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甲午战后的辽西是个三不管地区。散兵游勇成群，乞丐难民遍野。官府腐败，土匪横行，百姓的生命财产受到严重威胁。在这种情况下，各地就相应地成立了一些自保的武装组织，名曰大团。1900年，张作霖因岳父赵占元的帮助，在赵家庙成立了一个大团，20多人，他当上了小头目，负责附近几个村子的治安。他负责的地区称为保险区。张作霖在保险区内很守规矩，不仅遵章守纪，而且维护治安。因此，在这个地区胡匪的骚扰得到遏制。张作霖也得到村人的称赞，他的声名由此鹊起。他管辖的范围逐渐扩大，达到20多个村子。
张作霖的原配夫人赵春桂及其子女（左起张学良、张首芳、赵春桂、张学铭）
对于张作霖参加保险队一事，张学良有自己的看法。他在口述历史中说道：
这时候正赶上义和团变乱，东北没有政府了，政府人都跑了，地方都自保。村庄都自己自保了。就是这个时候，我父亲起来的，这就是人家说他是土匪的原因。但是我父亲没有当过打劫那样的土匪。那他这叫什么？他就是跟他那些朋友，有十几个人，做“保险队”。什么叫“保险”？就是咱们唱戏的那话——坐地分赃。就是你这个村庄我给你保护，你那个村庄我给你保护，你每个月给我多少钱。如果有土匪来打你，有什么旁人在这儿经过，我负责给你打，但是你拿钱。就这么着，人家说我父亲是土匪。其实他不是。
张学良认为张作霖不是土匪。民间传说张作霖是打家劫舍的土匪，其实是一个冤案。
在赵家庙的西北，有个大团，团主叫金寿山。金寿山网罗了一批地痞流氓，组成了100多人的大团。大团的总部设在中安堡，其周围地区是他的保险区。金寿山在保险区内横行霸道，无恶不作，比胡匪还凶残。大团本来是保民的，可是金寿山却专门害民。百姓被逼得实在无法，就去请名声较好的张作霖帮忙。张作霖率众驱走了金寿山，占据了中安堡。他的部众增加了，势力扩大了。但是，金寿山在1901年腊月三十夜半偷袭了张作霖。张作霖携带妻女率众突围，逃到了姜家屯，继而又逃往八角台。在逃往八角台的途中，身怀六甲的赵氏在马车上生下了一个男孩，这就是张学良。那是1901年阴历四月十七日，阳历是6月3日。
八角台（今属台安县）是个大集镇，商号有50多家。本来张作霖是想从八角台借道投奔辽南的绿林冯德麟的，但是到了八角台，这40多人就被留下了，借以保护地面。这都得益于张作霖的名声好，不扰民。商会会长张紫云对张作霖的名声早有耳闻，此次见面，看到张作霖北人南相，眉清目秀，且行止有矩，谈吐不俗，果然是名不虚传。就决心把他们留了下来。后来证明，这个决定是正确的。原来八角台的头目张景惠主动让贤，甘居副职，张作霖做了团练长，地方的绅商也表赞成。从此，张作霖就在八角台落了脚。这里也成了他的发家地。
张作霖在投身草莽的过程中，受了很多苦。但是，他也得到过一些好心人的帮助。
张作霖对一辈子干保险队没有兴趣，恰遇清政府招安。