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道光二十四年 （1844年） 二月，吴式芬补广西右江道。入朝谢恩罢，仅盘桓数日，即携带家眷赶赴广西任上。自此，吴重憙开始了跟随父亲十年南北奔波之程。
在广西柳州，吴重憙、吴峋受业于本地监生裘楷 （竹孙） 先生。
由兄长开蒙，因亲情使然，吴重周不忍苛责，但换作一位名儒，情况则有所不同。《三字经》里有两句耳熟能详的话：“养不教，父之过；教不严，师之惰。”因之，吴式芬叮嘱裘先生一切从严，绝不可丝毫纵容、姑息学习中一切顽劣之气。
在一般官宦家庭，孩童三四岁发蒙认字，使用《千字文》等蒙学书籍。认了字，开始读《孝经》《大学》《中庸》，建设基础三观。每天先温习旧书，究竟书中字句什么意思，先不予理会，能背诵串讲则过关；旧书温完，上新书《论语》《孟子》等，建设深度价值观和人生观。七八岁左右要过学、庸、论、孟四书关。先读孝、学、庸，后论、孟，此先后顺序一般不能颠倒。接着过五经关：《诗经》《尚书》《周易》《礼记》《左传》，建设高阶世界观。这些读完差不多就十五六岁了，可以去试着考秀才。只要这个学生比较勤快，家里看得紧，不耽于嬉戏而浪费时间，考取秀才亦很正常。
过去由吴重周授课，吴重憙对年长自己二十四岁的兄长，没有丝毫怕情——因为大哥实在是怜惜这位身体瘦弱，又经常生病的幼弟，故吴重憙上课时一会儿要喝水，一会儿看窗外，一会儿低声呼唤侄儿……现在，换作裘先生，要求与兄长截然不同，吴重憙难以适应，裘先生费了好一番气力，甚至罚站、打戒尺，才予以矫正始顺。
次年，吴式芬委署广西按察使，吴重憙随父母、兄嫂迁往桂林。
途中，吴式芬令吴重憙背诵自己归纳总结的《读文之道》。吴重憙正襟危坐车上，字正腔圆，一字一板。
读文，五经皆大文也。《诗经》尤文之文者，以其易散为整，有剪裁含蓄之工，无野战散漫无纪之失，又音节和谐，无乖戾之病。以诗之法，易为古文。时文容易多矣。实字在训诂，须祥加讲求；虚字则须读，读得上下文，文义分明，则虚字之意可喻于心矣。明白虚字，然后知文中细微曲折之故。细细分别，得文义出，文义分得出，则道理渐渐分得出矣。未有，文义不通而能明道理者。以“四子书”命题为文之功，所以不可菲薄也。史，汉文佳者，固须通篇读、成诵；余则节录小文字佳者，亦须成诵；全书亦须看读，知其事与文字。其他汉人文字佳者，亦不可不读，再读韩文及欧、柳、苏文，可矣。时文则明文，《传薪先正一隅集》《钦定祯文》；本朝文及国初老辈所定明文，本归金陈文全本，足矣。能明道理又通古文，时文不过看看式样即可，何须全副精神耶？
抵桂林不久，吴重憙与吴峋受业于游历此地的湖北廪贡生丁曜 （yào） 南 （心臣） 先生。闲暇之余，吴式芬专心于金石研究、考订，管教两个幼儿之责仍由吴重周担当。然，每逢月余，吴式芬必考问所学，稍有懈怠，对儿孙必严训之。尤其对小儿子更为严苛，以致吴重憙每每见到父亲，总有胆战心惊之感。为此，刘夫人、吴重周多次婉言相劝。
道光二十七年 （1847年） 二月，吴式芬补授河南按察使。七月到京，蒙圣上召见三次，谕以详慎案狱、除暴安良及河南被旱应备事宜，速行赴任。到任后，清理积案，绥靖地方，赈济灾民，朝夕不辍。吴式芬自翰林外任，一切用度从不委之于亲友，均为刘夫人亲自经理，量入为出，当用者未尝减，不当用者不滥用。初任河南臬司，亢旱为灾，百姓流离。刘夫人余资尚显不足，又典当簪环，多购置衣物，衣服上均印红色“救荒”字样，以备查访。同时经多年自学，已谙熟针灸、把脉，故多设医药，拯人疾苦，所到之处，活人无算，尤对极贫者、孤寡者，不取一毫，还悉馈药材。凡在外省遇有至契亲友，一定为居家居京的各眷属及姊妹遥寄方物，以慰相念。年方十岁的吴重憙极喜跟在母亲身边，搬弄衣物、药品。每见此景，吴式芬实在不忍训斥儿子荒耽学业，唯叮嘱仔细身体，不可损耗。理案、平乱、赈济罢，年底与何绍基、许瀚共同审定陈介祺的《簠 （fǔ） 斋印集》。
清末广西桂林旧照
清末河南开封铁塔
次年五月，吴式芬兼署河南布政使。吴重憙亲见其父校刻《宝刻丛编》八册。
道光二十九年 （1849年） 八月，吴式芬补授直隶布政使，同年十二月调任贵州布政使。次年三月吴重憙负笈南下，随家人同抵贵州。途中，一家人日行万山丛林中，为风烟瘴气所袭，俱染疡，吴重周之女病亡，痛惜莫释。刘夫人患咯血症，时好时作，自是药铛不离左右。六月，吴重周作《常惺惺斋随录》。
两年间，舟船频繁，旅途颠沛，吴式芬无暇聘师为吴重憙、吴峋授业，或任所，或驿站，或旅途，盖由自己或吴重周为吴重憙、吴峋二童授课。吴式芬购得多种典籍珍本，善加保存。
抵贵阳后，经多方问询，即聘本地道光乙巳 （1845年） 举人杨开秀 （实田） 为授业师。吴式芬作《黔行纪程》《海丰吴氏藏封泥考释》《陶嘉书屋藏秦汉印章》等。父亲酷嗜考订，精于研究，给少年吴重憙留下深刻印象，为其后来继承父业、矢志考访、光大金石学问奠定了基础。
清末贵阳甲秀楼和浮玉桥
咸丰元年 （1851年） 四月，吴式芬刚刚作罢《安顺府志序》，即接到圣旨，调任陕西布政使。八月诸务交予下任，旋即赴京候召谢恩。
又是一个万水千山之旅。回京途中，吴式芬命吴重憙捧读翁同书 （1810—1865年，江苏常熟人，道光二十年进士，历翰林院编修、广东乡试正考官、贵州 学政等，帝师、协办大学士翁同龢胞兄） 写给自己的赠诗《次韵吴子苾方伯由蜀道入觐即赴关中新任》四首。吴重憙开始读“吴子苾”三字时，稍稍一顿，却念成“吴先生”，吴式芬一怔，心下明白儿子之意，故意问：“怎么读错了？这些年你学的什么？”吴重憙跪在父亲面前：“不肖儿不敢冒渎父亲名讳。”吴式芬将儿子揽入怀中，不由亲了亲儿子的额头：“那方伯一词该怎么解释？”吴重憙答曰：“在古代，尤其是殷周时期，方伯是指在一方诸侯中居于领袖地位的人物。这种称谓源于周初的分封制度，其中天子分封诸侯国，并在这些诸侯国中委任王室功臣或懿亲为诸侯之长，代表王室镇抚一方。后方伯的称谓逐渐泛化，用来指代地方上的长官。汉朝以后，刺史、采访使、观察使以及明清时期的布政使等地方官员，都被称为方伯。我皇清一朝，方伯专为一省布政使的尊称。”吴式芬难掩心头之喜，不由颔首，又一招手，将孙儿吴峋揽于怀中，问：“布政使司还有两种泛称，你知道叫什么？”吴峋脱口而出：“藩司、藩台。”“按察使呢？”“臬 （niè） 司、臬台、廉访。”吴重憙、吴峋几乎异口同声。
吴重憙长吴峋一岁半，自开蒙至后十几年，叔侄联床而居，同砚而习，出入必偕，饮食必共。
喜事接踵而至。先是吴重周以二品荫生奉旨外用，例授同知衔候选通判。但吴重周看到父亲宦游南北，疲累至极，亟须有人贴身精心侍候，更为重要的是，母亲、妻子体弱多病，家中内外事宜需要有人操持，遂决计跟随父母左右，全力扶持幼弟、小儿长成。后吴式芬途经河南，知会一众旧僚，得数件金石器物，又觅得几部唐宋古典，自是喜不自禁。
咸丰二年 （1852年） 正月抵西安，吴式芬不顾舟车劳顿，遍访本地文化名士，旋聘浙江己酉 （1849年） 拔贡施作霖 （雨生） 为吴重憙、吴峋授业。又因倡捐军饷，蒙恩赏戴花翎。冬，闻太平军波及两湖，即趋紧筹办防堵事宜。日夜操持，不堪劳乏。稍缓，吴式芬即与叶东卿、刘燕庭、吕尧仙、李方赤等同醵 （jù） 资 （大家凑钱） 赠陈介祺著成《簠斋印集》十部，得钤印本一部。后又得宋拓《临江帖王大令书卷》，得陈介祺赠《毛公鼎》拓本并作释文。
在西安，吴重憙第一次见到自己的姐夫——海丰“大宅门”后裔，时任陕西镇安知县张守峤。在陕西任职多年的张守峤受岳父吴式芬影响，在文化底蕴深厚的三秦大地多方搜集、寻觅，这次给岳丈带来了整整一车诸多宝贝，如古代典籍、青铜器、陶器、印章、封泥等，这也让年仅十四岁的吴重憙大开眼界。
陕西布政使司衙门旧照
咸丰三年 （1853年） 三月，太平军占领南京，定为都城，改名“天京”。吴式芬感怀时艰，忧愤莫释，以致肝病复发，肢体无力，延医服药，时止时发。但又感念皇恩浩荡，必恪尽为臣守土之责，遂强力支撑，力保政体运转。
吴式芬与陈介祺两位金石同好，即为儿女订婚，拟明后年为二人成婚。
十二月，吴式芬奉旨抵京，交部带领引见。
咸丰四年 （1854年） 七月，吴式芬得旨以四品京堂候补。九月，补鸿胪寺卿，仅月余，即被任命为浙江学政。但此时，刘夫人病情加重，自感时日不多，遂向吴式芬请求回转故里海丰。于是，吴式芬泪别家人，率领一众仆从立即赶赴浙江，吴重周夫妇则携吴重憙、吴峋叔侄，陪伴母亲回转家乡。
抵海丰后，吴重周一面遍请乡里名医，为母亲诊疗；一面聘当地名门康熙朝侍讲、吏部侍郎王清后裔，道光乙酉 （1825年） 拔贡王毓宝 （兰 洲） 为吴重憙、吴峋授业。不久，因王毓宝已经垂老，难以为继，不得已再聘惠民县道光辛卯 （1831年） 举人李秀东为授业师。
时光荏苒，学业时断时续，然吴重憙天资异禀，不舍昼夜，刻苦认真，强记博闻，加之对所学知识能够融会贯通，使学业在舟次车辘跋涉和消磨间，渐学渐丰，几近至臻。正如他后来所填《脱布衫》那般，印证了读书、学习的不易：
始读书不间昕宵，
对青灯午夜频烧。
始学文全忘昏晓，
望青云九天路渺。