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余莉芳祖辈、父辈都不是从医的，四个哥哥都学理工科。余莉芳妈妈体弱多病，经常看中医、吃中药，非常希望女儿能学医，她遵从父母的意愿报考了医学专业，1960年被上海中医学院医疗系录取，开始了中医的学习。父母、哥哥们都鼓励她努力学习，做一名好中医。大学期间曾受到过黄文东、凌耀星、金寿山、张伯臾、沈仲理、顾伯华等多位名中医的教导和蔡淦的带教。
余莉芳1968年被分配到四川万县地区（现重庆万州）的走马区医院。该院是山区基层医院，院长是一位老中医，全院医护人员8人，没有分科。2年半的基层全科工作让余莉芳在业务和生活各个方面都得到了很好的锻炼。她工作刻苦认真，即便怀孕反应严重，也边输液、边坚持工作。环境的艰苦磨练了她坚强的意志，她也和当地的人民建立了深厚的感情。由于工作调动，临行时当地好多民众为她送行，依依不舍，让她深切地感受到当地人民的淳朴、热情、重情义。
余莉芳1972年被调到江苏镇江的镇江医学院附属医院（现江苏大学附属医院）。这是一所综合性医院，西医各科比较齐备，中医科分内科和外科，但中医科有门诊，没有病房。当时中医内科有5位医生，余莉芳跟随曹永康主任等老中医抄方，不定时去参加西医内科主任查房，学习诊疗技术，后又在中西医结合肺科病房工作近3年，学习了抽胸腔积液、气胸插管等操作，这一切为她今后开展病房工作奠定了基础。在镇江的18年间，余莉芳还承担了镇江医学院医疗系、中医大专班的中医学教学工作，并担任了两届西学中班的班主任和承担了大部分中医教学工作，讲授过中医学基础、中药学及部分中医内科学、妇科学等课程。这样的医教相长，使她在中医理论知识和临床技能方面得到了很大的锻炼和提高。她还参与了江苏省名中医朱良春的“益肾蠲痹丸”的研制，负责了临床疗效观察工作。1985年余莉芳晋升为副主任医师，并被任命为中医内科主任，那时她已是镇江市中医药学会副理事长。在继承前辈的学术思想、学习他们丰富的诊治经验的同时，余莉芳笃行实践、推陈出新，为今后脾胃病治疗实践打下了坚实的基础。
一晃在镇江18年过去了，她的父母亲年岁已高，体弱多病，需要有人照顾，希望学医的女儿能调回上海。经上海市卫生局和中医处批准，余莉芳于1990年正式调入上海市中医医院。