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曹禺1922年9月初考入南开中学，1928年保送至南开大学政治系，1930年转入清华大学西洋文学系。在南开中学的6年时间里，他第一次接触到了话剧，因扮演《娜拉》中的女主角而大获成功，为他一生的事业奠定了基础。1985年10月4日重返南开母校时，他激动地说：“我永远忘不了南开对我的培养和教育，我的一生是同南开联系在一起的。”1942年第5卷第5期《中国文艺》中《曹禺的中学时代》和1946年第1期《新闻周报》中《曹禺是张伯苓的高足》两文，详细记述了曹禺在南开中学学习、生活的细节。
1941年时的曹禺
《曹禺的中学时代》一文署名杨璧，是1923年考入南开中学初二年级的新生，比曹禺晚一年进校，也比曹禺低一个年级，只是当时曹禺还叫原名万家宝。当时南开中学已是享誉全国的名校，有着宽阔的校舍，有2000余名来自全国各地的优秀学生。学校的食堂按月缴纳饭费，杨璧是插班生，没有和同伴一起缴费，便由校方庶务课临时安排，与几个初三年级的同学一起同桌用饭。就这样，进校第一天便与同桌的万家宝相识了。
1942年第5卷第5期《中国文艺》中的《曹禺的中学时代》一文
第一次与几个陌生人在一起用餐，杨璧心里总觉得有些不自在。但显然，几位同桌的饭友彼此都是熟人。他们兴高采烈地说笑，不仅让杨璧甚为羡慕，而且还时常引起邻桌同学的注意，时不时也跟着插上一两句话。这其中最英俊的便是万家宝，最健谈的也是他。那时的万家宝不过是个13岁的孩子，但他所谈的内容却多是社交场中的事情，一会儿说昨晚在某跳舞场的见闻，某女士跳舞的姿势太过蹩脚，一会儿报告《范伦铁恩》《哥伦慕尔》影片将在平安影院上映，一会儿谈论某宴会的主人态度如何如何。骤然听去，好似他是一个社交场中的老手。一个侧面反映了万家宝当时的家庭状况和生活环境。
学生们每天在食堂吃两顿饭，随着接触机会的增多，他们偶尔也说上几句话，还能进一步讲上几句笑话，只是因为万家宝高一个年级，杨璧心中多少有些顾忌，才不敢造次。而对于万家宝他们几个来说，杨璧是低年级的学生，也并不把他当回事。时间过得很快，转眼一个月的同桌关系就结束了。第二个月，杨璧便被调回与同班同学一起缴饭费了。
两年后，杨璧升入高级一年的甲一组，甲代表文科的意思，一组是一年级文科的一部分。这组学生组成比较复杂，有从三年级升学上来的，也有高一年级的留级生，还有虽从初三升级但仍有一门或两门功课不及格，需要重读或等候假期补考的。总之，多是因为贪玩对功课松懈的学生。但其中也有一些天分较高的同学，只是他们聪明反被聪明误而已。如后来著名的小提琴家陆以循的哥哥陆以洪，艺专演剧名手三赖之一的林赖卿（那时已经改名为林受祜），著名法学家江庸的四公子江樵，南开的篮球校队乙队的杨琏玉、杨长骥、王新华等玩家。更为有缘的是，杨璧和曹禺也在这个班。曹禺是因病在1923年休学一年。
再次见到曹禺，已不似从前的模样，态度稳重，不苟言笑。头上戴着一顶瓜皮小帽，取代之前西装的是一件旧神袍，外套一件短小、颜色已褪的蓝布大褂，有点像清朝官服的袍套。再往下看，皮鞋也被遗弃了，脚上穿的是两道皮脸的青布鞋，既透着风雅，又露着随性。形象虽如此，但他对课堂上的功课、图书馆里的作业却丝毫没有懈怠。那年国文班的教员是张弓老师，张先生后来担任了北京中国大学的国学教授，是中国修辞学的发明家。他对曹禺的功课并不怎样得意，倒是国学常识教员钟伯良对曹禺格外赏识。钟先生是四川人，国学家梁漱溟的高足，他对全班学生的笔记大都不满意，唯独表扬万家宝整理的笔记，并让全班同学传观学习。钟先生在上面的批语大意是，万生的笔记整理得法，颇有心得，还写了一些期待的话。从此，曹禺平地一声雷，震动了全班同学的耳目，大家不禁对他刮目相看了。
1910年9月24日，曹禺出生在天津小白楼的一座院落里，不幸的是，在他出生的第三天，母亲就因产后症去世了。继母酷爱京剧，从曹禺3岁时就经常抱着他进戏园子听戏。年龄稍长，曹禺就随继母站在凳子上看戏。耳濡目染，曹禺后来也成了一个十足的戏迷。他从10岁开始就经常自己去听戏了，当年红极一时的名伶谭鑫培、刘鸿声、龚云甫、陈德林、杨小楼的戏，他都看过。曹禺对家里的一本《戏考》爱不释手，书中的折子戏唱词他都能倒背如流。再后来，他便开始听着留声机自己学唱起来。
曹禺组织了一个票房，当时为他操琴的是固定的几个人：胡琴是周连增，后来成为华北运动会掷铁饼的纪录保持者，别看他手掌大胳膊粗，却拉得一手的好胡琴；三弦琴手是一位名叫张箕的网球运动员；月琴手就是杨璧。每天在念书用功之余，他们便在宿舍里唱上几段。曹禺喜欢老生戏，唱来极有韵味，字正腔圆，耐人寻味。他曾感叹道：“戏原来是这样一个美妙迷人的东西！”
天津各戏院当年也演出文明戏，曹禺尤其爱看连台本的文明戏，常被曲折的剧情所感染，后来他回忆说：“中国观众十分善感，像言论正生（戏中的行当）演说过后，观众那样热烈地欢迎，那种热烈鼓掌的情景。男女洒泪告别时，台下也有妇女一片呜咽，擦湿了手帕。可以说，观众和舞台打成一片，真叫交流！那些有本事的文明戏演员们，的确是有一套使当时的观众神魂颠倒的本领。”这种对文明戏演员的崇拜和艳羡，也是他后来转行从事戏剧的动因之一。
曹禺多才多艺，他当年曾是南开中学著名的舞星。放学后，他常在宿舍里打开留声机，放些西洋音乐唱片，与同宿舍的室友跳交际舞。当时，南开中学男女同学不同校，自然寻不到女性的舞伴，但他们仍然能够对对成双地跳起来。最出色的女性舞伴替身便是曹禺。他那年不过是十六七岁的青年，身材不高，生来一副柔软的细腰，代替女性舞伴煞是称职。当年与曹禺配舞的男性舞伴有三人：一个是曹禺的琴师周连增，身高六尺以上的彪形大汉；一个是天津名媛俞珊小姐的兄长俞启孝，既善溜冰，又好跳舞，还善演说；第三个便是赵四小姐的弟弟赵国基。这几个人也是曹禺的好朋友，个个身材高大，舞技超群。每当午饭后，他们便告诉校役留神着校务课员的查斋，寻风任务布置停当后，南开中学四斋的舞会便开始了。这个舞场还有一个规矩，凡是初次进入舞场学舞的学员，必须屈尊先做女舞伴。虽然情愿做女舞伴的人很多，但他们远不如曹禺受欢迎，因为曹禺的舞姿就是真的女性舞伴来了恐怕也要逊色几分呢！
曹禺出生后不久就搬到了意租界二马路28号（今河北区民主道23号），这是一座十分讲究的意大利式两层小洋楼，建于清宣统二年（1910）春，砖木结构，坡式瓦顶，木制门窗，水泥墙面，双阳台，阳台上有蜂窝状透视墙，进门处设方形门厅，两侧砖柱，建筑风格简洁朴实。
曹禺的父亲万德尊（1873—1929），字宗石，湖北潜江人，自幼聪颖，15岁中秀才，1904年留学日本学习军事，毕业于东京士官学校，与后来的“山西王”阎锡山为同学。1909年回国后，被清政府委以军职。中华民国成立后，任镇守使兼督军，授陆军中将衔。1916年，担任湖北老乡、民国大总统黎元洪的秘书。1917年黎元洪下野息影津门，万德尊亦随之来津寓居，赋闲在家，后虽有重出江湖的机会，但他已厌倦官场的纷争和军阀混战的乱世，决意独善其身。父亲回津后，精神颓废，家庭气氛压抑，这在曹禺的心灵上蒙上了一层沉重的阴影。
1929年，万德尊患中风而病逝，当时杨璧正与万家宝同班。班上同学与万家宝的关系都很好，每人都接到了他家的讣闻。观看讣闻，知道他父亲的官衔是陆军中将，哀子栏下有两个人，一个是万家宝，一个是他的哥哥。开吊的那天，杨璧和全班同学一起到万家，万宅时在特别二区（时意租界已收回），是一所入时的洋房。灵堂布置得庄严肃穆，前来祭奠的人很多。同学们公送了一幅祭幛，为了寻觅这幅祭幛，他们顺便浏览了全部的祭幛，军界、政界、学界等社会各界大名衔的人物很多，最引人注目的便是前大总统黎元洪的祭幛，上款题的是“湖北乡兄万德尊千古”字样，由此可知，万氏家族曾有过辉煌的历史。拜灵的时候，循例是看不到孝子的，只在灵幕后面传出隐隐的呜咽之声，这使得灵堂内的空气十二分的凄凉，熟悉万家宝的同学们约略能分辨出他的哭声。和尚念经超度之时，一个孝子捧着灵位从幕后走出来，注目望去，不是万家宝，是一个白面似玉的文弱青年，年龄在20岁左右，想必此人就是万家宝的兄长了。据几个知道万家宝身世的同学说，他的哥哥大老宝与弟弟的性格迥然不同，一个循规蹈矩、死板板的，一个性格开朗、极活泼。
办过丧事回到学校时，万家宝经此家庭变故一下子成熟了许多。
南开初创时期，张伯苓校长就主张搞新剧，有人认为低俗，提出异议，但他却认为新剧最能代表时代精神，更能促进教育，“练习讲演，改良社会”，遂坚持排演新剧。1909年，南开中学创建五周年之际，校长张伯苓倡导建立了天津第一个话剧团，并自编、自导、自演了天津第一场由中国人演出的话剧《用非所学》。从此，每逢校庆和欢送毕业生时，学校演出话剧几成定律，《一元钱》《一念差》都是出自南开的剧本，南开新剧在全国享誉一时。这也促进了南开话剧的创新与发展，使之成为北方话剧的发祥地，在北方话剧史上占有一席之地。曹禺的话剧事业启蒙教育正是肇始于南开话剧团。
1943年，从战后国家恢复重建的需要出发，国民政府教育部拟定了《留学教育计划方案》，选派“以专科以上学校毕业，具有优异成绩或服务研究经验者”1000名，分赴英、美留学。同年8月11日，张伯苓致函教育部长陈立夫称：“……苓学生万家宝（笔名曹禺）对于戏剧颇知努力研究，年来所写剧本均属精心之作，想为先生所深知。近闻教部将选拔各项专门人才派遣国外，藉求深造。若万君者倘能予以出国之机会，将来返国后对于我国剧坛，定必大有贡献也。特函介绍，敢乞留意，予以存记，无任拜祷……”9月15日，陈立夫复函称：“……查本部本年选派留学生计划，经呈奉核定，并无文、法、商等科名额，万君所学，系为戏剧一科，无法予以派遣深造，至希察宥是荷……”虽然举荐未成，但足可见张伯苓对高足曹禺的赏识与推崇，不遗余力地为他创造更好的学习机会，以冀其为中国戏剧事业做出更大贡献。同年重庆南开中学举行校庆时，张伯苓特别邀请曹禺在大会上做了一场精彩演讲。
1946年第3卷第6期《一四七画报》中的《张伯苓的得意门生》一文
1946年2月，曹禺与老舍应邀赴美讲学。当时的《新闻周刊》《一四七画报》《星光》同时刊发了未署名文章《张伯苓的得意门生》，记述了张伯苓与曹禺的师生情谊。曹禺此前曾两度报名留学生，但均因故落选。此次赴美讲学的曹禺，大家都知道他是校长张伯苓的高足。在重庆，张伯苓每与人谈话时，总要提到他的这位得意门生，自豪地说，他平生只有两个得意门生，曹禺便是其中之一。张伯苓当时有着很高的社会地位和很大的社会影响，他对曹禺的广泛宣传，使得国际友人对曹禺更加熟悉了。言外之意，曹禺此次成行也有张伯苓的一份功劳。
1933年，曹禺创作了成名作《雷雨》，在序言中写道：“末了，我将这本戏献给我的导师张彭春先生，他是第一个启发我接近戏剧的人。”
1922年，曹禺考入南开中学。同年末，张伯苓的弟弟张彭春在美国取得博士学位，回到南开大学任教。1923年9月，张彭春复转至清华大学执教，机缘短暂，他二人未谋面。1925年下半年，曹禺参加南开新剧团，张彭春也于1926年春再到南开大学，兼任南开中学部主任。张彭春对南开新剧团做了重新整顿，使南开剧团有了长足的进步。
导演张彭春指导万家宝时的情景
特别是1927年，曹禺在丁西林的《压迫》中扮演女房客，《大公报》发表剧评，称曹禺是“了不得”的演员，做到“有趣而不狂放”，达到了“恰到好处”的效果。张彭春以伯乐的慧光发现了话剧界的千里马，对曹禺爱护有加，着力培养。从此，他二人结下了戏剧之缘。在团长兼导演张彭春的指导下，曹禺演出了很多剧目，奠定了他一生事业的基础。1928年，曹禺主演《娜拉》，他饰演的女主角神情自如，惟妙惟肖，颇受观众欢迎，大获成功，报纸纷纷发表评论，轰动一时。
当时男女不能同台演出，剧中的女角全由男同学扮演，曹禺便是张彭春最赏识的女角。曹禺当年身量较小，腰细脚小，面貌姣好，声音娇柔，只是皮肤稍嫌黑些。但是经过油彩化妆后，完全能够弥补这一缺点。曹禺扮女角可是很下功夫的，每天都要穿高跟鞋练习女人走路，甚至一遍一遍地照着镜子走，认真揣摩女性走路时的姿态和腰部动作，力争在自己走路时保持两腿在一条直线上。他的辛勤付出终于换来了很好的回报，他每次在台上的演出不知要倾倒多少男女同学。
1928年，曹禺被保送至南开大学政治系，1930年转入清华大学西洋文学系。1932年冬天，杨璧曾到清华园拜访老同学。那天，曹禺刚好没课，就把杨璧让到宿舍里。曹禺当时三年级，宿舍仍是旧斋舍，一人一间的小屋，两间共用一个壁炉，白天的炉火不太旺，但是屋里温度尚可，陈设极为简单。曹禺说了些阔别数载，思念母校、想念同学的话，问了些老师的情况和同学们的去处。谈话间，他手中仍捧着书边看边聊，看得出他是一个很用功的大学生。
曹禺虽然告别了南开中学的学习生活，但仍时常返回母校参加演出，后来南开新剧团已经打破了男女不能同台的限制。1934年秋，曹禺中断了清华大学研究生的学习，回到天津，在河北女师任教。张彭春也恰在此时回到南开大学，又值南开中学30周年校庆、瑞庭礼堂落成。南开新剧团邀请了不少校友返校演出《财狂》，曹禺自然也来了，只是他一改之前的作风，扮起了剧中的守财奴，一个70岁左右的老头儿，声音、形象居然也是恰到好处，真不愧为一名天才的话剧家啊！
曹禺曾在《回忆在天津开始的戏剧生活》一文中深情地写道：“南开新剧团是我的启蒙老师，它启发了我对戏剧的兴趣，使我熟悉舞台，熟悉观众，熟悉如何写戏才能抓住观众。使我慢慢离开学科学的打算，终于走上从事戏剧的道路。”