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20世纪50年代初，布兰德的大哥迈克在西罗克福德高中取得了全A的优异成绩，同时他还是一名足球队员。这时候父亲觉得迈克在同龄人中相当出挑，理应去寻求更广阔的天地，于是把他送上了开往菲利普斯埃克塞特学院的火车。这是一所位于新罕布什尔州的精英预科学校，培养了很多代新英格兰人，进入该学院意味着有机会去常春藤名校深造。迈克是学院里的明星运动员，他的眼界不止于此，他开始着眼于那些尚且未知的领域。在读了《星期六晚邮报》（ Saturday Evening Post ）上的一篇文章后，迈克向斯坦福大学提交了入学申请。这篇文章中提到，即使在上个赛季输掉了每一场比赛，但斯坦福大学仍选择再聘请上个赛季的足球教练。这一点让迈克印象颇深：“这就是我想去的大学。因为斯坦福大学能够认识到这只是一场比赛而已，球员并不必把所有时间都花在训练上。”
事实证明，迈克决定去斯坦福大学对布兰德来说意义非凡。最重要的一点是，让布兰德和父母有机会去西部参观斯坦福大学的校园。在从芝加哥到奥克兰的两天火车旅途中，布兰德和父母第一次真正经历了冒险之旅，他们大部分时间都待在“加州和风号”列车的圆顶观景车厢里，当火车穿过内华达山脉时，布兰德被连绵不绝的森林山川的迷人景色深深震撼了。当旅程进行到最后一天时，火车驶出深山，穿过费瑟河峡谷，这让布兰德心中生出一种回到乡间去探索自然的强烈愿望。
就在第二天，当布兰德一家抵达海边，看到太平洋时，布兰德的命运似乎便已注定。起初是高山，而后是大海，所有这一切都让他无限神往。这时候布兰德才12岁，但他已经意识到自己不会在伊利诺伊州待太久了。
在迈克被送到菲利普斯埃克塞特学院之后的近10年里，布兰德一直以哥哥为榜样，追随着他的脚步。1954年秋天，布兰德进入菲利普斯埃克塞特学院学习，他发现在一棵高大的云杉树上可以看到整个校园的壮丽景色。当时迷上新闻摄影的布兰德就把这棵云杉的位置作为常规据点来观察菲利普斯埃克塞特学院的校园，有时还会带着相机拍照。由阿尔弗雷德·希区柯克（Alfred Hitchcock）执导、吉米·斯图尔特（Jimmy Stewart）主演的惊悚片《后窗》（ Rear Window ）于同年问世。
在16岁的布兰德进入菲利普斯埃克塞特学院读书后的几周里，他完全没有因第一次远离家乡和亲人而感到不适应。他尽情地投入数学、历史、法语、英语和化学的学习之中。第一年，布兰德的同屋室友是一位才华横溢的少年，名叫戈登·帕克·贝克（Gordon Park Baker）。贝克的父母分别是纽约的律师和生物化学家，贝克后来进入哈佛大学学习数学，然后又去牛津大学学习哲学。两个年轻人关系很好，布兰德经常邀请贝克到他的云杉“隐居处”做客。
在菲利普斯埃克塞特学院就读期间，布兰德获得了学校奖学金，这笔钱其实足以支付绝大部分的大学学费了，但父亲相当骄傲，不愿接受任何资助，所以这是一个荣誉奖项。布兰德清楚他的家庭条件足以提供坚实的物质保障。1954年秋天，布兰德乘火车抵达菲利普斯埃克塞特学院一周后，他给母亲寄去一封简短的信：“我其实不想写信向你们要钱，但现在看来必须这样做了，因为学校对书和运动器材等收取的费用还是相当高的。您给我寄些钱吧，数额您看着够用就行。”
钱还是够花的。家庭对布兰德的物质支持一直贯穿他的整个大学时期，直到他退伍之后因为着迷于“垮掉的一代”而定居旧金山才停止。布兰德一直在努力重塑自己，这种状态持续到20世纪70年代，他觉得钱够用就可以了。无论是外祖父拉尔夫提供的数千美元的家族基金，还是偶尔收到的家里寄来的100或500美元的支票，这些对布兰德而言都意味着可以随心所欲地保持懒惰，也能尽情地追寻自己的人生兴趣。可以说，这些钱改变了世界。