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唐生智不同意弟弟去敌占区，戴笠亲自赶去说服他。唐生智讥讽戴笠说：“为了抗日要派兵去抗，为了挽救党国危亡，应当在战场上去拼，派人去当汉奸干什么呢？”戴笠很生气。
唐生明把徐来、张素贞暂时安顿在东安老家，自己一人先去重庆，戴笠陪他去见蒋介石，蒋当面指示，要他去南京、上海工作，说这是挽救民族危亡、战胜日军的一个重要策略，只有他才有条件完成。唐听了很高兴。因为这特殊任务当时真只有他具备这一条件：一是要有胆量；二是要有种种人际关系。否则不是去送死就是坐大牢。唐因他大哥的关系，过去与汪精卫有过往来，而与周佛海、叶蓬、褚民谊等汉奸头目都是要好的朋友。而且对他个人来说，生活上的享受比后方舒适得多，朋友们都知道他最爱吃、喝、玩、乐，若说他是受不了后方的苦而去上海、南京投敌，许多人是会相信的。当时他大哥唐生智却坚决反对。他认为：自己是很坚强的抗日将领，如果自己的弟弟去投敌，外人不知他是负有特殊任务，还以为自己同意弟弟去当汉奸，兴许还有过去不满他的人，以为是他派弟弟去和汪逆联系为自己谋出路，这将置他于何地？两兄弟为此事几乎吵了起来。唐生明一向是尊重大哥意见的，这次却没有听从他的劝告，而心甘情愿地忠实执行了蒋介石的命令。为了劝说唐生智不要阻拦唐生明去南京，戴笠亲自去拜访他。唐生智仍旧不同意让唐生明去，并说了许多讽刺戴笠的话。戴笠对这位国民党的老前辈无可奈何，只好请蒋介石亲自去做说服工作。蒋介石便给唐生智打了一个电话，要他以国家民族利益为重，唐生智才不得不勉强同意。临行前唐生明去辞行，恳求他写封信给汪精卫，因他两人过去关系很不错。唐生智一听气愤异常，指着唐生明的头说：“你不顾一切，只图自己去享乐，还想把我也搭进去，别人如果拿我写给汪的信来攻击我，我如何自圆其说？你要去你就去吧！见到汪精卫等人也不准提到我，我决不会再和他们往来。”唐生明离开重庆飞往桂林，然后与徐来、张素贞一同飞往香港。
唐生智
唐生明不是一般人，为了假戏真做，他的出走，还得由唐生智出面登报声明与唐生明脱离兄弟关系才行。当戴笠派军统局人事处处长李肖白去见唐生智，说等唐生明一到南京，南京敌伪广播电台和报刊发表这一消息时，重庆的报刊和广播电台也得立即发表一则他和唐生明脱离兄弟关系的消息。唐生智余怒未消地对李肖白说：“一切都是由你们安排的，用不着找我商量，你们愿意怎么办就怎么办吧！”李肖白碰了一鼻子灰回来，戴笠又亲自赶去看他，说明这是为了抗日、为了党国等。据说，唐生智还是讽刺了戴笠几句，说：“为了抗日要派兵去抗，为了挽救党国危亡，应当在战场上去拼，派人去当汉奸是干什么呢？”戴笠虽然很生气，但还得利用他这块老招牌，以达到假戏真做的目的。
当唐生明到达南京，南京国民党汉奸组织也有一个中央社，立即发布一篇新闻，标题是《唐生明将军来京参加和平运动》，内容如下：
国民政府改组还都以来，革命军人，谙识体治，深明大义者，纷纷来京报到，积极参加和平运动，顷悉唐生明将军业已来京。唐将军系唐生智之胞弟，毕业于黄埔军官学校，中日战争发生后，任长沙警备司令，长沙大火之前调任常桃警备司令以迄于今。因鉴于无底抗战之非计，乃毅然离去，不避艰难，间关来京。汪主席于赐见之余，至为欣慰，且深致嘉许，已决定提请中央政治会议，卑以军事委员会委员要席，俾得展其抱负云。
1940年10月4日，南京伪中央政治委员会举行会议时，汪逆精卫以伪中央政治委员会主席身份，交议了大批新任命人员名单。其中第十四项便是“拟特任唐生明为军事委员会委员”决议：“通过，送国民政府任命。”
正在这时，重庆方面也于10月10日到19日连续在《中央日报》等大报上第一版最醒目的地方，用特大号字刊出《唐生智启事》。全文如下：
四弟生明，平日生活行为常多失检，虽告诫谆谆，而听之藐藐。不意近日突然离湘，潜赴南京，昨据敌人广播，已任伪组织军事委员会委员，殊深痛恨！除呈请政府免官严缉外，特此登报声明，从此脱离兄弟关系。此启。
紧接着，重庆国民党政府也对唐生明“叛国投敌”发出一通“通缉令”，这场假戏做得十分逼真。
唐生明在南京停留了一个短时期便回到了上海，因为他从香港到上海后，大汉奸叶蓬便把在法租界金神父路24号的一座花园洋房让给了他，周佛海还送他一辆漂亮的小汽车，这些正是他所追求的。
唐生明开始还不知道，不但汪精卫认为他是蒋介石派去准备以后汪蒋合作的代表人物，连日寇方面也曾研究过，蒋介石派这样一个人去是为了将来中日战争发展到一定阶段时，这人可以出面来谈和谈条件，是预派的“和谈代表”。所以他在上海不仅仅军统地下工作人员奉戴笠之命要保护他，连汪逆、日寇也要保护他。但他当时不了解，开始还是提心吊胆过日子，戴笠交给他的三个任务他一个也不敢执行，而是整天去吃喝玩乐，以避免敌伪的注意。
戴笠当面交给唐生明的任务：第一是要他运用过去与汉奸的关系掩护军统在沦陷地区的工作，并在他家中安置一部特工电台。第二是与汪伪组织中一些重要官员多接触，必要时可透露蒋介石能原谅他们，并关怀他们、理解他们投敌是不得已的……第三是要利用敌伪的力量，去消灭在江南的新四军和其他由中共领导的地方抗日武装部队。戴笠再三强调这项任务的重要性，并说看来最困难，但也最容易，因为日寇、汪逆都是反共的，同一目标，可以采取统一的和公开的手段进行……唐生明认为最不容易进行的是第三项任务，很快他就体会到戴笠的分析太正确了，因为日伪也把新四军当成“心腹之患”，他们也想和蒋介石军队取得默契，三方面联合起来对付新四军。