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1920 年下半年，毛泽东办了两件大事。一是在 11 月，他与何叔衡等人创建湖南长沙共产主义小组，这是中国共产党的早期地方组织。二是这年冬天，他与杨开慧不做“俗人之举”，仅花了六块银圆办了一桌酒席，就算是结婚了。至今谁也说不清他们究竟哪天结的婚。作为社会活动家、青年马克思主义者和共产党人，聚少离多是他的生活常态。但毛泽东对杨开慧情深意笃，不免也会产生离愁别绪，写下了情意绵绵的《虞美人·枕上》：“堆来枕上愁何状，江海翻波浪。夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星。 晓来百念都灰尽，剩有离人影。一钩残月向西流，对此不抛眼泪也无由。”
1983 年 5 月 22 日《解放军报》刊载的王瑾《从〈虞美人〉到〈蝶恋花〉》一文说，据李淑一回忆：“一九二〇年……开慧和毛泽东正在谈恋爱，共同的革命志向、共同的斗争生活使他们之间产生了真挚的爱情。开慧经常向我谈起毛泽东的为人品质，连恋爱中的‘秘密’也告诉我。有一天，我们在流芳岭下散步。开慧告诉我她收到毛泽东赠给她的一首词。我问什么内容，她毫无保留地念给我听，并让我看了词稿。”中央文献出版社 2007 年版由王华、李林所著《毛泽东与杨开慧》，八集电视艺术片《诗人毛泽东》等，都认为《虞美人·枕上》写于 1920 年。
1994 年 12 月 26 日，为纪念毛泽东诞辰 101 周年，《人民日报》发表《虞美人·枕上》并作附注：“根据作者审定的抄件刊印，手迹是未经修改的原稿，有几处与发表的文字不同。”这首词的写作时间，作者亲笔署为 1921 年。中央文献出版社 1996 年 9 月版的《毛泽东诗词集》将其收入“副编”，写作时间也标注为“一九二一年”。
这首词究竟写于哪一年，一直存在分歧。一说为“1920 年冬，毛泽东和杨开慧结婚，1921 年春夏间，毛泽东离别新婚的爱妻，到沿洞庭湖的岳阳、华容、南县、常德、湘阴等地进行社会调查，据初步考证，《虞美人·枕上》正是写于此时”。另一说为“1921 年，毛泽东赴上海参加党的一大。新婚即别，毛泽东油然而生离愁别绪，怆然赋词《虞美人·枕上》”。
不管这首词是写于 1921 年春夏间的社会调查期间还是赴上海参加党的一大期间，抑或是其他什么时间，有一点可以肯定，它写于毛泽东新婚不久的分别期间。把握到这一点，再来品读这首作品，我们就不难从中感受到一代伟人毛泽东真实平凡的另一面：夫妻恩爱、情深意长、缠绵悱恻。毛泽东是人不是神，他和普普通通的芸芸众生一样，有七情六欲，有儿女情长。正如鲁迅酷爱他的儿子海婴，有人因此讥笑，鲁迅特意赋诗《答客诮》：“无情未必真豪杰，怜子如何不丈夫。知否兴风狂啸者，回眸时看小於菟。”青年毛泽东的夫妻之情，也应作如是观。
1957 年 8 月 1 日，毛泽东在《读范仲淹两首词的批语》当中写道：“词有婉约、豪放两派，各有兴会，应当兼读。……我的兴趣偏于豪放，不废婉约。婉约派中有许多意境苍凉而又优美的词。”
作为读者的毛泽东偏向于喜好豪放风格的作品，而事实上读者们也可以用“偏于豪放，不废婉约”来评价毛泽东的作品。毛泽东诗词偏于豪放，但也有婉约之作。这首《虞美人·枕上》就是毛泽东明显带有婉约格调的作品，它继承了我国词史上婉约词风的流韵，呈现出阴柔之美的艺术特色。
词的上阕写思念妻子而夜不能寐的愁苦和寂寞。“堆来枕上愁何状，江海翻波浪”，孤枕难眠，离愁重重堆压而积，犹如江海波浪翻滚，使人胸中无法平静。“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星”，伴随愁苦而来的是无边难耐的寂寞，披衣起坐，翘望长空，指数星星，而星星居然也是一样的凄凉，形单影只。
词的下阕写作者触景生情，交代何以那样地愁苦与寂寞。“晓来百念都灰尽，剩有离人影”，彻夜难眠的煎熬，已使人满脑子空空如也，可爱人的倩影却挥之不去，这是长夜难熬的原因所在。“一钩残月向西流，对此不抛眼泪也无由”，到黎明时分，望见向西流去的晓月，想到生活不能像期望中的那样花好月圆，只有像“一钩残月”那样的离散与凄凉，积压在心头的相思之苦和满腔的离愁别绪，再也无法遏制而喷薄宣泄，顿时化作热泪夺眶而出。
词的上阕以一“愁”字入手，极写思念之深切；下阕以一“泪”字收笔，甚言思念之苦涩。夫妻爱侣之间的离情别绪自古以来就是诗词永恒主题之一。爱之深，思之切。为中国革命日夜忙碌、四处奔波的毛泽东静下来，也不免殷殷思念，辗转反侧，无法入眠，这与古诗中的情愫并无二致。相思难眠，相思成愁，恰如李煜《相见欢》所吟“剪不断，理还乱，是离愁，别是一番滋味在心头”；李白《宣州谢朓楼饯别校书叔云》所叹“抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁”；李清照《一剪梅》所感“一种相思，两处闲愁。此情无计可消除，才下眉头，却上心头”。
爱而相思，相思而愁，因愁而泪，《虞美人·枕上》直抒胸臆，没有虚掩，没有造作，感人肺腑，真可谓“情深而文明，气盛而化神”（《礼记·乐记》），“情不深则无以惊心动魄”（焦竑《雅娱阁集序》）。恰恰因为有这样一首情真意切的婉约词作，毛泽东在世人面前才更真实、更可爱，也更可敬、更伟岸。