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布兰德于1965年11月在本宁堡完成军官培训之前，在新泽西州迪克斯堡第二训练团接受过一项基础训练教官的任务。真正指导基本训练的工作是由中士们完成的，而中尉们只是站在一旁，想让自己看起来非常端正得体。
布兰德想在两年兵役的余下时间里，凭借使用相机和打字机的技能获得一个更有趣的职位。他想去欧洲成为一名军事摄影师，或者谋得一个负责公共事务的职位，好继续写作和拍照片。
他一边与职业管理官员争论着分派的目的地，一边撰写着一篇描述跳伞经历的文章，标题叫《第一次跳伞》（ First Jump ），但后来这篇文章并没有被成功发表。更令人失望的是，军队审查官读到布兰德的这篇散文时十分不悦。五角大楼信息办公室的编辑甚至挑出了布兰德最喜欢的一句话，冷冰冰地评价道：“不行，应该删除。”
布兰德又联系了《阿戈西》和《真实》（ True ）的编辑，向他们提议撰写一篇关于本宁堡探路者导航培训项目的文章。“恐怕此时的我们都在忙着报道战争。”《阿戈西》的专题编辑这样回复他，《真实》也没有采纳他的想法。
一连串的失望接踵而至。他曾有的一个机会是在本宁堡负责制作周播电视节目，这样布兰德还能借机回到南方，但在那里他感觉自己好像生活在美国的种族隔离状态中。布兰德又报考了陆军情报学校，指挥官一看他学的是生物专业，直接就拒绝了他的申请。在五角大楼，布兰德花了两天时间在大厅里走来走去递交各种申请，想要成为一名到德国任职的公共信息官，但当时像他这样服役了两年的军官只能被外派到亚洲国家。于是布兰德又提出他可以服3年现役，然后再被派往德国，但也没有得到批准。总督岛第一军指挥部和迪克斯堡公共信息办公室有意愿征召他去工作，但没办法把他外派出去。
布兰德很快发现自己在军队工作时充满了对愚钝同事的愤怒，很快他就觉得待在这里真的太无趣了。1966年3月，他在一封给朋友的信中说：“我目前仿佛正身处一个类似于培训公司的监狱之中，既不能领导也不能指挥，还无法对我自己能把控的事情负责，我的工作就只是没完没了地签名。命运如此，我也真的没什么办法了。”
布兰德本来设想着能够在军队里为国家服务，但现在他觉得一切都与这个高尚的愿景相去甚远。一天早上，他碰见两名愚蠢又幼稚的中士奚落新兵们，他们用一枚燃烧着的催泪瓦斯弹朝戴着防毒面具又行动迟缓的士兵脸上熏。一名新兵在想躲开瓦斯时被铁丝网缠住，还划伤了自己。布兰德后来又看到中士们午餐时吃肉和蛋糕，而新兵们则为少量的C口粮
而争执不休。
当天晚上，布兰德的顶头上司敲响了他的门，命令他立即将车驶离基地，起因是布兰德在办事时没有按要求进行正确登记。另外，上司还告诉布兰德，前一天他就已经下达过同样的命令，而布兰德并没有立即执行。实际上，当时布兰德是第一次听到上司的这个命令，但他没有机会为自己辩护。夜里他躺在床上想：“让这一切都见鬼去吧！”
到达迪克斯堡后不久，布兰德在大众摄影比赛中赢得了50美元的美国储蓄债券。为了摆脱对军队工作的恐惧和抗拒，他每天晚上都躲在基地的照片冲印室里。很快，布兰德在这里开始了第一段正式的恋爱。帕梅拉·巴姆（Pamela Balme）是照片冲印室的常客，她是美国陆军女子兵团的成员，在基地医院当护士。他们的第一次约会是参观纽约市现代艺术博物馆举办的爱德华·史泰钦（Edward Steichen）摄影展。接下来的那个周末，他们开车去了巴姆父母在波基普西的家，又跑到一个绿树成荫的山谷，在那里找了个地方铺上毯子，再在上面放上一加仑烈酒。“血液在流动，春天也在流动。”他给费迪曼写了一封信，信中充满自命不凡的口吻。
为了缓解在军队中的挫败感，布兰德和德基夫妇的联系又开始密切起来，德基夫妇是他前一年夏天参加金夫妇举办的北滩派对时认识的。到达新泽西后，布兰德帮他们在加纳维尔以6 000美元的价格买了一座废弃教堂，并把它改建成绘画工作室。加纳维尔是一个位于纽约市以北一小时车程的小村庄。两年后，这座教堂成了一群艺术家聚集的大本营。他们专注于对电子技术的探索，想要创作一种新型的多媒体艺术，而布兰德在之后的几年里一直和这个小团体保持着紧密关系。
而现在，布兰德能充分享受他在军队职责之外的自由时间，跑到格林尼治村和德基一家共度周末假期。
军中生活偶尔也有亮点。例如，在位于纽约州北部、加拿大边境地带的德拉姆堡进行的一个为期3周的任务中，需要有人带领部队进行作战模拟，这是布兰德能够真正担任指挥官的少数机会之一。有一次，他背着训练用的手榴弹，在部队后面从一侧跑到另一侧，边跑边扔假炸弹。这是布兰德参军以来玩得最开心的一次。
回到迪克斯堡后，布兰德又和他的领导发生了冲突。他在本应该担任指挥官的时候，跑到射击场的一间小屋里睡觉，因此受到上司的申斥。他还因将相机放在收拾整齐的房间办公桌抽屉里而受到上司指责未能收好个人装备。布兰德一直请求去执行更刺激的任务，无奈这些请求让他被军队彻底标记成一个麻烦制造者和一个试图逃避责任的人。
布兰德给他的姐夫，也就是陆军指挥官唐纳德·桑普森（Donald Sampson）写了一封表达自己痛苦感受的信，信中说他甚至正在考虑申请去亚洲国家，并请姐夫帮忙让军队能够批准这个请求。布兰德还在信中说自己对日本很感兴趣，问姐夫是否能在去华盛顿的时候和他见个面，帮其完成外派的愿望。布兰德最后还在信上签名“一个反叛和独立的麻烦制造者”。尽管这样，布兰德还是没能被调到国外，姐夫也帮不了他。在接下来的半年里，布兰德的愿望没有得到任何回应。
布兰德一直计划着能利用一个月的假期飞到欧洲，买一辆大众汽车，然后和去年夏天他在旧金山认识的德国朋友赫尔米·克莱（Helmi Klee）一起旅行。在出发前的最后关头，基地领导把他的假期限制到10天，随后又认定他是参与日常工作的必要人员，不放他去欧洲出差，行程只能被迫取消。克莱非常慷慨地为布兰德购买了大众汽车，并把它运到美国。她将这辆车命名为“红皮肤”，这个名字至少叫了一段时间，直到布兰德在旧金山重新把车粉刷了一遍。
那年夏天过后，情况变得更糟了。布兰德和巴姆几乎没办法跑出来约会，于是他们特别珍惜在格林尼治村住在德基家阁楼里的周末时光。一次，他们在阁楼里刚吃完一顿玉米晚餐，电话就响了，来电者询问芭芭拉在不在。布兰德回答说，“这里并没有这个人”。电话那头又继续说：“斯蒂芬有几幅我的素描和油画，他打算给我一些建议，但他并没有告诉我他要走了。”
布兰德几乎没有迟疑地回答说，如果他想过来拿走他的东西是没问题的。布兰德打开楼下的门，几分钟后，来电者出现在阁楼的平台上，旁边还有另外两名男子，他们都穿着便装。其中一位自称是陆军刑事侦查司令部的一名少校，问布兰德是否可以让他们四处查看一下。
这些人搜查了公寓，还翻了一些布兰德自己的东西。很明显，他们在来这里之前已经提前调查过了。最后，三个人里比较友善的那个人用父亲般的口吻给了布兰德一些建议，让他面对美国陆军女子兵团的人时谨慎一些，也要远离格林尼治村附近区域。布兰德请他们喝咖啡，但他们突然好像急着要走似的。布兰德突然有一种毛骨悚然的感觉，不知道他们有没有悄悄安装一个窃听器来继续监听。
布兰德的上司说服了迪克斯堡的高级军官不要以友善的名义对布兰德进行管教，并且巴姆也被预备军官学校录取了。当她在秋天去接受军官训练时，两个人依旧互相给对方写信，但他们从那时候起再也没有见过面。是军队把他们两个人强行分开了，这让布兰德非常恼火，越发加深了对军中日益增长的官僚机制的不满情绪。
布兰德很羡慕巴姆能执行具有挑战性的任务，他决定争取戴上军队绿色贝雷帽的机会
。这意味着学习新技能、回归的自豪感以及与外国突击队进行充满风险的合作，最后能戴上象征荣誉的贝雷帽。这些也许还能成为布兰德所追求的新闻事业中重要的素材来源。但他被告知必须先完成18个月的部队训练后才能申请，于是这个想法也很快就被放弃了。
夏天快过去时，布兰德重读了自己在大学二年级时写的关于政治选择的文章。尽管他这时突然又以新的视角来看待当时的观点，但他依然觉得当时的观点算是站得住脚的。在美国，布兰德正经历着管制、繁文缛节、恐惧和制度化的愚蠢思维。
“我想同时诅咒这两种路径，”布兰德在日记中写道，“我只想解脱和隐退，躲藏起来，还要告诉其他人也这样做，这是唯一的出路。也许如果每个人都这样的话，就没有士兵了，这样就根本不会发生战争。”
片刻之后，他又动摇了，美国还是有好的地方的。布兰德要寻找的是一个值得为之奋斗的缘由。 “请告诉我，到底该因何而奋斗？”
1966年秋天，布兰德一直在自己的日常工作中梦游着，他开始觉得自己像一个乖乖配合的囚犯。到了10月，他越来越沮丧，在日记中用清晰的印刷体写道：“我讨厌军队。”每个周末布兰德都会去不同的地方，要么去波士顿找哥哥彼得，然后去麻省理工学院教一节课；要么一个人去费城看话剧，或者与费迪曼一起去弗吉尼亚度假。
从斯坦福大学毕业到正式入伍之间的这段空隙，费迪曼一直待在欧洲从事自由新闻业。这一年里，费迪曼连续在不同城市结交女友的名单都能列成一张长长的表格了，他在写给布兰德的信中曾描述过其中几个女友。有一次，费迪曼在欧洲同时交往了两个女朋友。作为一名马上要服役的情报官，费迪曼担心他的上司发现他的风流韵事，就回到了美国。费迪曼觉得非常孤单，因而他很高兴能和布兰德一起。
这年秋天，一连几个月，布兰德都未能说服军队上司相信他有资格担任军事摄影师，不过他最终找到了一个可能帮得上忙的人。这个人是年轻的专业摄影师亨利·格罗斯曼（Henry Grossman）。他因拍摄肯尼迪总统和“披头士”乐队的照片而名声大噪，当时他也在迪克斯堡服兵役，两个人就这样在军事基地的暗房里相识了。在格罗斯曼前往华盛顿之前，他答应了会尽量帮忙。几周后，格罗斯曼就寄给布兰德一张白宫新闻室的便签，上面说他已经与约翰逊副总统的军事助理和其他几名军事公共信息官员提过布兰德的事。在那个阴沉的冬天，这个消息无疑带来了一线希望。