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中国古典诗歌曾经辉煌，但进入近代以后逐渐走向僵化，陈词滥调充斥，无病呻吟普遍。“五四”新诗革命应运而生，但有些诗人又陷入全盘欧化，彻底抛弃古典诗词的优良传统。《周易·系辞下》云：“穷则变，变则通，通则久”“苟日新，日日新，又日新”。“推陈出新”是毛泽东 1942 年为延安平剧院所作的题词。毛泽东诗词结束了新诗与旧诗水火不容的态势，激活了传统诗体表现新时代的巨大能量，奠定了二者多元共生的战略格局，为现代中国诗词的发展开辟了广阔道路。
毛泽东强调：“从孔夫子到孙中山，我们应当给以总结，承继这一份珍贵的遗产。”
但是，他特别信奉孟子的说法：“尽信书，则不如无书。”他从来不盲目迷信传统文化中的所有内容。毛泽东的批判性思维促使他开始认真反思究竟谁是国家和民族的真正主人这一重大历史命题，他最终成为中国封建传统文化那些消极因素的叛逆者。这一政治立场既展示出毛泽东诗词内容与传统文化相辅相成的渊源关系，又表现出毛泽东反叛传统、超越传统的宏大气魄。
柳亚子曾盛赞毛泽东诗词是“推翻历史三千载，自铸雄奇瑰丽词”。臧克家在称赞毛泽东书法时写道：“兼百家之专长，任大笔之纵横，尊古而不泥古，创造精神郁勃乎其中。”用这话来评价毛泽东的诗词艺术也非常恰当。毛泽东推崇古诗，只是偏爱古典诗词的艺术形式，而内容则完全是如火如荼的现代生活，始终是与时俱进的。其实新诗旧诗，也只是一个相对概念，正如郭沫若所说：“主席的诗不能说是旧的，不能从形式上看新旧，而应从内容、思想、感情、语汇上来判断新旧。”
毛泽东学古而不泥于古，立足传统又突破传统。毛泽东诗词从内容到形式，从语言到意境，从题材到风格，对古典诗词革故鼎新，实现了创作内容上的革命性突破，又在审美方式上继承和弘扬了古典诗词传统。毛泽东诗词清新、开阔、崇高、壮美，从意境上极大地丰富了古典诗词的表现领域，在手法上极具民族个性，又包含时代精神，堪称传统艺术形式现代化的光辉典范。毛泽东诗词字里行间洋溢着浩然之气，既有惊心动魄的震撼力，又有扣人心弦的穿透力；既有催人奋进的感召力，又有朴实无华的亲和力。
在思想内容方面，毛泽东诗词继承了古典诗词源于《尚书·尧典》“诗言志”的优良传统，在价值取向上吸收了儒家文化以“仁学”和民本思想为基础的经世致用的政治理念，始终凸显一个伟大革命家救国救民的政治抱负和不懈追求。《渔家傲·反第一次大“围剿”》“不周山下红旗乱”一句，引用“共工头触不周山”的典故。共工是我国家喻户晓的神话人物，不同史籍和神话对其褒贬大相径庭：有的说他是治水英雄，尊为“三皇”之一；有的说他是一位恶神，最终被禹所杀。毛泽东一反历代史书对共工的非议，把“与颛顼争为帝”的共工演绎成为砸烂旧世界、创造新天地的胜利英雄。毛泽东用典妙绝千古，不落俗套，赋予全新的时代意义。
在表现手法方面，毛泽东诗词更多地受到以道家理念为源头的讲意境、重气韵，强调个性自由和浪漫情趣等美学思想的深刻影响。毛泽东诗词继承了庄子、屈原、李白的浪漫主义艺术风格，文采飞扬、热情奔放、纵横捭阖，不管是写自然景观、写动物姿态，还是写社会实践，都充分表现出宏大气魄和洒脱之气，深刻揭示出事物和人物的内在本质，折射出美学和哲理的绚丽光芒。
毛泽东谈及《浪淘沙·北戴河》的创作缘由时说：“李煜写的《浪淘沙》都属于缠绵婉约一类，我就以这个词牌反其道行之，写了一首奔放豪迈的，也算是对古代诗坛靡弱之风的抨击吧。”
历代咏梅诗作不计其数，毛泽东的《卜算子·咏梅》是“读陆游咏梅词，反其意而用之”
的绝妙佳作。陆游词中的梅花孤寂冷艳、顾影自怜、凄凉愁苦，而毛泽东的梅花“俏也不争春，只把春来报”，格调超凡脱俗，令人耳目一新。《采桑子·重阳》是咏秋之作，“不似春光，胜似春光”，毛泽东一扫“自古逢秋悲寂寥”的悲秋情结，称颂战地黄花的馥郁芳香，赞美秋日风光的苍劲寥廓。《孙子兵法》主张“穷寇勿追”，而在《七律·人民解放军占领南京》中，毛泽东为了中国人民的长治久安，反其意提出“宜将剩勇追穷寇，不可沽名学霸王”。
毛泽东诗词评史则对历史有新看法，论人则对人物有新见识，写物则对物象有新寓意，记事则对事情有新视角，是传统艺术形式现代化的光辉典范。毛泽东对古典诗词革故鼎新，形成了中国悠久诗史上风格绝殊的新形态的诗美。毛泽东的文化思想和艺术实践为中国新诗的发展指明了正确方向，同时对建设中国特色社会主义文化有着重要的借鉴价值和指导意义。