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原生家庭对一个人的成长至关重要。蒋英非常幸运，生活在一个充满爱的家庭：父母举案齐眉，恩爱有加；姐妹相处友爱，温馨融洽。蒋家是父慈母爱。蒋百里虽然从小天资聪颖，但因父亲早逝，与母亲相依为命，家境贫寒，童年充满苦难，因此，他竭尽所能为女儿们创造条件，加倍宠爱她们，让她们享受快乐的童年。
更为重要的是，蒋百里曾经接受过日本和德国的新式军事教育，故对女儿们的教育理念也非常新式，丝毫不受旧时代重男轻女观念的禁锢。蒋百里虽是军人，但与一般军人的硬汉形象不同，他是一位儒将，交往的友人除了军队将帅，还有很多知名学者和文化名流。例如，他因与梁启超同游欧洲而志同道合、私交甚好。他与蔡锷是同窗兼好友。另外，他还深得同乡徐志摩的尊重。得益于蒋百里广泛的交友，蒋英和姐妹们从小就有机会与很多知名人士和泰斗级学者见面、接触，增长见闻。例如，她们儿时已经与印度诗哲泰戈尔有过近距离接触并合影。
1924年，为了给刚过世的母亲居丧，蒋百里在老家硖石度过春节。随后，他回到上海租了一套房子，以作他在北京和上海往来之用。同年4月12日，印度著名哲学家、诗人泰戈尔应讲学社的邀请来华讲学。讲学社是梁启超、蔡元培、汪大燮等人发起的一个学术交流组织。蒋百里在其中担任总干事。在泰戈尔之前，讲学社还成功邀请了杜威、罗素访华。泰戈尔所到之处充满热烈欢迎的气氛。而徐志摩和林徽因的出色翻译，也让泰戈尔甚为满意。通过此次访华之旅，泰戈尔与徐志摩成了忘年交。
1926年，蒋百里因经济拮据退掉了之前租的房子，转而租下上海极司菲尔路（今万航渡路）上的一所小房子，并搬到这里居住。1929年，泰戈尔受邀赴美国、日本讲学。赴日之前，他特地致信徐志摩说要顺道到访上海，并约定这次只是朋友间的私访，一定要低调、保密，不要让媒体知道，不住酒店，就住在他的家里。徐志摩自然按照他的意思办，只告诉了少数好友。蒋百里便是其中之一。
1929年3月19日中午，蒋百里在家里举办午宴招待泰戈尔，到场的还有徐志摩夫妇、胡适等几位故交好友。为了纪念这一时刻，蒋百里提议泰戈尔与前来的中国友人们合影留念。而蒋英和姐妹们不仅幸运地近距离接触泰戈尔，还与泰戈尔等留下了珍贵合影。
泰戈尔与徐志摩（右二）等人在蒋百里（右四）家中合影
蒋英（右二）和姐妹们与泰戈尔的合影
作为一位开明的父亲，蒋百里不放过任何一个让女儿受教育的机会。俗话说，读万卷书，行万里路。蒋百里经常带妻女到处游历，一方面放松心情，另一方面让她们增长见识。他们到访过普陀山，白天在千步沙散步，晚上住在庙中，恬淡舒适。1935年夏天，他们全家去青岛避暑。蒋英和姐妹们跟着父亲学会了游泳和骑马。蒋百里在日本学习过骑术，且骑术精湛。他把自己的骑马心得和经验教给女儿们：“初学骑马的人，第一要练胆，胆子不大学不好；第二不怕跌，越跌得多门槛越精；第三要善于临机应变。明乎此，就可以驰骋自如而无所顾忌了。”
蒋百里的教学方式有点严厉。每天天还没亮，蒋英和姐妹们就被父亲喊醒。每人骑上一匹马，在海边沙滩上练习，经过平路再到崎岖的山路。到了山顶，蒋百里一边喊“当心”一边挥着鞭子甩在女儿们所骑的马背上。马儿得到命令往山下飞驰。初学骑马的女儿们被吓得直喊救命。蒋百里却淡定地说：“这是第一课，你们要学会自己救自己的办法。”
这种教学方式虽然有点严苛，但很有效果。很快，蒋英和姐妹们都学会了骑马，也爱上了骑马。然而，危险不期而至：蒋英突然遭遇坠马！
有一天，蒋英骑马回到住所，看到父亲的白马还没进马房，就想试骑一下。然而，她不知道的是，这匹马已经很疲惫，正想走进马房休息。所以，当马突然发觉有人骑上它的背，又感到不是它的主人时，就愤怒且失控起来。马儿本能地跳起来绕了两圈，就直奔马房。骑在马背上的蒋英对马儿突如其来的反应措手不及，这时候如果选择跳马肯定会摔伤，不跳又很可能被马房的房檐撞破头。而且，父亲从未教过她们如何应对这种情况。说时迟，那时快，在白马即将冲入马房的那一刻，蒋英迅速用手攀住马房的屋檐，但手未抓牢，还是摔倒在地。
蒋百里听到有动静赶紧赶来一探究竟。这时，他看到蒋英坐在地上愣着，问也不回话，只好上前查看她是否摔到哪里了。蒋英这才缓过神来，告诉父亲事情的经过。她说自己摔得不重，只是自认为学会骑马了却没能驾驭这匹马，因此而感到懊恼和羞愧。蒋百里听后才放心，他没有责怪蒋英，而是讲述了自己在日本留学时坠马的经历。蒋英听完父亲的讲述，明白了其中的道理，那就是：坠马是学习骑马过程中的必然经历。善骑者也会坠马，更何况刚刚学会骑马的她。蒋英不再懊恼，也没有因为这次坠马经历而退缩，这反而增进了她的胆量和反应能力。