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所有这些家族传承下来的商业积淀和家底，给年轻的布兰德带来无限的人生可能。家族的因素也使得布兰德在1962年退伍之后，并不急于寻找工作，而是让他有机会能够在整个20世纪60年代去自由探索一些粗略的想法。
当时整个萨吉诺湖畔社区的氛围质朴又简单，甚至直到第二次世界大战时，营地里也只有一台属于布兰德的外祖父拉尔夫所有的收音机和一部电话。对一个男孩来说，这里称得上是一个完美的避暑胜地，这种经历让布兰德很早就开始深入地接触大自然，进行各类户外活动。布兰德7岁时就记住了《户外生活》杂志（
Outdoor Life
）提出的环保誓言
：“
作为一个美国人，我发誓要忠诚地保护国家的自然资源——空气、土壤、矿物、森林、水和野生动物。
”甚至在几十年后，在与他本人帮助创立的现代环保运动的理念产生分歧之后，布兰德仍能完整地背诵出这段誓言。
童年时期的布兰德每年夏天都会在密歇根州的森林里搭建一个野生动物避难所。每次复活节的时候，他都会得到两只名叫弗莱和赖利的小鸭子。他会一直照顾它们，直到阵亡将士纪念日
那天，全家人驱车约650千米在罗克河岸边拐角处的池塘把鸭子放生。一到达湖边，布兰德就会尝试驯服花栗鼠、松鼠和野猫，他经常用绑在鱼竿线上的花生作为诱饵，小心翼翼地训练一只花栗鼠。有一回他成功了，那只花栗鼠可以在布兰德的衬衫口袋里待上一整天。
布兰德和其他兄弟姐妹在森林里尽情地玩耍，跳进在一个世纪前就被《底特律自由报》（ Detroit Free Press ）评价为“密歇根最美的3 000颗宝石” [5] 之一的希金斯湖里游泳。布兰德的父辈们早年间来希金斯湖消夏时，湖水相当纯净，人们可以直接饮用。斯图尔特家族的每个孩子都来这里度假，在这几个月的时间里，他们摆脱城市生活的束缚，完全“自由放养”。
这种生活就像海明威的短篇小说集《在我们的时代里》（ In Our Time ）中提到的尼克·亚当斯的少年时代生活那样。事实上，布兰德的童年在很多方面都与海明威的十分相似。几十年前，海明威在芝加哥郊区长大，曾在密歇根州北部瓦隆湖的温德米尔小屋避暑，这里距离希金斯湖西北部只有不到两小时的车程。海明威21岁前的每个夏天都在温德米尔钓鱼和打猎。
布兰德一家住在距离希金斯湖一天车程的伊利诺伊州。这是一个重型机械制造中心，布兰德的父亲是当地一家小型广告公司的合伙人。在每年阵亡将士纪念日的那个周末，全家人包括布兰德的母亲朱莉娅·莫利·布兰德（Julia Morley Brand）、姐姐玛丽·克莱尔（Mary Clare）及兄弟迈克和彼得，都会收拾行装，前往希金斯湖进行一年一度的夏季旅行。有时他们会环绕着密歇根湖周围，但在大多数情况下选择乘坐渡轮从密尔沃基到马斯基根。一家人会在湖边待到9月，而布兰德的父亲会定期回到城里经营他的广告公司。
布兰德在湖边认识的朋友们给他取了个绰号，叫作“古怪的炖肉”（Screwy Stewy），但并不是贬义，而是表达了大家因布兰德源源不断的诡计和另类的想法而对他的敬畏。布兰德会说服他们从自家小屋后面的木棚上跳下来，手里只拿着一把雨伞作为降落伞；一起到散布在乡间的旧伐木营地里探险；或者进行约24千米的徒步行军，到附近的城镇搜集明信片。
还远不止这些。童年时，布兰德的朋友们就能够从他身上看到很多与众不同之处。可以肯定的是，布兰德是一个天生的领袖，其他人能够感受到的不仅仅是他所具备的领导力，还有层出不穷的创意。在他的这些灵感的驱使下，大家得以去追逐每个新奇的想法。
布兰德时不时地就会冒出一个很棒的主意。