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说来或许令人难以置信，毛泽东早年并不喜欢诗词。1915 年 6 月 25日，毛泽东在致湘生的信中，谈到他先前认为诗赋无用的事：“梁固早慧，观其自述，亦是先业词章，后治各科。盖文学为百学之原，吾前言诗赋无用，实失言也。”
这种态度的转变，对毛泽东影响深远。他不仅诵读了大量古典诗词作品，还研读了各种诗话、词话、音韵、词律。诸如《历代诗话》《全唐诗话》《西江诗话》《升庵诗话》《随园诗话》等等，具有丰富的诗词艺术修养和深厚的诗词理论功底。
早在步入政坛之前，他已经充分地展现出诗人才华。“诗人毛泽东”是一个获得广泛认可的称谓。毛泽东最早的诗词作品是 1906 年写的《井赞》：“天井四四方，周围是高墙。清清见卵石，小鱼囿中央。”
而他最后的诗词活动是 1976 年元旦《人民日报》公开发表《水调歌头·重上井冈山》和《念奴娇·鸟儿问答》。时间跨度有七十年。毛泽东创作的作品基本上是古典诗词，他在古典诗词王国纵横驰骋，游刃有余。
旧体诗词有深厚的文化底蕴和群众基础，凝结了中华民族的情感体验和精神个性。毛泽东对古典诗词如痴如醉，情有独钟。但他也很清楚古典诗词不是完美无缺。苏联汉学家尼·费德林在《我所接触的中苏领导人》中记述，毛泽东曾对他说：“我们主张文学要建立在通俗易懂的口语基础上。诗么，主要应该是新诗，让大家都能看懂，而不仅仅为了上层知识分子。”他指出：“旧体诗很难写，也不能充分表达现代生活所要求的那些思想。”他还说：“很惭愧，我不会写新诗。我写的是传统的旧体诗，所以不想拿出来发表。”他指出了古诗的四大缺憾。一是很难写，不易学；二是不能充分表达现代生活所要求的那些思想；三是不通俗，不易懂；四是基本上只能在上层知识分子中找读者，不可能推广，特别不能在青年人中推广。
毛泽东的这种态度是一贯的。1957 年 1 月，他在给臧克家、徐迟等人的信中写道：“这些东西，我历来不愿意正式发表。因为是旧体，怕谬种流传，贻误青年……诗当然应以新诗为主体，旧诗可以写一些，但是不宜在青年中提倡，因为这种体裁束缚思想，又不易学。”
毛泽东深知，随着社会的发展和教育模式的改变，人们的生活方式与知识结构也都发生了重大变化，古典诗词逐渐从日常生活中淡出。现今的人们不再像以往那样成天诵读古诗经典，也不会采用吟诗作对的方式进行人际交往，写诗填词不再是读书人的一种基本功。因而，毛泽东采取了比较宽松的态度，没有将自己的古诗偏好强加于人，不倡导大家都像他那样迷恋古典诗词，尤其是不强求年轻人学习效仿。毛泽东曾对卫士李银桥说：“你们年轻人最好莫学写旧体诗，学就学作新诗。”
但毛泽东本人却不改初衷，仍然一如既往地读诗、吟诗、解诗、作诗，而且乐此不疲。据曾经担任湖北省委副秘书长的梅白回忆，毛泽东说过：“旧体诗词有许多讲究，音韵、格律，很不易学，又容易束缚人们的思想，不如新诗那样‘自由’，这是一方面。但另一方面，旧体诗词源远流长，不仅像我这样的老年人喜欢，而且像你这样的中年人也喜欢。我冒叫一声，旧体诗词要发展，要改革，一万年也打不倒。因为这种东西，最能反映中华民族和中国人民的特性和风尚。可以兴观群怨嘛！哀而不伤、温柔敦厚嘛！”
这段话体现出诗人毛泽东对古典诗词艺术魅力充满自信，对古典诗词的生命力特别乐观。传统诗词有一套规范，适合反映中国人民的特性和风尚，具有兴观群怨的社会效应，因而这种诗词形式“一万年也打不倒”。他坚持认为古典诗词经过几千年的发展，在诗体建设上积累了丰富的艺术经验，因而符合中国老百姓的审美习惯，有着广泛的群众基础。这是他一生钟爱古典诗词，始终不离不弃的根本原因。
毛泽东本人所写的诗词作品，基本上都是旧体诗词，1963 年 8 月1 日，他写了一首民歌体的《杂言诗·八连颂》，算是他写的唯一一首新体诗。1963 年他在主持编辑《毛主席诗词》时，原来考虑把它收入诗集当中，并且已经印出清样。但是在付梓前夕，毛泽东又给田家英作批示说：“《八连颂》另印，在内部流传，不入集中。”
这首诗在他生前没有发表，这也反映出毛泽东对待新诗的某种犹豫和倾向性。