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王阳明早期一直困惑于哪一个是真正的我？概括起来，是两个自我，一个儒家的我，一个佛道混合的我。儒家的我要融入社会，担当社会的责任。而佛家、道家的我，想要逃避世间的烦恼，躲到大自然或自我修行中。一个是积极入世的我，一个是消极遁世的我，一直在纠缠。儒家的我，渐渐地成为主流，但王阳明那个儒家的我，和他父亲那个儒家的我不太一样，和朱熹的那个儒家的我，也不完全一样。所以，王阳明立志成为圣贤后，花了很长的时间在创造一个新的自我。
我在这个社会中的角色是什么？哪一个是真正的我？我到底想成为一个什么样的人？这样一些问题，即使在弘治十二年（1499）第三次会试中了进士之后，还在困扰着王阳明。像他父亲，做官之后，就服从了那个社会角色的我，那个时代很正统的儒家角色，没有什么纠结。但王阳明在最初几年的为官生涯之中，常常产生拂袖而去、归隐山林的念头。
王阳明的第一份官职是工部观政员，就是在工部做实习生。他的第一份活是去做一个项目的监工。什么项目呢？建造威宁伯王越的坟墓。王越是明朝一位名将，在守卫边关上有卓越的贡献，被朝廷封为威宁伯。王越在兵法上有实践，也有理论。王阳明借助这个机会，演练了一遍兵法。他用兵法上的“什伍之法”来管理施工的民工，五人一组，十人一队，很快就完成了项目。王越的坟墓建造在大柸山，那里有一个石佛龙洞。王阳明写了一篇《大伾山赋》，里面抒发的是庄子“齐万物，等生死”的思想，最后那位歌者的形象，是一个隐者的形象。但同时，他又为人写了一篇墓碑，赞扬了济世行道的人格，又是儒家的思想。在第一份官职上，王阳明表现出来的自我形象，一方面是阳明山人，一方面是勇于有为的君子。
王阳明的第二份官职是刑部云南清吏司主事，就是主管云南的司法事务，但办公地点其实在京城。这是弘治十三年（1500）。在这份工作上，他发现了监狱系统的腐败，尽自己所能，平反了一些冤假错案。心力交瘁。弘治十五年（1502），王阳明在淮北忙完公事后，顺道去了茅山游玩，然后，又去了九华山，去拜访一位隐居的高人“蔡蓬头”，询问如何学习做神仙。蔡蓬头回答：“尚未，尚未。”王阳明再问的时候，蔡蓬头就说了这么一番话：“我看你一团官相，做什么神仙呢？”作为刑部的官员，王阳明在办案之余，想的是如何学习做神仙。倒是那位道士，觉得王阳明更适合做官。
这次九华山之旅，王阳明写了一篇《九华山赋》，里面采用了大量佛教和道教的故事，把佛和道混合在一起，构成了一个令人神往的仙境。另一方面，他又关注天下的黎民百姓，歌颂了屈原的上下求索。在从九华山回北京的途中，他还去游览了茅山。后来还在《寿汤云谷序》一文中谈到这次茅山之旅：“弘治壬戌（1502）春，某西寻句曲与丹阳，汤云谷偕。当是时，云谷方为行人，留意神仙之学，为予谈呼吸屈伸之术，凝神化气之道，盖无所不至。及与之登三茅之巅，下探叶阳，休玉宸，感陶隐君之遗迹，慨叹秽浊，飘然有脱屣人间之志。”
弘治十六年（1503），王阳明回到北京后，积劳成疾，得了肺病。他向朝廷请了病假，先是回到老家绍兴，在阳明洞养生修炼。后来又到杭州西湖的寺庙里习禅静修。隐居在阳明洞天，当时他写过这样两首诗：“人间酷暑避不得，清风都在深山中。池边一坐即三日，忽见岩头碧树红。”“两到浮峰兴转剧，醉眠三日不知还。眼前风景色色异，惟有人声似世间。”完全是道家的飘逸风格。在杭州期间，他写过这样一首诗：“青山晴合小茆檐，明月秋窥细升帘。折得荷花红欲语，净香深处读华严。”
但在绍兴、杭州养病期间，王阳明仍然关心政治。当时浙江发生一件大案，很多官员被牵连，包括浙江按察佥事陈辅也被免职，但王阳明认为他是无辜受到牵累，所以，在写文章的时候，称赞陈辅。说明他人在江湖，心其实多少还在朝廷。
更值得注意的是，在绍兴、杭州养病期间，王阳明明显地想要糅合儒家、道家、佛家三者，想为它们找到一个共同的源头。有记载说，他在杭州游玩，见到一个和尚，已经闭关三年了，几乎不曾开口说话，王阳明走到和尚身边，大喝一声：“这和尚终日口巴巴说什么？终日眼睁睁看什么？”这句话其实颇有禅的机锋，可惜这个和尚，只会打坐，并没有真正地觉悟，被王阳明一喝，居然说起话来。王阳明又问：“你有家吗？”和尚回答：“家里还有老母。”王阳明问：“想不想念你母亲？”和尚老实回答：“想念。”王阳明就说：“此念，不能不起，若果可断，寂灭种性矣（种性，佛教里的意思是成佛的种子，有时也指成佛的资质），吾儒与二氏毫厘之差，止在此。”
这个故事常常被用来说明王阳明开始质疑佛教，但事实上，这个故事本身就说明王阳明对于禅宗领悟得很深。他在杭州期间不仅不否定佛教，反而在研读佛经，想要掌握佛法的根本。他对于佛法有新的理解，认为佛性并不否认我们人性中的那一点亲情。佛性正是从这一点亲情中升华而来。他是在试图打通儒家和佛家之间的鸿沟。如果我们读过《坛经》，应该还记得有一个细节，惠能听到《金刚经》决定去黄梅出家的时候，他还有一个老母亲。所以，为了解决这个难题，有一个版本加了细节，说是客人给了他一笔钱，安顿好老母，才去了黄梅。王阳明和杭州那个和尚的对话，和《坛经》里六祖辞别母亲的场面，可以相互印证儒家和佛家之间微妙的矛盾，以及共通的源流。