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清光绪十二年农历正月三十（公元1886年3月5日），董必武出生在湖北省黄安县城南街（后为红安县城南正街，现为民主街）一个清贫的教书先生家里。董氏家族在当地号为“大井坎董家”，家风谨严，“唯以清贫自守，朴诚相传”。
学生时代的董必武，就表现出对于进步思想的执着追求以及坚定的革命精神。
幼年时期的董必武，辗转接受了较为完整的旧学教育。5岁时，父亲董基文在黄安县城内东街广善庵教书，董必武常去玩耍。一日，父亲在广善庵三殿内考叔伯兄弟背《三字经》，没有一人能背全，在门外玩耍的董必武高声代答。父亲非常高兴，便以《论语》为其开蒙。
6岁时，董必武随父到离黄安县城30里的李冕二村私塾，继续读“四书”。7岁时，父亲被离县城更远的东张煜村张家所聘当塾师，因张家不允许带世兄，
董必武只得就学于四叔执教的城内易家私塾。后又随姑父读了一年。9岁时，父亲补为增生后，打算辞去张家塾师职，改教散馆，以便能教授董必武。张家不愿董基文离开，便同意带世兄，于是，董必武又转到张家家塾。10岁时，董必武又随父到麻城张家学塾就读。11岁回到本县，在故乡永和镇西傅董家村私塾读书。
1899年，父亲由傅董家村私塾转到黄安县城内董家家庙大福生寺旁的县办萃英书院任教，董必武遂于同年考入该书院读书，直到1903年年初。
董必武参加过科举考试，1903年连续通过黄安县试和黄州府试，成为附学生员，即俗称的“秀才”，年仅18岁。获得“进学”机会的董必武，本应继续循科考之路求进身之阶，但赴省城武昌参加乡试的遭遇却成为其人生的重大转折点。
董必武因初到武昌，故既不认识路，也不知道衙门不准老百姓看的“规矩”。在抚台衙门前，董必武看见有许多牌子，正在仔细观看，还未进头门，刚走到门口，衙役见董必武穿着破旧，土里土气，便将他抓住，以“窥探”的罪名打了一顿。董必武对于旧官僚及其爪牙的作威作福深感愤懑，“从此恨死当官人”，
遂于考前，愤而弃考回乡，从此断绝科举仕途，而之后的求学之路则时时展露其勇于斗争、善于斗争的革命精神。
回乡之后的董必武在黄安创办启蒙堂，开始投身教育事业。当时的晚清政府倡行“新政”，社会上新学兴起，年轻的董必武也深受新思潮影响，遂放弃了刚刚取得的教师职业，经同县人阮毓嵩
介绍，于1905年到武昌，投考张之洞
两年前创办的新学文普通中学堂。同年11月，被录取入学，编在第三班。新学文普通中学堂所设课程新旧兼有，除经史之外，还教授数学、英文等新知。
新学文普通中学堂不仅教授科学知识，而且因宋教仁、
田桐、
查光佛、
黄侃、
刘朝禄（后改为刘复）、
赵光弼、
郑江灏
等一批参加秘密组织的革命党人都曾先后在新学文普通中学堂读书，故成为反清革命思想影响传播的阵地。董必武在新学堂求学期间表现出坚决的斗争精神和出色的领导能力。1904年，宋教仁、田桐、刘朝禄等人因写“汤放桀，武王伐纣，后世称为贤王；曹操、王莽篡权，史家目为叛逆。形迹略同而褒贬各异，其故安在？”一文隐讽清王朝而被开除，董必武入学后曾为此抱不平。
1909年，提学使司要办文高等学堂，想把文普通班毕业学生作为文高等学堂第一期学生，决定不发毕业证书，学生为此大闹学堂。董必武品学兼优，在同学中威信很高，同学们都推举他领头。董必武了解有少数同学还在犹豫不决，怕闹出乱子来，便坚定地对同学们说：“不干就不干，干就破釜沉舟！”第二年春季开学时，他带领同学与监督论理。监督在规劝、压服都无效后，便避而不见。董必武又将同学们带到谘议局说理，最终迫使学堂和提学使改变了不合理的决定。在这次斗争中，他团结多数，克服了个别同学的动摇，开始表现出斗争的坚定性和灵活性相结合的组织领导才能，深受老师的器重和同学的拥护，大家异口同声地称赞他“有毅力”。
1910年，文普通中学堂已经改为湖北省城第一中学。毕业考试时，提学使司为刁难这批学生，出同学们没有学过的代数、几何中的难题，造成同学们这两门功课不及格，董必武又领着同学们展开说理斗争。他组织同学们到提学使司那里，质问提学使：“为什么要出根本没有学过的题目，故意刁难我们？”经过据理力争，提学使被驳得哑口无言，答应重新改分。这次考试，也是大清王朝在湖北组织的最后一场考试。
同年10月，董必武从湖北省城第一中学堂毕业。由于学业成绩最优，列为最优等五名中的第一名。当时的湖广总督瑞澂
在给宣统皇帝的奏折中，保奏董必武为“拔贡”。学堂教师皆希望其进入高等学堂继续深造，但终因家贫无力支付学费，董必武不得不中辍返家，于11月与同县黄家田村黄俊桢
女士结婚。婚后的董必武重返讲台，代其叔父董素怀
在麻城高等小学教国文。后经文高等学堂监督纪钜伟
斡旋，得以在文高等学堂半工半读。1911年夏秋，又赴黄州府中学教授英语、国文。
董必武在武昌求学期间通过留日学生群体接触大量新思想，树立了推翻帝制政权、追求民主共和的革命信念。辛亥革命爆发后，董必武离开黄州府中学赶赴武汉，积极投身旧民主主义革命。1911年10月，董必武到达武汉时，武昌军政府已经成立，清军派兵南下反扑，起义军与清军在汉口展开激烈的争夺战。董必武在蒋翊武
领导下的军务部工作，动员并带领市民群众向前线送饭、送水，支援起义军在汉口刘家庙、三道桥等地作战。
11月，汉口、汉阳失陷，董必武转入蒋翊武领导下的战时司令部，与潘怡如
等一道安抚武昌城内外军民，协助巩固沿江一带防线。12月，与张国恩、
姚汝婴
到武昌军政府理财部任秘书官，并奉武昌军政府命令，以理财部特派员身份赴黄冈为革命募捐筹款。后与张国恩等加入同盟会，并参与重新组建同盟会湖北支部，被推选为支部评议部评议员。这一时期的董必武已经表现出其在司法工作上的才能，受军政府委派，他开始调查处理当地绅士控告黄冈知事贪污案。董必武不畏权势，力主正义，在认真查核后，证实黄冈知事并没有贪污，钱都用在建立革命队伍开支上了，他如实复命，使此诬告案得到了较公正的处理。
然而，随着袁世凯
窃取革命果实，全国革命形势急转直下，湖北军政大权皆落入黎元洪之手，革命政权内部有大量旧官僚人员，董必武等革命派逐渐受到排挤。董必武一方面对于旧民主主义革命的道路、方式与成果产生了怀疑，另一方面，仍积极努力经营、组织黄安地区议会选举，帮助张国恩等革命党人顺利当选。
目睹了宋教仁被刺、二次革命失败的惨痛现实，又罹母丧的董必武对国内形势忧愤交加，在短暂担任湖北省立第一师范学校英文教员一个时期之后，于1914年负笈日本，入私立日本大学法科学习，并于当年7月在东京见到了孙中山
先生，加入中华革命党。次年，由于袁世凯欲接受日人提出的“二十一条”，董必武衔孙中山之命潜回武汉，参与反袁斗争。回国后于武汉、黄安之间秘密穿梭，后为黄安当局逮捕，坐牢3月，乃得保释。是年冬，因袁世凯加紧称帝准备，进一步迫害革命党人，董必武再度入狱，直至袁氏身故终于获释，后出任湖北省议会秘书长。
1917年，董必武再次东渡，在日期间开始接触马克思主义。学成回国后，与张国恩于武汉创办律师事务所，声誉颇隆。