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上海青帮大亨、黑社会头目杜月笙，在1937年抗战爆发时，已不仅是个大流氓，势力早就渗透到军、政、金融、黄色工会等各方面，远远超过了黄金荣和张啸林。杜的名字，也早已于1933年被列入《大英人名辞典》，称他为“著名的公共福利工作者”了。尤其是杜和蒋介石的关系很深，和戴笠亦为至交，所以，他是国民党控制上海的幕后人物之一。但“八一三”战火烧起后，杜月笙表面上和戴笠一起，全力抗战，实际上内心困惑不解，顾虑重重。眼看上海不保，杜月笙日夜思虑的是如何完整地保存上海黑社会的基础势力，这是他一切的根本。其次，就是自己的政治前途，必须妥帖把定。
上海解放后，我曾和杜月笙身边的红客，过去CC市党部委员汪曼云，有过短时期特殊工作上的接触。汪是杜月笙的心腹，对杜的一切活动，了如指掌；汪向我讲了不少抗战时杜月笙在香港的活动内幕。我后来证诸史料，汪所言可以信以为实。原来，杜月笙是万不得已，被迫到香港去的。杜不去武汉，也不去重庆，所以要去香港的目的，完全是静观风向，政治投机。杜月笙万变不离其宗，就是要保存在上海的黑社会实力。剥开杜在香港的行为来看，他的翻云覆雨、两面三刀的帮会头子面目，就昭然若揭了。
“八一三”抗战爆发后，杜月笙就看到这是一场旷日持久的战争，鹿死谁手，很难逆料。杜公馆几次秘密会议后，就决定了做两手准备的策略。首先是和戴笠合作，在上海郊县建立游击武装，必要时可做手下门徒的退路，以便日后东山再起。商量的结果，是在松江、青浦、太仓、昆山等六县，组织“抗日别动队”。除戴笠派人参加外，大部分是杜月笙控制的黄色邮务工会的骨干分子，如陆京士、水祥云、于松乔等，六个支队中有三个支队全是杜月笙的人马。后来，别动队改为“苏浙皖行动委员会”，杜月笙是三个常委之一。这支队伍，再后来就成了戴笠的臭名昭著的“忠义救国军”。
上海沦陷前三天，日本大特务土肥原贤二，曾化装到法租界华格臬路（今宁海路）杜公馆，秘密拜访杜月笙，满脸堆笑地说：“杜先生，上海不能没有你。我们打算成立‘上海市民协会’，请杜先生出来当会长。”杜月笙暗暗吃惊，但表面上只好答应考虑考虑。等土肥原走后，杜感到大祸临头，立即召开秘密高干会议。可惜杜的高级幕僚杨度死了；章士钊又不在，只能和他的“恒社”门客中的智囊人物陆京士、汪曼云、张克昌等商量。会上一致认为，杜月笙如马上下海当汉奸，不是明智的办法，故应离开上海，留一些人和日方保持关系。杜月笙当即决定去香港。据汪曼云对我说：“我就是留下和日伪周旋的一个，还有张克昌，这是杜月笙打的日本牌。所以，我很早就投向李士群，当了汉奸。”当时日本气势正盛，但杜万万不能贸然就当汉奸，要看它几年再说。所以，杜月笙去香港，除和重庆保持密切联系外，就是静观国内外局势的发展，进行政治投机，以定自己的进退。
于是，杜月笙避开日宪的监视，在1937年11月12日，上海沦陷半个月时，秘密乘法轮“阿拉米斯号”到香港去了。他只带了老婆姚玉兰和尚未正式成为小妾的名伶孟小冬。杜派浙江财阀的核心人物徐寄庼为高级代表在上海处理要务；一般在沪事务，统由心腹徐采丞、万墨林办理。
到了香港的杜月笙，立即和重庆戴笠联系。二人合作，用戴的飞机，大做黄金生意，赚来的钱就作为活动经费。当然，杜月笙的心事，戴笠是不知道的。
杜月笙在香港的日子并不好过，因为脱离了上海，他就成了一棵无根的树木了。杜在香港，每天必到“告罗士打”酒店会客，和各种人物见面，以观风向。杜政治投机的主要目的，仍在于保存上海黑社会基础势力。
汪精卫在1938年底，发表“艳电”，公开向日本投降。当时，除汪本人在越南河内外，其整个卖国集团人物，如周佛海、梅思平、陈公博、林柏生、高宗武、陶希圣等，均在香港活动，达一年多之久。所以，香港是汪集团最初的发源地。
那时由梅思平、高宗武负责，秘密往来于上海—东京—香港之间，和日本军方频频接触。汪精卫个人，并无万贯家财，日本人也还未向汪提供经济支持，故汪集团手头拮据，捉襟见肘，只能勒紧裤带过日子，生活和活动都十分困难。这些情况，杜月笙统统看在眼里。杜所以注意汪精卫，在于这场战争万一日本胜利，乘此机会雪中送炭，不失是个政治投机的大好机会。
浙江财阀集团的一些头面人物均在香港。杜月笙就和他们密商，准备接济汪精卫。中国的大资产阶级，都有一个致命的弱点，就是在民族存亡关头，总是先要保存自身利益，浙江财阀就是如此，十分害怕中日在东南一带打仗。看到汪精卫甘当汉奸，可能会收拾残局，就和杜月笙的想法不谋而合了。密商的结果，即决定拿出港币50万元，送给汪精卫作为活动经费。
1938年秋，由杜月笙出面，将50万港币，交给高宗武转交周佛海，表示暗中支持汪集团的“和平运动”。高宗武对周佛海说：“汪先生勤劳国事，杜月笙知需款甚殷，表示略输微忱，以致敬意。以后如需要，当再奉献。唯求保守秘密，不为外界所知。”
这笔巨款对汪精卫集团来说，无疑是一帖最大的兴奋剂。汪集团当即在香港成立秘密的汉奸组织。首先组成政治、财政、军事三个委员会。政治委员会由汪精卫、陈璧君、陈公博、周佛海、梅思平、陶希圣、高宗武七人组成。从杜月笙处得来的巨款，每人先支取安家费港币五万元。其余的钱，就用来拉拢最早到港投汪的人，如军事上的叶篷、政治上的周化人等。杜月笙这笔钱，成了汪精卫集团开始卖国的最初活动资本。
后来，杜月笙又陆续支援汪集团近80万港币。当时，戴笠的军统特工，密布香港，但竟未发现杜月笙是个两面派，因杜和汪集团的来往是极度秘密的。
汪、杜之间的绝密联系渠道十分巧妙。汪集团当时在香港设有一家红极一时的“蔚蓝书店”，位于皇后大道华人行六楼，由汪的亲信、《南华日报》社长林柏生负责。书店编辑部的隔壁，就是浙江财阀集团“中国实业银行”驻港办事处。总经理傅沐波和林柏生极熟。所以，这是一处秘密联络据点。双方仅隔一层板壁，只要敲几下暗号，就可以约定洽谈，再由傅沐波转告杜月笙等人。这种活动，直到1939年5月汪精卫集团从香港移到上海，方告停止。
由上可知，杜月笙政治投机的第一个目标就是汪精卫。汪集团得以进行卖国活动，第一个出钱的就是杜月笙。这也是杜到港后所做的第一件大事。
杜月笙的势力基础在上海。他人在香港，心却在黄浦江畔。
还在1938年，日汪特工李士群就和杜月笙搭上关系了。当时，汪精卫集团还未到达上海，原国民党中统特务李士群已经投降日本，当了汉奸特务。在日特驻沪总领事清水董三的手下搞情报工作。李士群是青帮大流氓季玉卿的徒弟，深知杜月笙虽在香港，但百足之虫，死而不僵，在上海的势力极大，故千方百计，总想和杜搭上关系。也叫无巧不成书，一天，清水董三把李士群叫去，交李一份很厚的材料，封面上写着“杜月笙在上海的势力”。这是杜的门徒张师石背杜投日后所写的，材料详细记载了杜的出身、经历和军政、金融方面的特殊关系，并开列了杜在上海徒子法孙的详细名单，注明特征和地址。如果日本人按图索骥，将这批人一一抓来，杜月笙在上海的社会基础，就会全部消灭。但日本人不想这样做，相反，倒要利用这股帮会势力，使其和李士群合作，得以统治上海。
当时，李士群尚未成立“76号”。清水董三有意培植李的特务机关，以待汪精卫集团的到来，就将张师石的材料交给李士群，命李借此和杜月笙搭上关系。清水对李说：“你把这份情报叫人到香港给杜月笙看一看，杜肯定万分感激。此后杜在上海的黑社会势力，即可为我所用。为了证明是张师石的笔迹，可将原件带去，但让杜抄后，一定要带回。”李士群一听，如获至宝，满心欢喜，拿了原件回去，就和已经落水的杜门红客汪曼云商量，要汪带了情报，备份厚礼，亲自去香港面见杜月笙，表示今后可以互相合作照顾，汪曼云自然同意。当时，汪投敌还是秘密的，他的官方身份是国民党上海市党部委员，活动范围只在租界以内。
汪曼云藏好原件和厚礼，就乘英轮“伊丽莎白”号去香港了，这是1938年秋天的事。汪立即见到了杜月笙。汪拿上情报原件和礼品后，对杜说：“李士群对杜先生非常敬仰，故用尽心机，从日本人处取得张师石的亲笔原件，专门孝敬杜先生，盼望结为至交。但原件一定要带回，请立即命人赶抄。李士群说，‘名单上杜先生的这些人，我已和日本人说好，一律加以保护，绝对安全。’”杜月笙仔细看完情报，除痛骂张师石卖祖求荣外，对李士群从内心表示感激。当即命人将原件拍照，以便日后和逆徒算账。
汪曼云离港前，杜对他说：“人家这么重情义，我们也应有所表示。除转达我的谢意外，准备一份厚礼，回送李士群。以后可以多多来往，但要十分秘密，不能让戴笠知道。”汪曼云带了瑞士金表等许多名贵礼品，回到上海，将原件交还李士群。从此以后，杜月笙和“76号”特工机关搭上不可告人的关系，杜的政治投机生涯中，又在日汪方面下了一笔赌注。
以后，杜月笙在上海的徒子法孙，或明或暗都和“76号”有了关系，也得到了保护。汪精卫于1939年5月到上海，将李士群初创的特工机关改为汪记“国民党中央特务委员会特工总部”（即正式的“76号”），成了汪集团的政治保卫机构，一度横行上海，人人谈虎色变，其中就有不少是杜月笙的门客。日本投降后，杜月笙回到上海，他的黑势力可谓原封未动，物归原主，可见杜月笙在香港的两面三刀手法，着实起了作用。
1940年初，汪伪集团的核心人物高宗武和陶希圣秘密逃往香港，公布日汪密约。这件轰动一时的大事，就是杜月笙在港一手策划的。杜月笙先和汪集团眉来眼去，往来频繁，但为了自己的政治前途，竟马上掉转身来，在汪精卫的背上猛戳一刀。
高宗武是汪集团直接和日本军方接触的重要代表；陶希圣则一直是汪精卫的亲信心腹。1940年1月4日，高、陶带了汪亲笔签字的密约，乘汪伪集团忙着去青岛开会之机，在杜月笙的帮助下，乘“胡佛总统”号轮船，逃往香港，在《大公报》上公布了密约全文，一时震惊中外，使日汪乱了手脚。
1939年汪精卫集团到上海后，立即带高宗武去东京举行高级谈判。高在此以前，已私自去过东京。高良心未泯，坚持不能在日军占领区内成立伪政府，故已遭到日方厌恶，甚至要伺机杀高。陶希圣则在上海日汪所谓“愚园路谈判”中，激烈反对日本在长江下游三角洲驻兵，也深遭日方之忌。高宗武和杜月笙并不很熟，也没有想到杜能救他出逃。高在日本时，就去长崎找到民国元老、父亲挚友黄溯初。黄想来想去，能在上海有办法又可直达蒋介石的人，只有杜月笙。高宗武一听，拍手叫好说：“我怎么没有想到！杜月笙如肯帮忙，那就太好了。”但黄说：“我不认识杜月笙，但和杜的高级代表徐寄庼很熟，又是同乡，此事可托徐。”于是，黄溯初专门到了上海，和徐寄庼密谈这件大事。徐知道后立即叫杜月笙在上海的代表徐采丞到香港去，面告杜月笙，并将徐寄庼的亲笔字条交上，字条写着：“高宗武决反正，速向渝洽。”杜听到高宗武一事，正是讨好蒋介石的好机会，就在1939年11月5日飞赴重庆，面见蒋介石，当即得到蒋的批准。杜月笙十分高兴地飞回香港，但在飞机上突然发生气喘病，因乘机遭到日本战斗机的拦截，上升到8000米，方告脱险。机中缺氧，杜立即发病。从此，杜月笙得了哮喘病，12年以后，也是在香港，此病终于要了他的命。那已是新中国成立后的事了。
杜月笙在下飞机后，就躺在担架上，叫徐采丞立即打电报到上海，请黄溯初火速来港一谈。等黄来后，杜在病榻上和黄溯初细谈了一个通宵，主要是谈日汪密约的内容。黄早已详详细细写好一份报告，杜看后，觉得有立即给蒋介石过目的必要。杜请黄溯初在香港稍等几天，带病第二次飞赴重庆。这一次一路平安，还带回了蒋介石给高宗武的亲笔信。此时上海方面，杜的亲信徐采丞和万墨林，正尽力保护高宗武，暂时相安无事。
与此同时，汪集团的另一员大将陶希圣，也因得罪日本人而想出逃。高宗武决心救陶，经徐采丞请示杜月笙后，决定高、陶一起出走。
之所以要等到1月4日出逃，因为日汪密约要在1939年12月30日，汪精卫才亲笔签字。高宗武要取得密件，立即拍照，设法归还后，方可动身。一切妥当后，在徐采丞的帮助下，高宗武于1940年1月4日早晨，化装登上美轮“胡佛总统”号；陶希圣则到国际饭店，以访友为名，前门进，后门出，也钻进事先准备好的汽车，安全上了轮船。高宗武、陶希圣到港后，杜在家中设宴接风，国民党中央通讯社社长萧同兹也早已等在那里。1月22日，日汪密约和高、陶的公开信，在香港《大公报》发表。此事轰动世界，影响极为深远。杜月笙的策划完全成功了。
杜月笙大捞政治资本，得到重庆蒋介石的表扬。蒋和戴笠哪里知道，“忠心耿耿”的杜月笙，却在经济上接济汪精卫并正和上海“76号”勾勾搭搭呢！显然，杜月笙如此出力，并不是为了爱国，而是他善观风色、政治投机的重要一招而已。
据汪曼云说，当汪精卫知道“高陶事件”是杜月笙一手策划后，目瞪口呆，一时说不出话来，只是嗫嚅地反复说：“杜月笙不是对我们很好吗？怎么会做出这种翻云覆雨的事来呢？不可思议！不可思议！”
1940年初虽发生了“高陶事件”，但太平洋战争尚未爆发，中日谁胜谁败，仍在未定之中。所以，杜月笙在向蒋介石频送秋波时，仍要讨好汪精卫。1940年3月30日，汪伪政府在南京成立，杜就派心腹张克昌参加，担任伪社会部次长、伪中央政治委员会社会委员会委员，和“76号”李士群保持密切联系。这是杜公馆智囊团早已决定了的人事对策，在汪精卫处打汪曼云、张克昌这两张牌；在蒋介石方面就推出陆京士。为了“高陶事件”，张克昌曾专门见了汪精卫，胡说是重庆硬逼杜月笙干的。张说：“杜先生实在没有办法，务必谅解。”
1941年1月，汪伪政府发行伪钞“中储券”（简称CRB），目的是要将重庆的法币，挤出沦陷区。这对蒋介石无疑是极为沉重的打击，就密令军统采取措施。戴笠当即电令军统上海区区长陈恭澍，采取武力暗杀的手段，企图遏制伪钞的发行。军统特工首先发难，汪伪“76号”立即还击，一时形成了一场历史上从未有过的刀光剑影、腥风血雨的金融特工战。
先是戴笠的特工，频频刺杀汪伪中储银行的人员；接着就是“76号”的大规模报复。1941年1月31日深夜，大批“76号”特工闯入霞飞路（今淮海路）1411弄10号重庆“中国农民银行”驻沪机构的宿舍，疯狂枪杀无辜职工11人。然后立即洗劫了重庆“中央”“中国”“交通”等银行的职工宿舍“中行别业”，逮捕100多人，关进“76号”，作为人质，声称重庆再杀“中储”一人，立即枪毙人质三名。“76号”又将重庆“中央银行”在上海两个办事处，一起炸上了天。这样一来，军统又接连暗杀汪伪银行人员，“76号”倒“恪遵诺言”，你杀一人，枪决人质三名。这场特工战，不仅死伤累累，震动上海，就连杀人魔王戴笠和李士群也感到有些寒心了。军统上海区区长陈恭澍，力劝戴笠暂停暗杀，戴就想到，叫香港的杜月笙出面调解。事正凑巧，上海方面，周佛海和李士群也感到这样杀下去不是办法，竟和戴笠不谋而合，想到了杜月笙。虽然杜一手制造了“高陶事件”，好在表面上未撕破脸皮，此事非杜出场不可。当时，汪曼云已公开任伪农矿部次长，再去香港诸多不便。经再三商量，汪曼云去找徐采丞，决定由杜的另一个心腹高兰生，携带厚礼，专程去香港，请杜月笙出面，调解停战。
高兰生到港后见到杜月笙，说明原委。杜正因哮喘，卧病在床，对高说：“我帮了高宗武的忙，汪精卫不恨吗？”高说：“周佛海叫我告诉杜先生，事已过去，不必再提了，何况杜先生也肯定有难处。”杜月笙听后笑笑。暗忖：左右逢源，两不得罪，真是何乐而不为。
上海的金融血腥特工战，杜月笙当然是知道的。现在既然沪渝双方都瞩望他出面调停，又是一个讨好蒋、汪的机会。自己生病，不能去重庆。好在和戴笠是至交，就去电报将戴请到香港。杜月笙对戴笠说：“雨农兄只顾暗杀，但在上海，你怎么杀得过日本人和汉奸特工呢！我看还是暂时停战的好。”戴笠一直想收服李士群，就说：“月笙兄，我同意停战，但你能不能将李士群拉到我这面来？”杜听后叹了口气说：“我尽力而为吧。事情十分复杂，要下功夫才行啊！”于是，通过杜月笙，“76号”和戴笠达成口头协议，双方停战6个月，上海滩暂时平静下来了。杜月笙又做了一起政治投机生意。
高兰生回上海后，向李士群转达了杜月笙和戴笠的意见。李士群哈哈大笑说：“戴老板竟看中我了，天晓得！”李士群是知道戴笠心狠手辣的，哪里会跟戴走。不到6个月，在1941年11月，“76号”就将庞大的军统上海区全部破获，区长陈恭澍也被捕投敌。戴笠在上海的武力血本，被“76号”一扫而空，从此以后，要杀也杀不成了。
杜月笙隔山观虎斗，自然不管这些事。太平洋战争发生前杜月笙在香港这段时间，除金融特工战外，还调解过不少事情，几乎成了“76号”和戴笠间的一座桥梁。杜既做了两面风光的“老娘舅”，又讨好了双方。他仍然在看风云变幻，以此决定自己的一切。
直到1941年12月8日太平洋战争爆发，日军进攻香港，杜月笙知道日本将最终战败，就举家乘飞机去了重庆，不必再观风投机了。从此，和汪精卫集团的来往冷了下来，但和“76号”仍保持一定联系，目的是保存上海的实力。他本人则跟了戴笠，从一而终。