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朱自清与俞平伯是北京大学的同学，他爱诗，在浙江一师时便与在诗坛上崭露头角的俞平伯建立了友好情谊。
1920 年 5 月，朱自清在北京大学哲学系提前一年毕业。彼时适逢浙江省立第一师范学校“挽经运动”风潮平息，但有几位教员离校，一时师资缺乏，继任校长姜琦（伯韩），为此特向曾援手调停一师风潮的北京大学代校长蒋梦麟求助，蒋梦麟遂推荐北京大学学生朱自清、俞平伯等去任教。朱自清便于是年初秋携妻儿来到一师，担任国文教员。
朱自清和俞平伯来到浙江一师，开始了他的教学生涯。因他不善交际，为了排遣时日，便在工作之余偷闲外出郊游。
杭州位于钱塘江北岸，是个文化底蕴十分深厚的美丽古城。清澈的西湖，像一块晶莹的翡翠，镶嵌在城区西面，湖边群山秀丽，林木葱郁，与湖光山色相映成趣。著名诗人苏轼任杭州通判时，曾写下“欲把西湖比西子，淡妆浓抹总相宜”的诗句，流传至今。朱自清对这座名城向往已久，11 月28 日，他约了几位友人，一起游览天竺、灵隐、韬光、北高峰、玉泉等胜景。
他白天上课，晚上无事，便努力写诗，和俞平伯一起切磋诗艺。
俞平伯是浙江德清县人，1900 年出生，比朱自清小两岁。俞平伯在学生时代就写诗，常在《新潮》上发表，朱自清认为他在这方面是老资格，于是把自己偷偷写的新诗集《不可集》，送给俞平伯看，希望他能够批评指正。
他所编的《不可集》，是出自《论语》“是知其不可而为之者与”，这句系勉强尝试的意思。
俞平伯和朱自清一道，创作了不少新诗。俞平伯写了一首小诗《小诗呈佩弦》，写的是朱自清初到一师时的剪影：
微倦的人，
微红的脸，
微温的风色，
在微茫的街灯影里过去了。
10 月，朱自清又得到俞平伯《忆游杂诗》十四首，受其感染，亦写了古体诗《杂诗三首》，小而精致。以后他陆续写过一些小诗，在意境与技巧上，益趋成熟。可惜不到半年，俞平伯就辞职到北京去了。
1922 年春，朱自清从台州回到杭州一师时，曾和一个朋友讨论人生问题，那位朋友主张刹那主义，不管什么法律与道德，只要刹那间的享乐，什么后顾与前瞻，都是可笑的。
朱自清不同意这种主张，认为这是颓废主义。他觉得要珍惜时光，决意从小事做起。不过，他也主张刹那主义，但含义与那位朋友完全不同。他在 11 月 7 日给俞平伯的信中，对自己的刹那主义做了这样的说明：
我们只顾“鸟瞰”地认明每一刹那自己的地位，极力求这一刹那里充分的发展，便是有趣味的事，便是安定的生活。
他似乎觉得“这些话说得太抽象”，又接着做了这样通俗的解释：
我的意思只是说，写字要一笔不错，一笔不乱，走路要一步不急，一步不徐，呷饭要一碗不多，一碗不少；无论何时，无论何地，有不调整的，总竭力刻求其调整——无论用积极的手段或消极的手段。
后来，他在写给俞平伯的信里，进一步解释了自己的刹那主义：
“我的刹那主义，实在即是平凡主义。”如果在哲学上来说，这也是他所认定的，“只是在行为上主张一种日常生活的中和主义”。
他所提到的中和主义，其实就是儒家的中庸思想。“中者，天下始终也，而和者，天地之生成也。天德莫大于和，而道正于中。”其实，这也可以说是追求内心的情感节制与适中，重在对立面的调和与统一。也许是他从小经受了传统教育，在心灵里早就种下了安于自我满足，追求安定和谐的思想。这种思想，在后来的经历中，给他带来了很多烦恼。
当时，俞平伯任浙江省视学，6 月间朱自清邀他夜游西湖。夜幕下的西湖，山峦淡远，繁星满天。小船在夜风习习中穿行，汩汩桨声，在这静谧的夜晚格外清脆。两位老友相逢在一叶扁舟上，随意漂荡。他们对面相坐，促膝谈心，互诉衷肠，探索人生，讨论了人生的意义和对生活的态度。朱自清对俞平伯诉说了自己的懊恼和怅惘：“因怅惘而感到空虚，还在残存的生活时所不能堪的！我不堪这个空虚，便觉得飘飘终是不成，只有转向才比较安心，比较能使感情平静。”（朱自清《信三通》）
7 月，俞平伯受浙江教育厅委派，到美国考察教育，朱自清于 7 月初赶到上海，出席在一品香召开的文学研究会南方会员大会，讨论会务并为俞平伯饯行。出席宴会的有叶圣陶、郑振铎、沈雁冰、周作人、刘延陵等19 人，两人又是一个短暂的分离。
回想这段日子，他经过沉默的思索后，又给俞平伯写信，把满腹的懊恼与惆怅向俞平伯倾诉：“我今夏与兄等作湖上之游后，极感到诱惑的力量，颓废的滋味，现代的懊恼。我从前不曾深切地感到过这些，这回却碰着机会了。”（朱自清《信三通》）
1923 年 3 月，就在他的长诗《毁灭》发表之时，朱自清接受了浙江省立第十中学的聘请，到温州第十中学教书。
台州，这座美丽的山城，尽管朱自清对她建立了很深的感情，但为了生活，他只得离开。
来到温州十中后，让他欣慰的是，十中的校景较好，在这样的环境下教书，心情总算安定下来。转眼暑期到了，朱自清便带着怀孕的妻子和女儿回到扬州探望父母。
8 月初，他和俞平伯相约，从扬州来到南京相会。当时他们两人的情绪都不好，感到很苦闷。为了排遣心中的不畅，在一个晚上，他俩相约去秦淮河泛舟。朱自清曾在这里玩过一次，而俞平伯却是首次。
秦淮河原是茅山西面一条天然水系，是黄金水道长江的一支流。在明清时期，王孙贵族曾在这里纸醉金迷，“桨声灯影连千里，歌女花船戏浊波”，“画船箫鼓，昼夜不绝”，在这清波浪里，不知发生过多少凄艳哀婉的风流韵事。
朱自清和俞平伯来到河边，正是夕阳西下、皎月初升的时刻，他俩雇了一条小船“七板子”，在轻柔的桨声中，往湖中荡去。
夜幕刚刚下垂，河里的大船小船上，亮起橘红色的灯光，映在水里，显得迷蒙而神秘，似乎让人联想到昔日画舫彻夜笙歌的红火盛况。
“七板子”在薄霭中灵巧地前行，汩汩的桨声，如同悠然的小夜曲。“他们领略着那碧波荡漾中衍生的艳史，就连这间歇的桨声，也仿佛是在诉说秦淮昔日的繁华与风流。他们俩毫无拘束地谈论、评价着秦淮河在明末的艳迹，回忆《桃花扇》中的情节，议论着六朝的金粉繁华与虚浮。”（陈孝全《名家朱自清》）
“七板子”在暗淡的灯光下缓缓而行，过了利涉桥，在东关头转过弯，便是大中桥了。他们从大桥拱里穿了过来，河面忽然开阔，见到的又是一番景象了。在“淡淡的月”下，秦淮水“总像是隔着一层薄薄的绿纱面幕似的”，“静静的，冷冷地绿着”，放眼看去，犹如一块巨大的镜子，将天上稀疏的星星映入其中。
船夫将“七板子”停了下来，河里非常热闹。灯影轻轻，笙歌悠扬，韵律婉转，别有一番风味。这时，凉风习习，暑气渐消，朱自清稍感舒适了些。那枯涩的心灵，一经大自然的润泽，有点疯狂而难以自持了。他尽情地欣赏着飘浮的薄霭下，带着黄晕的灯光与朦胧的月光交相辉映，品味着夏夜的自然之美，他禁不住欢呼起来：“感谢天之厚重秦淮，也厚重我们了！”
这时，一只歌舫向他们的“七板子”划了过来，一个年纪不大的伙计，利落地跨上了他们的船头，从他那灵活的眼睛不难看出，他混迹于生意场上的机灵。他把一折翻得破旧的手折，很礼貌地呈到他们面前：“先生，小意思，点一曲吧？”
这让朱自清颇感意外，原以为歌伎早已取缔了，谁知这秦淮河里昔日的艳事还未绝迹。看着这不知有多少艳客翻阅过的破折，心中有些张皇。他接过折子，勉强地翻了几下，赶忙还给那个伙计，不好意思地说：“不要……我们不要。”
其实他很喜欢听歌，可在这秦淮河里不同，由于道德的约束，他不得不抑制住了听歌的欲望。继后，虽然又有两次纠缠，都被他们拒绝了。但朱自清的心情有些不安，他同情这些歌伎，觉得自己这样做会让她们失望。他怕歌舫再来，便对船夫说：“我们多给你酒钱，把船摇开吧。”
船虽在冷冷的月光下慢慢地荡了回去，但朱自清的心情已经难以平静，既懊恼，又惆怅。对秦淮河仲夏中森森的水影，疏疏的灯火的美景，两人已是默然而坐，无心欣赏了。
船快到岸边时，他们才猛然惊醒过来，背后的秦淮河即将悄然而去。本想放情山水，纵览风月，陶醉在大自然的怀抱里，缓解自己的心绪。谁知这歌伎的出现，扰乱了他们恬静的心情，对秦淮河充满的思情也随之幻灭。在素月凉风相伴下，让这夜泛搞得高兴而来，扫兴而归，未能真正的超脱，也未能摆脱现实的纠缠。
第二天，朱自清和俞平伯分别了，这次他们在南京相处了四天。
暑假结束后，朱自清在第十中学上课，但与俞平伯在秦淮河夜泛的情景，如同浪涛一样，冲击着他的心扉，强烈的创作冲动，使他难以自已。特别是他近来对散文创作兴趣很高。10 月 11 日夜晚，他终于拿起笔，伏案疾书，整个身心投入夜泛秦淮河的情景之中。清艳的夜景、淼淼水影、汩汩桨声、黄晕的灯光，一幕幕在脑子里浮现。特别是歌伎的出现，让他“盘旋不安，起坐不宁”，后来“满载着惆怅”回到岸上等心理历程，加之自己无法摆脱现实纠缠的痛苦，像山泉般地从笔尖流了出来。
他在文章里，注重紧扣月光、灯光、河水三者的关系变化，细心地品析其味，生动地描绘了夏夜的秦淮好景奇观，使作品有着很强的艺术感染力。作品定名为《桨声灯影里的秦淮河》。
郁达夫曾说过，朱自清的散文是“满贮着那一种诗意”（《现代散文导论（下）》）。所谓诗意，其实就是生动鲜明的形象、真挚的思想情感和精美的艺术构思的完美统一。在《桨声灯影里的秦淮河》的创作中，朱自清非常注重形象的诗意创造，“作文便是以文字作画，他叙事、抒情、写景，固然是画，就是说理，也还是画”（《山野缀拾》）。可见朱自清是多么注重形象的诗意创造。正因为如此，《桨声灯影里的秦淮河》使读者进入一个如诗如画的境界。
从《桨声灯影里的秦淮河》全篇的内容看，既有对秦淮河往事的追述，也有自己在秦淮河的见闻和感触；既有对秦淮河夜景的描写，也有对秦淮河歌伎行为的记叙。从表现手法上看，有细腻的近景描绘，有疏淡的远景勾勒，有静景动景，实景虚景，起伏跌宕，变化多姿。文章抓住“灯影”，从各个角度。进行了细针密缕的描绘和渲染，逼真地再现了秦淮河上的美景。
《桨声灯影里的秦淮河》发表后，字里行间，无不令人感动，成为脍炙人口的名篇，广为流传。它之所以感动人，也在于朱自清自己对生活的强烈感受，熔铸在他所创造的形象里。特别是这篇作品写于 1923 年，正处于五四运动低潮阶段，朱自清这时的思想十分苦闷，“极感到诱惑的力量，颓废的滋味，与现代的懊恼”，而由此感到“怅惘”和“空虚”（《残信》）。朱自清不甘“空虚”而极度“转向”，虽彷徨而仍思挣扎，想超然而又不能真正忘情，这种矛盾的思绪，就十分微妙地流露在桨声灯影的秦淮河里，使自然风光抹上了浓郁的感情色彩。
俞平伯也于 1923 年 8 月 22 日，创作了与朱自清同名的散文，也同时在《东方杂志》21 卷 2 号上发表。这两篇同名散文，又是同一题材，但在艺术表现上各具特色，因对现实的态度不尽相同，从而由此产生了不同情调。在情感上，朱自清比较沉重，俞平伯则较为恬淡。在对待歌伎上，俞平伯是超脱，而能够“怡然自若”，朱自清则是“不能自已”，情感较为细腻。他之所以这样，充分印证了他对生活认真的态度，大大地强化了作品的感情力量，也加深了作品的现实意义，使人读后感到分外亲切。
也是在这个时候，朱自清还与俞平伯讨论关于文艺理论的问题，他在俞平伯的启示下，写了一篇《文艺的真实性》，他以作品的真实性为标准，将文艺创作分为数等。他把“叙事性的作品”定为一等，是因“叙述自己的经验，总容易切实而详密些”，因为这类的作品，有艺术“求诚之心”，追求的是艺术“个性”。“人性虽有大齐，细微末节，却是千差万殊，这叫作个性。人生丰富的趣味，正在这细微末节的千差万殊里。”朱自清的这种文学观，其实就是他的美学思想，从而决定了他此后的创作倾向和基调。
翌年 8 月，俞平伯请朱自清为他的诗集《忆》作序，朱自清应允，他满怀真情地写道：“人们往往从‘现在的梦’里走出去，追寻旧梦的踪迹，正如追寻旧梦的恋人一样；他越过了千重山，万重水，一直地追寻去，这便是‘忆的路’。”（《关于〈忆〉》）
提起儿时的梦，朱自清与俞平伯有同感：“我儿时现在真只剩下了‘薄薄的影’。我的‘忆的路’几乎是直如矢的；像被大水冲了一般，寂寞到可惊的程度。”（《关于〈忆〉》）
1928 年 11 月 26 日，朱自清的发妻武钟谦，抛下了丈夫和六个孩子，与世长辞。从此偌大个西院，只剩下他孤苦一人，形影相吊，十分凄凉。
问题还不仅如此，朱自清因受到的打击太大，饭食无法自理。细心的俞平伯看在眼里，急在心里。笃于情义，他主动过来帮忙。便给朱自清送来了一日三餐。朱自清要算伙食费，俞平伯坚持不收。推让之下，俞平伯只好每月暂收 15 元，可暗中却又全部用于他们一家的伙食，这个秘密在多年之后朱自清才知道。为了让他排遣愁怀，一天，俞平伯特地陪着他，冒着大风，来到中山公园看海棠。
1937 年，“卢沟桥事件”发生以后，北京大学、清华大学均南迁昆明。俞平伯因侍双亲未能前往，仍留在北平。朱自清作了三首七律《怀平伯》寄给俞平伯。诗中有“西廊移居邻有德，南院共食永相念”之句，既感谢他对自己生活上的关照，也表达了他和俞平伯分别后的思念之情。
一天，朱自清翻阅北京的出版刊物，偶然看到俞平伯的文章，顿时感到不安起来。他想到自己和俞平伯交情深厚，他的人品自己也是一清二楚的。这倒不是俞平伯的文章内容有什么问题，但朱自清觉得，在这“烽燧漫天开”的年代里，作为知识分子，应该是“朔风”中的“劲草”，不应该在沦陷区刊物上发表文章。于是立即给俞平伯写信劝说。12 月初，俞平伯来信，询问他的近况，但对文章的事，却是含糊其词，解释这不过是偶尔敷衍，不想多做解释。朱自清看完信后很不满意，于是在 12 月 22 日又给俞平伯写了一封回信，信中特别提出：
前函述兄为杂志作稿事，弟仍以搁笔为佳。率直之言，千讫谅鉴。
俞平伯接受信后，十分感动，后来每当谈及此事，就非常感慨地说：“非爱之深，相知之切，能如此乎。”
1948 年 8 月 12 日，朱自清不幸逝世，俞平伯得知噩耗后，为失去了一位知己感到非常悲痛。他创作了《诤友〈朱佩弦兄遗念〉》《忆白马湖宁波旧游〈朱佩弦兄遗念〉》两篇散文，表达对失去好友的思念。
在与朱自清的交往中，俞平伯深深感到“直谅之友胜于多闻之友，而辅仁之谊较如切如磋为更难”（陈孝全《名家朱自清》）。他说：“古诗十九首，我俩都爱读，我有些臆测为他所赞许。他却搜集了许多旧说，允许我利用这些资料。我尝创议二人合编一《古诗说》，他也欣然，我只写了几个单篇，故迄无成书也。”
1959 年，俞平伯与叶圣陶等以全国人大代表的身份前往江苏省视察。一行人到达了朱自清先生的故乡扬州，俞平伯心情十分沉重。据说当天也正好有一辆便车去往南京，突然间俞平伯不跟其他人打招呼，就急匆匆地上了这辆去往南京的车，使叶圣陶等摸不着头脑，直至后来俞平伯将写好的《重游鸡鸣寺感旧赋》给他看后，他才明白，原来俞平伯是去重访他早年曾和朱自清一同游览过的南京鸡鸣寺，以寄托他对好友的怀念。其中有句云：“地仿佛其曾莅，如色丝之褪黄；人萧索以无偶……”字里行间，充满了深情。