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蒋英的高中学业因父亲赴欧考察而中断。1935年夏，蒋介石特地召见史九光（陆军大学教官，著名战略家），谈关于派员到西方国家去考察现代军事之事。蒋介石提出所派之人必须满足三个条件：一精通外国语，二富有经验学识，三在国际上有声誉。史九光提议说：“那只有请蒋百里去了。”蒋介石采纳了史九光的提议，并请他告知蒋百里。正与家人在青岛度假的蒋百里，接到邀请后便去到南京，与蒋介石会面详谈。一番详谈后，蒋百里欣然接受了这一使命。
1935 年，蒋英在“维多利亚号”邮轮上
1935年12月，蒋百里被委任为国民政府军事委员会高级顾问，奉命赴欧考察。蒋英和母亲蒋左梅、五妹蒋和随行。由于此次考察时间较长，蒋百里做了充分的准备，他特地请人定制了几个樟木箱盛放行李，上面依次标注他们的英文名。临行前，蒋英与上海的好友一一话别。
蒋百里一家乘坐意大利邮船“维多利亚号”开始了海上航行。蒋百里在保定军校教过的学生刘文岛因赴意大利出任大使，便与他们同行。同船的还有调任驻法大使的著名外交家顾维钧。虽然航程较长且时常颠簸，但蒋英在船上结识了年纪相仿的新朋友，一路上也不寂寞。
船一到经停码头，父亲都会带她们上岸观览当地风俗人情。他们途经新加坡时游览街景并拍照留念。船停靠印度孟买时，父亲带她们游览印度神庙。父亲博闻广识，成为她们的向导。蒋英津津有味地听着他的讲解：“中国祭祀神灵的香都是从印度传过来的。印度和我国西藏边境都是出产名香之区。你们莫看有些印度人不洁，他们祭祀神灵所用的香却很不简单。”走进印度神庙，闻到一股浓郁的香气，他们到处张望，却看不到缭绕的烟氛，后来发现阴暗的殿角里供着各种不同颜色的紫兰，香气便是从那里发散出来的。在红海的航程中，蒋英又听父亲讲解埃及和阿比西尼亚（今埃塞俄比亚）两国的国情。经过蔚蓝色的地中海时，蒋英则听父亲讲述希腊的“山海经”。他们到达位于意大利南部那不勒斯湾东海岸的维苏威火山时，蒋英跟随父亲欣赏其美轮美奂的自然景观。其实在此之前，父亲早已向她们讲过这些人文景观，如今身临其境，百闻不如一见。
蒋英与父亲在新加坡留影
正当蒋英一家别有兴致地游览时，意大利军部派车接他们一行去罗马。行车途中，蒋百里选择在一个小镇上的乡间饭店里吃午餐。乡下的意大利人热情又淳朴，他们吃着海边池沼捞起的炸鱼，蘸着自摘的鲜柠檬挤的汁，美味无比。他们还品尝了意大利的通心粉，配上乡下人自制的芝士，味道非常可口。
四小时后，蒋英一家到达罗马，下榻在中国大使馆。刘文岛悉心为他们安排生活起居。两个月里，父亲闲暇时常带她们参观雕刻和油画，并为他们讲述达·芬奇、米开朗琪罗等艺术家的故事以及艺术品创作背景和意义。有了父亲的讲解，蒋英她们参观时不再枯燥无趣，反而对博物馆充满兴趣。蒋百里还指导她们游罗马的方法，每到一处必定将时代背景、古代英雄的特点、故事发展脉络及其影响向她们详细讲解。通过这种方式，让女儿们深刻领会罗马的文化而不是走马观花。蒋百里告诉女儿们：
游罗马不是叫一部汽车兜几个圈子就完事的，这个城是最旧的——富于历史性的，又是最新的——富于时代性的一个名城。它是从老树根里发出来的嫩芽。我们看到芬芳的花朵，就该想到腐臭的肥料。……从文化方面看，罗马像是深海之底，全世界的文化、美术、哲学、宗教，从各方面汇流而来，到此作一总结束：又像高山之巅，流出去的文化，滋润着全世界。
城下蜿蜒着台伯河，罗马是从这条河流创造而发展的。你们看见守城英雄的英姿吗？中国人崇拜的是死英雄，是理想的悲剧的英雄，而西洋人喜欢活英雄，是现实的和成功的英雄。英雄不是他自己造成的，是千千万万民众把他造成的。
有知识的人才配谈经验，肯研究的人才配谈阅历。一位在非洲作战的法国将军说得好：“如果做元帅的须有身经百战的经验，那么我骑的那头驴，它的战场经验就比我们丰富得多。”
罗马应分作四组去体会：（一）天然形势及古迹，如驰道、王宫遗址、纪念塔、斗兽场之类，是以政治为中心，历史为材料的；（二）梵蒂冈、彼得寺、保罗寺、地道等，是以宗教为中心，历史为材料的；（三）美术、图画、雕刻、建筑、画廊等，是以文艺复兴为中心，而观其影响；（四）现代建筑，以经济为中心，走向民族复兴之路。
蒋英和妹妹蒋和每到一处必做笔记。后来，蒋百里根据她们的笔记整理成《罗马游记之片段》，将其分为三讲：一、古迹与新迹；二、美术与宗教；三、个人与群众。除了游历，蒋英还经常随父亲听音乐会。