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朱自清与叶圣陶相识，是好友刘延陵介绍的。
叶圣陶是江苏苏州人，在“五四”以后，写了不少新诗和小说，在文学界颇有名气。
1921 年，朱自清离开浙江第一师范学校，暑假里，经人介绍，他到扬州江苏省立第八中学任教务主任。八中是他的母校，在这里工作理应是很惬意的。因为扬州是他“生于斯，长于斯”的地方，有较深的感情。然而，朱自清性情耿直，每遇到他认为不合理的事，容易发“憨气”，没过多久便和校长的意见不合，加之家庭中出现了令他不愉快的事，于是决意要离开这里。
朱自清离开了八中后，是年秋，正在上海公学执教的刘延陵得知他离开了八中的消息，便介绍他到上海中国公学中学部教书。
刘延陵是江苏泰州人，比朱自清大四岁，自幼和朱自清认识。他也是中国第一代的白话诗人。
朱自清来到公学，刘延陵便高兴地告诉他：“叶圣陶也在这里！”
朱自清曾读过叶圣陶的作品，对他也很景慕。听刘延陵这么一介绍，他好奇地问：“是怎样的一个人？”
“一位老先生哩。”刘延陵回答说。
朱自清见刘延陵这样介绍，颇感意外。在一个阴天，刘延陵带着朱自清拜访叶圣陶。朱自清和叶圣陶见面后，觉得他并不老，只是那朴实的肤色和沉默的风度，与平时所想象中的苏州少年文人叶圣陶不甚符合罢了。
朱自清见生人，有不爱说话的习惯，他和叶圣陶见面后，照例说不出话，没想到叶圣陶似乎也是如此。所以，两人只是泛泛地交换了几句文学创作的意见，朱自清便告辞了。
后来，刘延陵告诉朱自清，叶圣陶很爱他的家，每个礼拜六，总回甪直。后来，朱自清与叶圣陶相处久了，才发现叶圣陶始终寡言，但他喜欢这个性格，特别是喜欢看他颇为有味地听别人说话的神情，也喜欢他的和易。他觉得这样的和易，并非阅历世故，有意造作，而是出于天性。
每当朱自清和叶圣陶在与大家谈聚的时候，叶圣陶总是坐在那里听着别人谈论，参与辩论是绝少的。他只要觉得辩论就要开始了，往往微笑着说：“这个弄不大清楚了。这样就过去了。”只有在与人独对的时候，他才多少说些话。
正因为他性格和易，才轻易看不见他的怒色。让朱自清感受最深的是，有一次他特地从家中捎来《晨报》给他看。朱自清知道叶圣陶辛辛苦苦地保存着《晨报》，而今天给自己的《晨报》，正好上面有他的文字。朱自清看了，只是随便地放在一个书架上，时间长了，没想到给散失了。朱自清后来发现这事时，只是略露惋惜之色，而叶圣陶却说：“由他去未哉，由他去未哉！”朱自清后来每想起这事，还很惭愧。
朱自清更是喜欢他厌恶妥协的率直精神。也许是两人的性格和爱好有很多共同点，相处越来越亲密。
随着新文化快速发展，促使文学革命形成高潮，不少先进文学青年亟思成立文学团体，创办杂志，以便在自己的团体组织下集结力量，倡导自己的文学主张，发表自己的创作。
年底，周作人、郑振铎等人在北京开始酝酿组织文学研究会，接着又成立文学研究会读书会，下设小说、诗歌、戏剧、批评、杂文等五个小组。叶圣陶是这个组织的发起人之一，也是诗歌组的成员。可巧，朱自清也是研究会的成员，他的入会号数是 59。
文学研究会反对“将文艺当作高兴时的游戏和失意时的消遣”（《文学研究会宣言》）。认定文艺是“人生的镜子”（《文学研究会丛书缘起》），这是新文艺理论起源的开端，也是继《新青年》后，真正地举起现实主义旗帜的文学团体。
随着文艺主流的壮大，1921 年初，文学研究会的骨干成员郑振铎来到上海，与沈雁冰等会合组成以上海为基地的新文学阵营，叶圣陶和朱自清都是其中的活跃分子。
经他们的努力，上海的文学氛围一时十分浓厚。朱自清、叶圣陶、刘延陵都是新诗人，于是联系俞平伯，商量搞一个专门倡导和发表新诗的刊物。他们的这个计划，得到了中华书局左舜生的支持，于是朱自清写信，把这个事告诉了在北京的俞平伯：“《诗》由中华书局承办，已定。”
10 月 20 日，《时事新报》副刊《学灯》上，连续三天登载了一则用诗的形式写的《〈诗〉底出版预告》。这个预告登出后，他们加快了筹备工作，不到十天，他们又在《学灯》上，登出了《〈诗〉底出版预告（二）》：“创刊号准予明年 1 月 1 日出版。”内容分为诗、译诗、论文、传记、诗评、诗坛信息及通讯等七大部分。预告刊出后，立即受到了社会的关注和欢迎。
《诗》以崭新的面貌，在中国文坛上诞生。自新文化运动以来，这是中国现代文学史上第一个诗刊，也是自五四运动以来，第一部以勇敢的姿态宣告自己独立存在的《诗》刊。它开宗明义地向社会宣告，这不仅是新诗的阵地，也是诗歌走向生活、“向人们说话”的平台。它是文坛上升起的灿烂夺目的曙光，以大无畏的精神，勇敢地向复古主义者挑战，义正词严地宣判了旧诗的终结。
《诗》为月刊，每卷 5 期，每期 63 页，于 1922 年 1 月，以“中国新诗社”的名义正式出版。其实当时没有这个组织，但朱自清、叶圣陶、俞平伯和刘延陵都是文学研究会成员，他们通过商量，遂于第一卷第四号上发表声明，“将本刊作为文学研究会定期出版的刊物之一”，并在下期封面上把这个单位名称予以标出。由叶圣陶、刘延陵具体编辑，但刘延陵“最热心”，“费的心思和工夫最多”（朱自清《中国新文学大系·选诗杂记》）。
朱自清也花了不少力气，他给远在北京的俞平伯写信，讨论新诗创作的问题。俞平伯也常将自己写的诗作寄来，朱自清对他的《小劫》一诗最为满意，将他刊在第一卷一期之首。
月刊《诗》奉行文学研究会“为人生”宗旨，较为广泛地揭露军阀统治的黑暗，真实地反映人民的苦难和知识分子的苦闷。
《诗》刊主要发表新创作的诗歌佳作，朱自清写了很多诗篇。在《罢宴》一诗中，他通过对宴会生动地描写，将那些宾客们的“酒够”“乐足”“脸红”“头晕”，与伺候宾客的仆人阿庆“饥和惫的颜色”形成鲜明的对比，从而诚挚地表现了一个知识分子对劳动人民的深切同情。
《诗》在诗坛上展开对小诗倡导和讨论，这对诗坛上正处于萌芽时期的小诗创作无疑是一贡献。周作人在《诗》刊上大力介绍日本的小诗，朱自清见周作人如此热心，非常感动。他也写了一篇《短诗与长诗》，对小诗创作进行批评和探讨，主张小诗“贵凝练而忌曼衍”，在艺术上应“重暗示，重弹性的表现，叫人读了仿佛有许多影像跃跃欲出的样子”。为了让小诗创作健康发展，他写了三首小诗，以极其精练的形式，表达了他内心刹那间的感情。又把其中两首抄给俞平伯，俞平伯读后对朱自清深为赞许。
提到叶圣陶，朱自清说：“他很爱他的家。他在校时常邀延陵去散步，我因与他不熟，只能坐在家里。”（《我所见的叶圣陶》）
当朱自清、叶圣陶、刘延陵他们正为《诗》刊的出版而努力奋斗的时候，谁知中国公学闹起了风潮，主要原因是学校旧派教员煽动部分学生驱逐代理校长张乐荪及中学部主任舒新城，同时也攻击叶圣陶、朱自清、刘延陵等七八位新教员。因中国公学多为北京大学学生，于是请胡适出面调解。对此，胡适曾在 10 月 24 日的《日记》中写道：
他们攻击的新教员如叶圣陶，如朱自清，都是很好的人。这种学校，这种学生，不如解散了为妙！（参见《胡适日记》选）
可惜，风潮结束后，学校并没有“解散”，“很好的人”却被解聘了。深秋，朱自清接到浙江第一师范的聘书，于是怀着离索的心情，他行色匆匆地从上海赶到杭州。学校当局不仅待他热情，听说叶圣陶在上海，还请他代为邀聘。叶圣陶很快回信说：“我们要痛痛快快地游西湖，不管是夏天还是冬天。”朱自清非常高兴。
11 月，叶圣陶乘车来到了杭州，学校热情地接待了他，并安排他们各自一间房。朱自清知道，叶圣陶的衣着，一向都是家里管，他就像个孩子一样天真，也像小孩子一样离不开家里人。他害怕孤独，必须离开家里，也要找个熟人伴着。于是他向朱自清提议，把自己的那间作为两人的居室，朱自清的那间，作为书房，这样可以常常相伴。朱自清乐然同意。
打这以后，朱自清和叶圣陶，两人连床共灯，空余时间，有时下湖，有时喝酒，有时在一起相对品茗闲聊。还有时一个人下馆子小饮几杯，但更多的还是结伴游西湖。去年他一个人孤单，心情欠佳，没有尽兴。现在有好友为伴，自然游兴盎然了。
农历十一月十六日晚上，朱自清邀请叶圣陶和另一名好友一起共泛西湖，这晚月色很好，虽有点风，但不大，月光照着轻波，朦胧的远山，只是看到淡淡的影子，山下偶尔现出星星似的灯光。湖面很静，像是只有他们一只划子似的。他们慢慢地荡悠着，没想到叶圣陶触景生情，随口占了两句诗：“数星灯火认渔村，淡墨轻描远黛痕。”
大家都没有出声，只有均匀而清晰的桨声，打破湖面上的空寂。这天，恰是西方极乐世界教主阿弥陀佛的生日，净慈寺非常热闹。在船夫的建议下，他们登岸来到佛殿，眼前灯火一片辉煌。佛婆念经，磬和木鱼的声音，在音乐大殿里庄严地迂回盘旋着。
他们荡舟回去，已是深夜。躺在床上，两人上下古今地谈论不已。隔了几天，朱自清又请叶圣陶到城隍山四景园游玩，他们坐在一间“又大、又静、又空”的屋里，看着太阳下映在墙上的花影，慢慢地移动。向窗外看去，那是一片鱼鳞似的屋，螺髻似的山，白练似的江，明镜似的湖。山上绿影叠翠，湖上烟笼秋波，两人相对默坐，静静地听着雏莺“珠儿珠儿”地轻唱。
在校时，他们各居一桌，朱自清备课，叶圣陶写小说和童话。学校当局来看过他，第二天，朱自清问他：“要不要去看他们？”他却皱了皱眉说：“一定要去么？等一天吧。”他是反对搞形式主义的，后来始终没有去。
他们相处的时间多了，相互更加了解。两人性格相投，思想相通，随随便便，坦坦荡荡，任意倾吐，各无戒心。叶圣陶感到，和朱自清一起晤谈，“有一种愉悦的心情同时涌起，其滋味如同初泡的碧螺春”。（叶圣陶《与佩弦》）
眼看春节临近，在除夕之夜，两人都觉得无聊，后来谈兴高涨，彼此都不肯歇息，电灯熄了，索性走出书房，来到卧室，躺在床上谈了起来。因两张床之间是一张两双抽屉书桌，桌上燃着蜡烛，看着那蜡烛上跳动的火苗，朱自清心血来潮，作成了一首诗，随即念给叶圣陶听：
除夜的两支白蜡烛光里，
我眼睁睁瞅着，
1921 年轻轻地过去了。
在这段日子里，因为有了叶圣陶相伴，朱自清生活很有兴味。特别是学生中的文艺活动也十分红火。浙江一师当时在全国较为有名，与北京大学南北呼应也是最早受新思潮的洗礼，许多追求进步的青年，都从远方赶来求学，汪静之便是从安徽绩溪来的。
1921 年 9 月，汪静之在《新潮》《小说月报》上发表了新诗，在学校小有名气。此外还有潘漠华、魏金枝、赵平福（柔石）、冯雪峰等，都是文艺爱好者。他们还联络了除一师之外的蕙兰中学、安定中学和女师等，一共有 20 余人，于 1921 年 10 月 10 日，一起到西湖半湖秋月、三潭印月、葛岭抱朴楼等岛屿游览、座谈，并宣告成立“晨光文学社”。其实“晨光”就是曙光，是社员潘漠华取的，他们对美好事物充满热切的向往。朱自清和叶圣陶来到一师，便被他们聘为顾问。
朱自清不遗余力地扶持“晨光”文学社，在他们编辑的《诗》刊上，连续刊登了汪静之的诗作。冯雪峰写的诗作《小诗》和《桃树下》，都发表在第二集上。1922 年初春，朱自清和叶圣陶被他们邀请参加他们的活动，为了感谢他俩的热情指导，社员汪静之、冯雪峰、程仰之等人和他们一起摄影留念。
叶圣陶在一师这两个月里，创作不辍。他写的小说材料有些是以前用心积累的童话材料，有些是即兴，于是创作出了不少作品。小说《稻草人》中的《大喉咙》一篇，《火灾》里从《饭》到《风潮》共七篇，都是这时创作而成的。
《诗》像一道绚丽的彩虹，深受作家的支持和欢迎。沈雁冰、胡适、周作人、郑振铎、徐玉若、王统照均为《诗》刊写过稿，共出了两卷七期，于 1923 年 5 月停刊。
叶圣陶离开了杭州后在北平住了半年，也是朋友拉去的。有意思的是，他从北平回去不久，便在商务印书馆编辑部工作，家也迁到了上海。朱自清却在浙江台州、温州、白马湖任教，有时也去上海小住，两人常在一起喝酒。民国十三年 7 月，朱自清、俞平伯和叶圣陶合编出版了《我们六月》，翌年 10 月，朱自清的著名散文《背影》，就刊登在叶圣陶主编的《文学周报》上。
1927 年 1 月，朱自清接家眷去北京，路过上海，有许多朋友给朱自清饯行，叶圣陶也在其中。大家都是痛快喝酒，大发议论，而叶圣陶照例是默默地喝着酒。喝完酒，他俩出外散步，到一处，朋友们和叶圣陶开了个小玩笑，他脸上略露窘意，仍然是微笑地沉默着。他不是浪漫的人，难怪刘延陵说他是个“老先生”。
他们走过爱多亚路，已近半夜，叶圣陶向朱自清吟诵起北宋大词人周邦彦的词：“酒已都醒，如何消夜永！”也许是心情的原因，朱自清没说什么，大家也不能说什么的。后来到一品香又消磨了半夜。
一眨眼便过了三年半，朱自清没有回南方，信也很少，但他从叶圣陶的小说里可以看出他心情的变迁。
叶圣陶以前喜欢看看电影，现在又喜欢听听昆曲，但他这样都不是“厌世”，正如别人所说的，尽管他不曾抽什么上海“上等纸烟”，也不曾住过什么“小小别墅”，但叶圣陶不会厌世的。
1932 年 2 月，叶圣陶在开明书店出版的《文章例话》中，把朱自清的《背影》和鲁迅的《社戏》、茅盾的《浴池速写》等佳作并列，热情称赞《背影》是篇好文章：“这篇文章通体干净，没有多余的话，没有多余的字眼。即使一个‘的’字，一个‘了’字，也是必须用才用。”
1940 年暑假，朱自清一家人迁到四川成都住下来，安心搞学术研究。11 月 14 日，陈竹隐生下一个女孩，再给家里带来一点乐趣。18 日清晨，朱自清正在家里忙乱着，忽听有人叩响报恩寺的柴门。
叶圣陶曾在武汉大学中文系任教，1940 年 5 月，被四川省教育厅长郭有守邀请，聘任为教育科学馆专门委员，负责审查小学国文教材。7 月，他只身来到成都。
朱自清打开门，见是叶圣陶，不禁惊喜万分。连忙备菜，热情招待。他又拿出自己刚写的《经典常谈》稿子给叶圣陶看。老友重逢，有说不尽的话，叙不完的情。叶圣陶对朱自清的《经典常谈》很是赞赏。后来，这本专著于 1946 年 5 月由文光书店出版时，叶圣陶又撰文予以推荐。
1941 年 1 月 31 日，叶圣陶举家迁到四川乐山。过了几天，又将家眷从乐山接到成都来，住在成都新西门外罗家辗张家院子。杜甫的“舍南舍北皆春水，惟见群鸥日日来”诗，就是指的这一带。
朱自清得知叶圣陶在罗家辗，特地从东门外赶来庆贺。从此两人经常互访，或闲谈，或小饮，或漫游。
4 月 26 日，叶圣陶来到朱自清家，两人促膝谈心，朱自清把话题转到写诗上来，并以长篇五言《近示圣陶》相赠。朱自清在诗中向老友倾诉自己忧世伤时的情怀：
狷介不随俗，交亲自有真。
浮沉杯酒冷，融泄一家春。
说部声名久，精思日月新。
付余勤拣择，只恨屡因循。
他的这首长诗，抒情与叙事相融，从自己的处境到动乱的时局，倾诉衷肠。特别是“勿怪多苦言，喋喋忘其苦。不如意八九，可语人三五”沉郁顿挫，感慨悲凉，只有这样的朋友，才能倾吐衷肠，其情感之切，感人肺腑。也是的，中国正直的知识分子，向来就是路途多迕，特别是在这战乱岁月，诗人在饥寒交迫之中，承受着扶老携幼的过重负担。内心虽郁积着忧愤与凄苦，但诗中却表露了在凄风苦雨之中对祖国人民的殷切之情，反映了一个爱国知识分子甘守清贫的坚贞之志。
叶圣陶也受到朱自清的感染，勾起了满怀积郁，寄调一首题为《偕佩弦登望江楼》的《采桑子》：
廿年几得清游共？尊酒江楼。尊酒江楼，淡日疏烟春似秋。
天心人意愈难问，我欲言愁。我欲言愁，怀抱徒伤还是休。
他们谈到兴浓处，索性携茶酒同登望江楼。望江楼在成都东门外，面临清清绵江，薛涛井、崇丽阁、吟诗楼、浣笺亭等名胜尽收眼底。他们凭栏远眺，江中烟雾缠绕，山峦朦胧，白帆点点，流水滔滔。4 月 29 日，叶圣陶的日记中，又提到在望江楼上的情景，怅感未消。虽作成一首《采桑子》用书寄去，但心中仍存有郁积。5 月 8 日，他从睡梦中惊醒，便在枕上写成一首《采桑子》，题为《偶成》，即抄示佩弦：
天地不能以一瞬，
水月与我共久长。
变不变观徒隽语，
身非身想宁典常。
教宗堪慕信难起，
夷夏有防义未忘。
山河满眼碧空舍，
遥知此中皆战场。
更多的时候，两人坐在一起研讨学问，并合编《文史教学》杂志。教育科学馆长郭子杰，又委托他俩合编了《精读指导举隅》《略读指导举隅》等书，《精读》一书，选文六篇，记叙文一篇，短篇小说一篇，议论文两篇，抒情文一篇，说明文一篇。《略读》选了七篇，其文章分别有经籍、名著节本、诗歌、专集、小说等类别，于 1942 年至 1943 年，由上海商务印书馆出版。这些著作，是现代语文教学体系的开路之作，也是奠基之作，受到广大读者好评。
转眼，朱自清一年的假期结束，按照来成都之前的安排，朱自清要将妻子留在成都，自己孤独远行，到昆明执教。“著书都为稻粱谋”，教书当然是为了糊口。可叹的是，一位堂堂的大学教授，教来教去，却难以养活全家。这况味在诗人心中，不知又是何等感受。在这离家的愁肠百转的时候，老友叶圣陶来送行。
9 月 20 日，叶圣陶先来探询行期时，两人谈到下午 3 点才告别，21 日，作律诗两首，为佩弦送行。10 月 8 日，朱自清搭船前往泸州，叶圣陶送到码头，两人执手相对，默默不语。“相见时难别亦难”，自此天各一方，不知何时能够相逢。船行远去，回首便是昨天，朱自清情深依依地吟哦起叶圣陶给他送别的诗，其中一首是：
此日为一别，成都顿寂寥。
独守洪度井，怅望宋公桥。
诗兴凭谁发，敬园复孰招？
共期抱贞粹，双鬓漫萧条。
1945 年，他们又合著了《国文教学》一书，抗战胜利后，叶圣陶去往上海，朱自清则回到北平。1948 年 8 月 12 日朱自清逝世，8 月 30 日，叶圣陶、陈道明等参加了上海文艺界的朱自清追悼会，叶圣陶在追悼会上致辞，他对失去一位文坛干将和诚挚知友而痛心不已。