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1999年2月，阿里巴巴成立动员大会上，马云在自己杭州西城乡接合部的家中，对在场的另外17位创始人说：
“我们要探讨以后至少5年、10年要做的事情。我们所有的对手不在中国，而在美国的硅谷。我们不要把阿里巴巴定为国内站点，而要把它定位为国际站点。我们要建成世界上最大的电子商务公司，要进入全球网站排名前十位。”
在此之前，他刚经历三次创业——海博翻译社、中国黄页及国富通，均无起色，被他定义为“失败”。
马云在台上讲得很激动，台下的同伴一脸迷茫。当时负责拍摄的人是后来成为阿里巴巴集团总裁的金建杭，他说：“那个时候我负责拍照和录像，现在我看过去，照片里大家的眼神都是迷茫空洞的。除了马云，在创业之初谁都不敢说自己真的信心十足。”
“你就吹吧”，这是当时外界对马云的一致看法，毕竟当时“电子商务是什么”很多人都还没有弄明白。马云的这些话，一度被舆论拿来攻击。
理想丰满，现实骨感。口才很好的马云，花了一年时间也没有找到为其伟大构想买单的金主。他曾经被37家风投公司拒绝，没人相信他所说的话。创业之初的阿里巴巴举步维艰，直到蔡崇信的出现。蔡崇信利用自己的人脉资源，最终吸引高盛联合富达投资2500万美元（1美元约合6.7元人民币），阿里巴巴才走上正轨。
没过多久，马云又吹起了牛。2001年1月，浙江省政府的领导到湖畔花园参观阿里巴巴后问马云：“你希望这家公司将来做到多大？”马云说：“我希望它会是一家市值5亿到50亿美元的公司。”在场的人无不皱眉，陪同参观的市领导出来打圆场：“他说的可能是5亿到50亿人民币。”马云较真儿纠正：“我说的是5亿到50亿美元的公司。”
当时，马云融资来的2500万美元，已经花得只剩700万了，盈利方式他还没有想清楚。
2003年，阿里巴巴推出了淘宝网，正式进军C2C（Consumer To Consumer，个人与个人之间的电子商务）领域。就在这一年，美国电商巨头eBay（易贝）携手易趣进军中国市场。eBay扬言要用18个月逼退淘宝，马云扬言要把eBay赶出中国。马云说：“eBay是海里的一条鲨鱼，可我是扬子江里的鳄鱼。如果我们在海里交战，我便输了；可如果我们在江里对峙，我稳赢。”
大家说马云“蚍蜉撼大树，可笑不自量”。结果，马云下令淘宝三年内不准盈利，通过免费模式战胜eBay。到2004年年底，淘宝网在中国C2C市场占有率已从年初的9%跃升到41%，而eBay则从90%下降为53%。2006年eBay退出中国市场。
2004年，马云对媒体讲，阿里巴巴每天上税100万元。有人说，这家伙吹牛吹破天了。当时阿里巴巴不过才站稳脚跟，谈什么纳税100万元？“快看，天上有头牛在飞，地上有个人在吹”，据说这个有名的段子就是在那个时候传开的。后来的事实很快告诉大家，阿里巴巴是国内首家纳税超过百亿元的互联网公司。
2010年3月，在深圳IT领袖峰会上，马云提出，云计算最后会是一种分享，这种分享机制可能蕴藏着颠覆性力量。如果现在不做，将来会死掉！科班出身的李彦宏和马化腾纷纷指责他夸大其词，云计算不过是“新瓶装旧酒”。人们都在说马云这个外行又吹牛了。
两年后，李彦宏承认“走眼”，马化腾改口称云计算是新酒，互联网大佬们都开始做云计算平台了，而阿里云已经遥遥领先。看看现在的“双11”盛况和“春运”期间阿里云的贡献，还有人敢说云计算虚无缥缈吗？
有人笑侃，这些年马云吹过的牛，就像香飘飘奶茶的广告一样，连起来能绕地球一圈。为什么马云那么爱吹牛呢？因为他懂得，领袖人物必须是梦想贩卖家。马云并没有外界传说的那样出身显赫，要想阿里巴巴创业成功，要想说服合伙人心甘情愿地跟着他干活，要想投资者心悦诚服地拿出资金投资，凭借“三寸不烂之舌”声情并茂地讲述阿里的未来，势在必行。
同样是吹牛，有的人说的大话连他自己都不信，何况别人；而马云“吹牛”，他自己信，也能让别人信。
柳传志曾在央视《对话》栏目中谈到，2002年他初识马云，对其印象深刻：马云讲话确实非常有“煽动”能力，说要做几百亿的互联网生意，当时他想，马云心里识数？毕竟，几百亿在当年是一个非常大的数字啊！如今，他真的对马云刮目相看。
当然，这世上没有谁能靠忽悠成就伟业。马云最终能够成为大佬级别的企业家，在于他把曾经吹牛的话都一一实现了，让大家看到了实干家的里子。马云一路吹过的牛，被阿里巴巴一一印证。这就是他的厉害之处。
所谓“梦想有多大，舞台就有多大”，马云应该是这句话最好的诠释者吧！