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1959年，也就是大三时，布兰德就从斯坦福大学校园里搬出来，住到了门洛帕克的一间小房子里。当时，他自豪地写信给母亲，说他将成为自己世界的主人。“基本上，我都是自己一个人学习和休息，”他用带有辩解意味的口吻说，“你想象不到，在经历了校园里人潮攒动和热闹的日子后，回到家里来，回家！你才能发现享受这种安静是多么幸福。”至少在布兰德的脑海深处，没有挑明的是，独自生活将为后面迈入社会提供更大的空间。布兰德对自己与世隔绝的状态越来越反感，与斯夸尔斯的激烈争吵更是让这种感受被放大了。布兰德觉得斯夸尔斯已经把注意力转移到了别人身上，于是他给她寄去一封信，内容充满了愤怒的情绪。他很快意识到，虽然当时情绪爆发可能会让人感到短暂的轻松，但终究还是不应该这样。布兰德试图告诉自己，这封信并不重要，因为他们的关系早已恶化到无法修复的地步。“这段感情曾经很美好，但无论如何它都要走向终结了。”这注定了布兰德无法控制这段恋情的走向。“爱，”他总结说，“我敢肯定，最重要的是时机问题。”然而，当布兰德意识到自己做了一件极其愚蠢、代价又很大的事情时，他坐在门洛帕克的小屋前哭了起来。后来发生的事也证明了一点，布兰德才是更看重这段感情的人，而不是斯夸尔斯。斯夸尔斯想寻找的是一个真正的朋友，而不是一个爱人。
布兰德最终不得不承认的是，独自生活的日子是“悲伤又孤独”的，距离实现人生的成功还是遥遥无期。在斯坦福大学的最后一年，他担任了学生顾问的工作，负责照管21名住在校外的新生们。布兰德和工程研究生朋友埃里克·菲尔德（Eric Field）一起搬进了兄弟会街附近小巷里的一栋房子里。这一年，杰夫·费迪曼跑到欧洲和非洲去了，他也是菲尔德的密友。布兰德原本作为学生顾问并没有多少任务要完成，而拥有小型飞机驾驶执照和一双锐利蓝眼睛的帅哥菲尔德，帮助布兰德开启了丰富的社交生活。他们俩经常组织双约会，就是他们俩和约会对象一起聚会。他们会在租的小屋里准备晚餐招待客人。尽管如此，布兰德的几段浪漫感情还是因为这样或那样的原因而最终告吹了。
布兰德在这一年里的社交生活并不顺心遂意，但学业前景正好相反。由于受到了费迪曼的启发，他还是想要成为一名记者，于是全身心地投入报刊写作的课程中去。布兰德参加了一个在蒙特雷举行的摄影新闻研讨会，这是选修课程的一部分。当布兰德戴着会议徽章，听着专业人士们谈论技能，他觉得自己正在跨过这道门槛，迈入一个更成熟的世界。
著名设计师查尔斯·埃姆斯（Charles Eames）是此次活动的特邀发言嘉宾，他怀里抱着一大摞在来的路上从报摊购买的精选杂志走上台。埃姆斯在演讲中对杂志上刊登的照片进行了一次令人眼花缭乱的比较，这让布兰德感到惊叹不已。埃姆斯告诉听众，最好的摄影作品应让人仿佛能闻到照片中环境的味道。受到启发后，布兰德在会议结束时已经明晰了自己的想法，他也想用图片而不是文字来记录世界的模样。尽管如此，他还是选择从文字写作开始发展自己的事业，并成功地向《纽约时报》投去一篇关于鲜为人知的行为科学高级研究中心的文章。该中心后来发展成一个位于斯坦福大学西边山间的独立研究机构。
在社会科学研究发展迅猛和疯狂投资并行的时代，这个行为科学研究中心由福特基金会于1954年设立，旨在打破社会科学内部各学科之间的隔阂，创建更加综合的行为科学。布兰德花了几个月的时间定期访问和电话采访那些和研究中心相关的科学家，例如加州大学伯克利分校的人类学家舍伍德·沃什伯恩（Sherwood Washburn），以及曾与玛格丽特·米德（Margaret Mead）结婚的英国社会科学家格雷戈里·贝特森（Gregory Bateson）。10多年后，布兰德与这两个人的短暂交集印证了这段经历的确对他的思想产生了非常重要的影响。
到学年结束时，布兰德写了一篇3 100字的文章，题为《学者天堂的果实》（ Fruits of a Scholar ’ s Paradise ）。这篇文章中列举了在该中心进行的多学科协作研究的6个案例，其中第一个例子是沃什伯恩于1956年创建生物学研讨会时提出的一种新理论。沃什伯恩认为人与工具之间的互动关系推动了人类进化的进程。“根据研讨会的观点，第一个使用工具的生物与我们现在的样子完全不同，它通过与工具之类的东西进行不断的互动，逐渐演变成我们现在的样子。”
关于对这个理论的挖掘并没有继续进行下去，但布兰德在与同样是人口生物学家的保罗·埃利希教授相处时，不断地接触到类似的概念。在接下来的10年里，埃利希的观点对布兰德产生了巨大的影响，有一部分是因为他于1968年出版的《人口爆炸》（ The Population Bomb ）一书。埃利希在书中表达了对人类未来的悲观看法，布兰德一开始就把这本书奉为“福音书”。
布兰德全心全意地投入研究写作和撰写中心简介的工作中，但《纽约时报》的编辑们还是拒绝给他提供相应的职位。他继续向其他报纸、杂志投简历，也没有收到什么好消息。《地平线》杂志（ Horizon ）给他发来了拒绝通知，《哈珀斯杂志》（ Harper ’ s Magazine ）和《大西洋月刊》（ Atlantic Monthly ）也如此。
布兰德没有获得立竿见影的成功，但他在沃什伯恩研究中的发现引导着他继续探索，4年后埃利希首次将其中的概念描述为“共同进化”。十几年后，布兰德和贝特森走得更近了，他们之间一次题为《必要悖论的两面》（ Both Sides of the Necessary Paradox ）的对话文稿首先刊登在《哈珀斯杂志》上。这篇文章后来在布兰德的第一本书《控制论的两个前沿地带》（ II Cybernetic Frontiers ）中重印，同样收录于其中的还有他发表在《滚石》上的关于计算机黑客文化的文章。多年后，布兰德重新回看他在这段时期内遇到的其他几个人物的观点，其中包括控制论学家沃伦·麦卡洛克（Warren McCulloch）、麻省理工学院工程师克劳德·香农（Claude Shannon）及罗伯特·法诺（Robert Fano），他们开创了有关信息测量和传输的理论。然而，当时布兰德还只是一个拿不到薪水的自由职业者。