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自隋唐始，由于濒海的地理优势，“江南”成为中外文化交流过程中的重要地域媒介和文化媒介。鉴于海上交通路线的限制，位于江南的港口城市成为外使入华的重要官方通道。“从南北朝时期佛教初传日本，直到隋唐宋元时期，中日佛教文化交流一直与江南地区关系密切”，其中“僧人的活动是中日佛教文化交流的主体”。
在此过程中，位于浙东的天台山率先成为日僧学佛取经的交流中心，而佛经宣讲显然也助力于汉文学在日本的传播。由于入唐高僧“大多能文擅诗，旅唐期间，问道求法之余，每每与文坛或诗坛名流相交结，彼此切磋、唱和”，回国时，“携归的当然不仅仅是佛教经典，也包括唐人的诗文集以及他们自己的汉文学创作”。
以“学佛取经”为开端，在日本平安朝时代
，登临与游历天台，成为日本汉文人“乐于吟咏且历久难忘的一种体验”
。其中表现颇为突出的是日本名僧最澄。自804年最澄入天台山受教，随后又至越州（绍兴）龙兴寺修习的经历，促使他在回国传教的同时，也将自身关于浙东地区耳濡目染的自然景观、人文景观的观察和感受传授给教徒，诱发日本僧人群体对浙东山川风物的向往。最澄之后，又有圆仁、圆载、圆珍、圆澄等二十余人入浙江天台山学佛。其中圆珍旅唐时所积赠诗就达十卷之多。回日本后，圆珍身在“叡山”而心驰“台峤”，更赋诗书写“思天台”的心情，并获唐代诗人李达的奉和。
最澄、圆珍等“擅诗”的僧人理论上并不是日本平安朝诗坛的主流力量，但彼时占据主体地位的缙绅阶层因“奉佛”而与他们过从甚密，因此诗僧们也常被奉为以嵯峨天皇为首的“宫廷汉诗”沙龙的座上宾，受邀参与沙龙所举办的吟咏活动，同时沙龙成员也不时过访诗僧所在寺院，研讨禅理、切磋诗艺。在此过程中，诗僧们在浙东天台的游谒经历成为缙绅阶层的诗歌酬唱中常见内容。如源为宪《奉和藤贤才子登天台山之什》：“天台山岭万重强，趁得经行古寺场。削迹嚣尘寻上界，悬心发露契西方。鹤闲翅刷千年雪，僧老眉垂八字霜。珍重君辞名利境，空王门下立遑遑。”（《日本诗纪》，卷四十二）尽管诗作本身透露着平安时期尚处在发轫阶段的日本汉诗“平平无足赏”的“稚拙”，但“登临游历天台，是诗人们乐于吟咏且历久难忘的一种体验”。
甚至嵯峨天皇也作《答澄公奉献诗》：“远传南岳教，夏久老天台。”而源顺的汉诗名篇《五汉吟》是为哀悼殉身天台的诗僧所作：“天台山上身遄没，落泪唯闻雅誉残……岂计香烟相伴去，结愁长混行云端。”（《日本诗纪》，卷二十六）可以看出，缙绅诗人虽未亲历天台山，但与留学僧人的交游往来大大促进了他们关于天台的想象：“在他们心中，天台便不再只是佛教名山，而且成为‘造化钟神秀’的风景胜地。”
不过，日僧的足迹通常并未停留于天台，而由天台出发，走向更广阔的江南世界。李白笔下“湖月照我影，送我至剡溪”的“剡溪”，也以其“汇合了天光水色的自然景观和回响着历史足音的人文景观，赢得无数日本汉诗作者的心驰神往”
。藤原明衡曾以《秋月诗》“隐几倩思寻友趣，子遒遥棹剡溪舟”（《日本诗纪》，卷三十七）思慕剡溪文人墨客的风流余韵；又在《遍照寺玩月》称“已将亲友成佳会，还笑剡溪昔棹舟”（《日本诗纪》，卷三十七），以寄情眼前风月来掩饰对遥远的剡溪梦境的难以释怀。对此，有学者言：“纵情眼前月色与身边韵事，在他们也许仅仅是一种无可奈何的选择。事实上，以剡溪为参照，这本身就表明在他们心目中，剡溪独揽天下风光之胜。”
此外，也有日本诗人表达因久闻水心寺美景而未能亲游钱塘的憾恨：
余杭萧寺在湖头，
传道水心景趣幽。
火宅出离门外路，
月轮落照镜中游。
云波烟浪三千里，
目想心驰五十秋。
天外茫茫龄已暮，
此生何日得相求。
水心寺实指曾建立在杭州西湖小瀛洲岛上一座规模不小的寺庙，名为“湖心寺”，又称“水心寺”。
始于后晋天福年间（936—944年），由僧人绍岩主持建造，至北宋大中祥符年间（1008—1016年）更名为“水心保宁寺”。北宋词人秦观曾作《送僧归保宁》：
西湖环岸皆招提，
楼阁晦明如卧披。
保宁复在最佳处，
水光四合无端倪。
车尘不来马足断，
时有海月相因依。
上人弱龄已隶此，
心目所证惟瑰琦。
白玉芙蓉出清沼，
天然不受缁尘扰。
坐客一语不入意，
目如明星视飞鸟。
冠切云兮佩玉难，
上人顾之真等闲。
应缘聊入人间世，
兴尽却归湖上山。
伊余久欲窥禹穴，
矧今仲父官东越。
行挽秋风入剡溪，
为君先醉西湖月。
难以考证秦观相送的僧人身份，但从秦观诗作中可见两个层面的信息：一是以“水心寺”为代表的江南名刹所拥有的绝佳地理位置以及水光潋滟、水月相依的旖旎风光为禅僧生活增添了佛教庄严之外的云水心境；二是抛开世事纷扰，追求萧疏淡远的湛然境界是贯穿于中国文人日常生活的重要精神审美路径。某种意义上正是“诗禅一味”的江南文化风貌的生动体现。因此，大江匡房的慨叹，才是平安时期无法亲自踏足江南的日本缙绅诗人“脱尽夸矜、略无矫饰的真实心音”
。
与平安朝诗人以“寄情”本土风光遥想“江南”景致不同的是，五山时期诗僧的创作则倾向于书写实实在在的“江南”生活经验和“江南”历史人文的观察。所谓“五山”，是日本模仿南宋禅宗寺院体制而建立的官寺制度：“包括镰仓五山、京都五山以及五山之上的京都南禅寺，共11座禅寺，合称‘五山十刹’。五山时期的汉诗人几乎全是禅僧，他们中的许多人或渡宋，或渡元，或渡明，在虔诚向佛、求教传法的同时，自然承担起两国间汉文化传播的历史使命，并进而创造出一代汉文学。”
自平安朝中后期日本中断遣唐使、留学僧等派遣，汉文化在日本的输入也停滞了三百余年，直到五山时期在幕府扶持下日本重新开放海禁，禅僧再次获得踏入江南地域、以诗话传播“江南”情志的机会。前面说过，“剡溪”始终是无法亲自踏足江南的日本平安朝诗人的梦萦魂牵之地，五山禅僧的汉诗创作自然也不会错过“剡溪”，如惟忠通恕的《剡溪归州障子》：
乘兴扁舟冒夜寒，
如何日棹下前滩。
风流不以山阴竹，
万玉森森带雪看。
一方面是对王子猷“雪月访戴”典故的遥远致意，另一方面也真实呈现出“雪夜归舟”时的冬日“剡溪”景象和“剡溪”生活经验。“剡溪”之外，位于浙江绍兴的“沃州”山也是五山诗僧常见的书写对象。如景徐周麟《题画》：
云山几叠路登登，
白一层兮青一层。
到处可庐行愈好，
笠檐甘作沃州僧。
在生动呈现沃州云路层叠的自然风光的同时，也援引东晋“支遁买山”的典故，视沃州为隐遁修行、诗意栖居的理想之所。可见，当五山禅僧得以亲访“江南”佛光圣地，精进修行、欣赏秀美山川的同时，也从精神深处向先辈贤人超然豁达的心境靠近。
而更为具体生动的，则是入华禅僧与“江南”本土文人士僧的诗文交谊。著名的有如绝海中津（1336—1405），他于1368年（明太祖洪武元年）来到中国，至1376年（洪武九年）返归日本，其间广游江南名刹天竺寺、天童寺、阿育王寺等，与江南文人居士颇有诗情往来。他曾拜绍兴清远怀渭禅师（号竹庵）为师，有赠别诗《呈真寂竹庵和尚》表达对师长的“高山仰止”之情：
不堪长仰止，渚上寄高踪。
流水寒山路，深云古寺钟。
香花严法会，冰雪老禅容。
重获露真药，多生庆此逢。
清远禅师也以诗和之，“表不忍诀别之情”：
三韩辞海国，五竺访灵踪。
洗钵龙河水，烧香鹫岭钟。
安居全道力，段食长斋容。
特枉留诗别，何时定再逢？
对此，灵隐寺见心来复禅师、易道夷简禅师也写诗复和之，由此“成为中日禅宗及诗歌交流史上的一段佳话”
。
而绝海关于禅僧日常斋戒生活及行动起居的组诗《山居十五首次禅月韵》也栩栩如生地呈现了江南山水风光：“远壑移松怜晚翠，小池通水爱幽潺”、“幽鸟有期春已晚，半岩细雨草纤纤”、“菖蒲石畔泠泠水，茉莉花前细细风”、“涧有香芹坡有蕨，何妨满鼎煮春柔”、“绿萝窗外三竿日，黄鸟声中一觉眠。问我山居有何好，此中即是四禅天”……禅修生活的静穆、清新都融入典雅活泼的诗韵之中，正体现出细腻中见高雅的江南日常生活品质。值得一提的是，除了展现江南日常生活中的诗韵清悠，绝海因亲历江南胜迹甚多，有机会借“怀古咏史”的形式再现中国历史的重大事件与英雄传奇，并以此抒怀。如《岳王坟》：
深入朱仙临北虏，
不知碧血瘗南州。
垄云空映伍员庙，
湖水无期范蠡舟。
四将元勋俄寂寂，
两宫归梦谩悠悠。
他年天堑人飞渡，
添得英雄万古愁。
在隐逸修行之外，用“范蠡泛舟”的典故映衬岳飞“精忠报国”理想的落幕，感叹英雄失路的命运，是英雄的“悲壮”与“忠诚”跨越时空照耀了中日两国知识人的情怀。
因此，从平安时期随佛教东传而进入日本的“江南”面影，其秀丽的山水、典雅的诗境、精致的情趣，是远隔山海的日本缙绅诗人心中难以企及的审美“乡愁”，也是他们在“俗世”生活中“高雅”品格的寄托；而五山时期诗僧笔下的“江南”笔致，某种意义上脱离了缙绅诗人狭隘的宫廷贵族群体关于“美”的想象，他们跨越山海，走向“江南”广阔的社会生活、融入具象的文人群体，并从精神生活的高度塑造了“江南”形态的丰富性，特别是，其中闪耀的“诗情”不仅成为日本汉诗走向成熟的重要标志，也建构了日本文人群体关于中华文化想象的浪漫“乌托邦”。