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蒋百里不仅自己学识渊博，对女儿们的教育和培养也颇有方法，正如陶菊隐先生所言：“（蒋百里）引导她们自然发展，从不悬一目标，把她们纳入同一模式。”蒋百里仔细观察每个女儿的天分：大女儿蒋昭和三女儿蒋英都喜欢音乐，二女儿蒋雍颇有语言天分，四女儿蒋华擅长计算，五女儿蒋和长于文学。因此，蒋百里引导她们向各自擅长的领域发展。
蒋英的少女时代处于旧中国时期，那时能够有机会接受教育的女孩并不多，可供选择的学校也很少。蒋英的父母则全力支持她和姐妹们接受教育。在父亲的主导下，蒋英与大姐蒋昭、二姐蒋雍一样也进入上海中西女塾读书。蒋百里之所以为女儿们选择这所学校，是综合考虑该校的办学特色和学校声望等因素。上海中西女塾创办于1892年3月15日，是美国基督教南卫理公会创办的一所新式女子学校。筹建之初，学校的定位是为中国上级阶层家庭的女子实施中西结合的教育，开设的课程有英文、国文、数学、科学、地理、历史、宗教、家政等。学校开办不久就已经获得了较高的关注度。尤其宋氏三姐妹——宋霭龄、宋庆龄和宋美龄赴美留学前曾在该校就读，更大大提升了学校的知名度。由此，该校招生规模扩大，校舍也得以扩建。
在“收回教育权”运动的影响下，国民政府要求教会学校向中国政府备案，校长必须由中国人出任。1929年中西女塾迎来了第一任中国校长杨锡珍。1930年，中西女塾在国民政府备案成功，改名为“中西女子中学校”
，并分成了小学部、初中部和高中部。1933年，蒋英升入位于忆定盘路（今江苏路）的中学部。无论校长如何变换，校址如何变迁，学校始终重视西洋音乐教育。其中琴科是最受欢迎、选修学生最多的课程。琴科以钢琴为主，还包括声乐和弦乐，选用的教材多是美国出版的西方音乐家的作品。蒋昭选修的是小提琴。蒋英选修的是钢琴。
蒋英开始学习钢琴时个子不够高，两只小脚还够不上踏板，两只手只会“铿铿铿”地敲，但父亲却觉得她非常可爱，对她多加鼓励。在父亲的鼓励下，蒋英认真学习钢琴，她非常享受在学校练琴的时光。蒋英曾经回忆说：“按照学校要求，学生每天早上八点钟上课以前都要去练琴。我练得很有乐趣。”蒋百里观察到蒋英听音乐时神情专注、悠然神往，练习钢琴时颇为专注和投入，认定她对音乐有喜爱和热忱。于是，在蒋英读小学五六年级时，蒋百里特地买了一架钢琴作为生日礼物送给她。有了钢琴，蒋英在家也能够练琴。从此以后，蒋英与音乐更分不开了。蒋百里还聘请了一位德国老师到家中为蒋英“补课”。在德国老师的指导下，蒋英开始广泛接触世界经典音乐，她使用的钢琴教材有柯政和主编、北平中华乐社发行的《世界名歌一百曲集》和《世界名歌选粹》等，练习的曲目包括德国音乐家罗伯特·舒曼的《二武士》、奥地利作曲家弗朗茨·舒伯特的《静听百灵鸟》、朱塞佩·威尔第的《夏日海上》、美国作曲家斯蒂芬·福斯特的《马萨在寒地》、法国作曲家昂布鲁瓦·托马斯的《你知道那绮丽之乡吗？》等。但由于蒋英的外语还未熟练掌握，为了更好地理解这些名作的意境和内涵，只好用中文标注歌词大意。
通过刻苦练习，蒋英的钢琴弹奏水平有了很大进步，也更加坚定了对音乐的热爱。20世纪30年代，动荡的中国并不具备音乐发展的社会环境。幸运的是，蒋英有一位开明的父亲。只要是她喜欢的，父亲必定全力支持。因此，蒋英初中毕业后，父亲鼓励她往音乐方向发展，并叮嘱她说：“你将来学音乐，到了相当成就的一天，会感到内心的空虚，那时你不能灰心放弃，必须一面回想历史的过程，一面在大自然中去求解决你的难题。这是天人交战的关头，也就是一生学业成败的关头。”当时的蒋英虽然不能完全理解父亲的话，但仍将其记在心里。