至戏园观剧。吴峋入署办理公事已毕，至园门迎父同归。然，不到两个月，吴重周突患痰厥症，于同治四年 （1865年） 十月二十九日戌时亡故于僧舍，年五十二岁。后因子吴峋官，晋赠“中宪大夫”；因弟吴重憙官，赠河南开封知府、资政大夫。
吴重憙呼天抢地，悲恸过甚，以致月余缠病榻上。稍缓，即与侄儿带领众亲眷家人，扶棺南下。未及抵里，又闻家姐噩耗，钻心裂肺之痛实难压抑，吴重憙不由顿足捶胸，大放悲声，连吐鲜血数口，昏厥于野。