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可惜，琉球史上的这个黄金时代没有持续下去。因为琉球身边不光有一个庞大的中国，还有一个野心勃勃的日本。
从建文时期起，日本也加入了向明朝朝贡的行列，通过朝贡贸易，日本人轻轻松松地获得了丰厚的利润。比如日本所进贡的腰刀，每把市价最多三贯，但是宣德八年（1433）明朝给日本的定价是每把十贯。日本人于是向中国贩入大量腰刀，景泰四年（1453）一次朝贡，贡品中仅腰刀一项即多达9483把。
然而日本人在朝贡队伍中态度最为桀骜，也最难于管理。嘉靖二年（1523），日本两个地方诸侯为了争夺进贡利润，派出了两拨朝贡使团来到中国。他们在宁波发生冲突，不但相互杀戮，还在回国途中大肆烧杀抢掳，由“贡使”一变为赤裸裸的“倭寇”，明朝只好派兵镇压，备倭都指挥刘锦、千户张镗等明朝官兵皆战死。浙中大震，史称“争贡之役”。
明朝“震怒”，宣布断绝与日本的贸易关系。
失掉进贡资格的损失当然是非常巨大的。日本人不甘心眼睁睁看着其他国家吞食厚利而自己一无所获。他们灵机一动，把眼睛盯在了将国际贸易做得风生水起的琉球身上。
他们决心采取一种特殊的隐蔽方式，继续与明王朝的贸易。
1609年（万历三十七年），日本萨摩藩以琉球对日本国不恭敬为由，大举出兵入侵琉球。长年不修武备的琉球无法抵抗训练有素的萨摩军队，迅速溃败，国王尚宁被俘，押往江户。
按照以往的历史规律，这场东亚式战争的结局应当是国王尚宁被杀，琉球被灭。
然而事态的进展大大出乎琉球人的意料。尚宁到了日本之后，居然受到德川幕府的隆重款待。幕府将军德川秀忠设宴招待尚宁，在席间慷慨地表示，他不但要把尚宁放归琉球继续当他的国王，并且要担保尚氏一姓世世代代永为琉球之主。
当然，日本如此慷慨大度不是没有条件的。在被放归之前，尚宁被迫与萨摩藩签订了如下一通效忠誓文：
琉球自古为萨州岛津氏之附庸，故而太守让位之时，舣船奉祝，或时以使者、使僧，献纳隔邦之方物，其礼仪终无怠矣。尤在太阁秀吉之时，被定置附于萨州，有相勤诸役之旨，虽无其疑，但远国之故，不能相达右之法度，多罪多罪。因兹琉球国被破，且复寄身于贵国，永止归乡之思，宛如鸟在笼中。然有家久公之哀怜，匪啻遂归乡之志，且割诸岛以赐我。如此之厚恩，当何以奉谢之哉。世世代代对萨州之君，不可有丝毫疏远之意。子孙传让，不可忘却此一灵社誓文，厚恩之旨，可令相传。以往所定之法度，不可违乱……
除了这道文书外，萨摩藩还强迫琉球签订了十五条规章，即所谓《掟十五条》（“掟”在日文中有“天定”“规定”之意，原多指某个村落社会的内部规定）。这十五条译文如下：
1.除萨摩之令外，不得向中国购物；
2.非官者，虽门第渊源也不可予禄；
3.不可予婢妾以禄；
4.不得私约主从；
5.不可多建寺院；
6.不持萨摩印契的商人不得市易；
7.不可将琉球人贩卖至日本；
8.按日本所定缴纳年贡和公物；
9.未经三司官不得任用官员；
10.禁止强买强卖；
11.禁止斗殴；
12.町人百姓除履行规定的诸役外，有非理征收者，可告发至萨摩府；
13.不可从琉球向他国派遣商船；
14.不得使用日本外的斗升；
15.禁止博弈非僻之事。
这两份文件意味着琉球已经失去了部分自主权。
在政治地位上，琉球被日本人定位为日本国的二级附属，也就是萨摩藩的附属，“被定置附于萨州”。1636年，日本幕府规定，琉球国王在发往日本的官方文书上不得使用“中山王”的称号，必须改用“琉球国司”。这就形成了日本人认为的“幕府将军—萨摩藩主—琉球国司”的三级主从关系。
按照日本人的说法，琉球从此进入了“两属”时代。确实，在向中国称臣的同时，琉球每年也需要数次遣使至萨摩藩，最多时达一年九次。萨摩藩比照中国在福州设的琉球馆，也设置了自己的琉球馆，专门用于接待琉球使者和留学生，以加强日本对琉球的文化影响。此外，琉球还经常派遣使节前往日本谒见幕府将军，这一举动被称为“上江户”。在谒见将军时，担任正使的琉球王子要行“九拜”大礼。而日本也模仿中国，对琉球进行册封。日本人特别要求，琉球使者在拜见萨摩藩藩主时，要身着汉式冠服。
“上江户”时琉球使臣还要带一个乐团，以“唐音”进行演唱，目的是突出“异国情调”，体验“上国”式的心理满足。
由此可见，日本与琉球的关系，一定程度上模仿自中国的朝贡体系。但与中国不同的是，日本人通过《掟十五条》，试图对琉球实施更为直接的控制。
中国对琉球的内政，历来非常尊重，通常不加干涉。而如果《掟十五条》要求被全面执行，琉球内政方方面面都要受日本的影响。在人事上，日本的萨摩藩可以决定琉球王位的继承和摄政三司官的任免。琉球王子及三司官之子需要被送至萨摩藩做人质。萨摩藩在琉球还设置了“萨摩假屋”，负责此一机构的日本官员称为“琉球在番奉行”。其主要职责是传达萨摩藩的命令，监督琉球王府的政务。
在经济上，日本则对琉球强行征收贡赋。
随着《掟十五条》的签署，萨摩藩在琉球开展检地工作。万历三十九年（1611），根据检地记录，萨摩藩规定了琉球每年应向其纳税的额度：
六千石的贡米、芭蕉布三千石（段）、琉球上等布六千段、下等布一万段、唐芋一千三百斤、绵子三贯（每贯十石）、棕榈绳一百捆、牛皮两百张、黑网一百条、席三千八百张……
琉球向日本的这些贡献，基本上属于有去无回，并没有什么“厚往薄来”。
事情发展到这个程度，琉球已近乎成了日本的“掌中之物”。
然而日本人却要求琉球在世界上，特别是在中国面前必须伪装成一个独立自主的国家。
萨摩规定，琉球人在与中国的交往中，丝毫不得吐露自己被日本人影响和控制的事实：“琉球入于鹿儿岛之手一事，对唐禁止谈论。关于此点，琉球万事善否，对唐人丝毫不得吐露。”
日本人特别命令，禁止琉球人模仿日本的发型和服装：“生于琉球国者，不得蓄留日本式须发，不得更著日本人衣裳，既已为者，当即时停止。有违此旨令模仿日本人之样子者，在调查之后，自然将科以罪行。”
萨摩要求，中国册封使团到达琉球时，琉球人不得使用日本货币。首里或者那霸附近的村落禁止使用用日文书写的布告牌。另外日本年号、日本名字、日本歌也禁止使用。琉球人家里的日本书籍、器具，琉球宫殿和寺庙中的日式匾额等所有日本风格的物品都要掩藏起来，不得被中国人发现。
为什么要这样呢？
因为日本控制琉球的主要目的，是要借琉球的外壳来开展对华贸易。《掟十五条》规定琉球必须先得到萨摩藩的许可，才能与中国进行贸易，琉球到明朝请封、谢恩、进贡都要经日本同意。这就变相剥夺了琉球的贸易权。日本人计划攫取琉球从朝贡贸易中所获得的巨额利润，这只有在琉球仍然保持独立国家面貌的前提下才会实现。
一开始，日本人的计谋并没有顺利得逞。
虽然日本费尽心思极力掩盖它对琉球的侵略，但是纸里包不住火。日本侵入琉球的消息，三年后还是为明朝军事部门所知。
《明神宗实录》万历四十年（1612）记载：
浙江总兵官杨崇业奏：侦报倭情言，探得日本以三千人入琉球，执中山王，迁其宗器。三十七、八两年，叠遣贡使，实怀窥窃。
根据这份奏报来看，明廷这一消息来自明朝专门侦探日本军情的情报人员。虽然缺乏具体细节，但是琉球为日本影响和控制已经毫无疑问。
万历四十年七月初七日，福建巡抚又发来奏报，称琉球国使臣向他汇报，被日本劫持的琉球国王已经被遣还，但近期琉球朝贡与以往比大为异常，时间、内容、人员都有不同。因此请朝廷警惕戒备：
琉球国夷使柏寿、陈华等，执本国咨文言，王已归国，特遣修贡。臣等窃见，琉球列在藩属，固已有年。但迩来奄奄不振，被系日本。即令纵归，其不足为国明矣。况在人股掌之上，宁保无阴阳其间。且今来船只，方抵海坛，突然登陆。又闻已入泉境，忽尔扬帆出海。去来倏忽，迹大可疑。……贡之尚方有常物，何以突增日本等物于硫磺、马布之外？贡之赍进有常额，何以人伴多至百有余名？此其情态，已非平日恭顺之意，况又有倭夷为之驱哉！
也就是说，琉球国派遣使臣告知，他们的国王已经从日本回国，特来进贡。我们认为，琉球虽然长期是大明的藩属，但是近些年来国力衰弱，已经为日本所系。即使国王被放回来，也已经不足以称为一个国家。处于日本的股掌之上，难保日本人没什么阴谋。这次前来进贡的船只，航向不定，非常可疑。特别是使团抵达福建后，不服从中方的盘查检验；进贡物品中，夹有大量日本货品；使团人数超过以往，且有日本人混迹其中。中琉贸易显然已经被日本控制。
大明朝野因此一片哗然。关于是否救援琉球、限制朝贡、加强海防，在朝中引发一场剧烈争论。
万历四十年八月初六日，兵部官员上疏，明确指出，日本侵入琉球的动机，就是借琉球的名义来进贡：“三十七年三月，倭入琉球，虏其中山王以归。……数十年来，倭所垂涎者，贡耳。故既收琉球，复纵中山王归国，以为通贡之路。彼意，我必不入倭之贡，而必不逆琉球之贡。……福建军门，应遣熟知夷情者，入海诇探中山王归国否。如中山王仍有其国，则二百年之封贡，犹知戴我。如制其国中者倭也，则闽乃与浙东宁区定海、舟山、昌国等耳，我之备倭，当又有处矣。”
也就是说，万历三十七年，日本入侵琉球，将琉球国王俘虏到日本，动机就是垂涎琉球的朝贡资格。日本人知道，明朝不会恢复和日本的朝贡贸易，但是不会拒绝琉球进贡。因此收取琉球却不灭其国，只是为了开辟一条新的通贡之路而已。所以应该由福建军方派人渡海去侦察琉球实情。如果琉球国王仍能实际控制这个国家，则中琉关系还可以维持。如果日本人已经实际控制了琉球，那么福建和浙江东部沿海地区要高度戒备，对日对琉的方针，都要有所变化。
由此可见，明朝军事部门对这件事情的信息掌握得相当充分，分析也是切中情理的。
那么到底如何应对呢？按照朝贡体系的伦理要求，宗主国有兴灭继绝的义务，琉球既被日本侵略并控制，明王朝应该派兵救援。但是明朝海洋意识一贯淡薄，况且经过万历三大征后，国力已经耗尽，实际上已经处于爱莫能助的地步了。
明朝君臣反复商议，最后决定采取天朝上国一贯的拖延和模糊策略：“琉球情形叵测，宜绝之便。但彼名为进贡，而我遽阻回，则彼得为辞，恐非柔远之体。请谕彼国新经残破，当厚自缮聚，候十年之后，物力稍充，然后复修贡职未晚。见今贡物，著巡抚衙门查，系倭产者，悉携归国，系出若国者，姑准收解。其来贡国人，照旧给赏，即便回国，不必入朝，以省跋涉劳苦。”
也就是说，现在如果马上拒绝琉球来贡，有失天朝怀柔之体，恐为不当。所以，将琉球的贡期由原来的两年一贡改为十年一贡。
表面上看，中国此举是体谅琉球初经战祸的艰难困境，让它休养生息，实际上则是要限制日本从朝贡贸易中牟利的机会。徐斌说，明王朝以这种模糊策略，逃避了作为宗主国为属国讨回公道的义务。
日本人发现自己失算了，但是仍然不屈不挠。他们了解明朝统治者们的脾气，相信只要不停地软磨硬泡，就有一天可能达到目的。所以虽然朝廷命琉球十年一贡，日本控制下的琉球却“明年修贡如故，又明年再贡”
，一再主动上贡，屡遭拒绝而毫不退让。
终于，日本的努力渐渐取得成效。十来年后，明王朝发现日本人并没有把琉球国完全日本化，琉球国至少在表面上仍然保持了独立国家的面貌。天启三年（1623），魏忠贤掌握下的大明王朝经不住琉球的苦苦哀求，决定调整贡期：“旧制，琉球二年一贡，后为倭寇所破，改期十年。今其国休养未久，暂拟五年一贡，俟新王册封更议。”
从十年一贡改成了五年一贡。
到了崇祯二年（1629），明王朝已接近末路，内忧外患之下的末代皇帝崇祯已经没条件在朝贡国之间挑三拣四，为了争取更多的国际支持，他慨然同意恢复琉球两年一贡的定制。日本人欣喜不已。他们计划的以琉球为中介的中日贸易终于全面兴起。
被日本控制后，琉球与中国的贸易也完全由日本主导。日本为琉球提供贸易所需的资本，称为“渡唐银”，数量是每条进贡船只13 400两。“每当琉球入贡中国，岛津氏即提供给琉球一定的贸易资本——‘渡唐银’和部分的日本货物，令其到中国贸易。而琉球国代其贩回的中国货物，需交由岛津氏转销日本各地。”
琉球使团只能贩卖萨摩藩允许的商品。为了防止琉球暗中走私，隐藏收入，萨摩藩还向姑米岛、马齿岛派遣武士，监视进贡船只的人员、商品及其数量。
现代“冲绳学之父”伊波普猷将琉球比喻为日本的“鸬鹚”，意思是它辛苦捕到的鱼大部分归主人日本所得。
琉球不只是鸬鹚，还是间谍。琉球在朝贡过程中还负有一个重要的任务，那就是替日本收集中国的情报。琉球每次遣使到中国后，都要派出报事官前往日本，日本人称其为“唐之首尾御使者”，向萨摩藩汇报自己获得的中国情报，萨摩藩再将其汇报给江户幕府。
自1609年起至1879年止，在这长达270年的时间里，琉球王国一方面向萨摩“遣使贡物”，一方面又向明、清两朝请封，日本史学界将琉球的这段时期称为“两属时代”。