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按《霍比特人》中所述，一日大巫师灰袍甘道夫来到比尔博门前，随行的还有十三位矮人：不是别人，正是流亡中的诸王后裔梭林·橡木盾及其十二伴。让比尔博自己一直都很惊叹的是，他竟然跟他们走了。那是一个4月的早晨，夏尔历1341年，他们的使命是寻找一笔巨富，乃是矮人历代山下之王所藏的秘宝，远在东方，河谷邦的埃瑞博山
之下。使命成功完成，守卫宝藏的火龙被消灭。尽管后来打完五军之战
他们才获全胜，梭林被弑，发生了许多大事，但若不是一个顺道的“意外”，此事对之后的历史就不会产生什么影响，在第三纪元漫长的编年史中最多也只是一条注释。当时他们一行朝大荒野前进，经过迷雾山脉高处的一个隘口时遭到奥克袭击，结果比尔博在山底深处黑漆漆的奥克矿洞中迷了好一会儿路，他在黑暗中徒劳地摸索，就在那儿，他的手碰到了一枚戒指，戒指躺在隧道的地面上，他把戒指装进了口袋。当时看来纯属运气。
比尔博继续往大山之基走，想要找到出路，直到再也走下不去了。在隧道底部，有一汪远离阳光的冷水湖，湖中的石头岛上住着咕噜。这是个恶心的矮小怪物，拍打着宽大扁足划动小船，一双贼亮的灰眼睛窥探着，长长的手指会抓盲鱼，再活生生地吃掉。任何活物他都吃，奥克也行，只要能抓得住并能不需搏斗而把它扼死。他拥有一件秘密的宝物：一枚能使佩戴者隐身的戒指，是很久很久之前他尚在阳光下过活的时候到手的。这是他的一件爱物，他的“宝贝”，他跟戒指说话，哪怕没带在身上时也是如此。他将其妥善安藏在岛上的一个洞中，只在捕猎或窥探矿洞中的奥克时带着。
要是碰到比尔博的时候戒指在身边，他或许会立即对比尔博发起袭击；可惜没有，而且这个霍比特人手里还握着一把精灵刀，运之如剑。所以，为了争取时间，咕噜向比尔博提出比赛猜谜，说如果比尔博猜不出他的谜语，那么就由他杀了吃掉；可如果比尔博把他打败，那么他就乖乖听命：给他带路，走出地道。
比尔博反正已经在黑暗中迷了路，前进不能，后退不得，毫无希望，便接受了挑战。他们你来我往，问了许多谜语，最终比尔博赢了，与其说凭急智，不如说凭运气（看来如此）；因为最后他卡壳了，想不出问什么谜语，这时手恰巧碰到刚才捡到又遗忘了的戒指，便大声喝问：“我的口袋里有什么？”尽管要求猜三次，咕噜也没能答上来。
按照比赛的严格规则来评判，最后一问是否只能算一个“问题”而非“谜语”，权威人士确实也有不同意见；但大家都同意的是，既然咕噜接受了，也努力猜了，那么承诺就能约束他。而且，比尔博逼迫咕噜说话算数，因为他想到这个黏滑的怪物可能会耍诈；尽管这样的承诺被看作是神圣的，往昔除了最邪恶的生物，无不惧怕食言。果然，经过漫长的黑暗中的孤独生活，咕噜的心已变黑，背信弃义。他悄悄溜走，潜回幽暗水中不远处的小岛，而比尔博对小岛毫不知情。咕噜以为戒指还躺在那儿。眼下他又饿又气，一旦“宝贝”在手，不管什么兵器他都丝毫不怕。
但是，戒指不在岛上；他失去了戒指，宝物不见了。他的尖叫让比尔博后背起了战栗，尽管他还不明白发生了什么。但是咕噜一下子就猜到了，喊了出来：“它的口袋里有什么？”太迟了。他飞速往回赶，要去杀了那个霍比特人，夺回自己的“宝贝”；他两眼放着光，如同绿火。比尔博及时察觉不妙，顺着通道盲目往上爬，离开了水边。好运气再一次救了他的命：逃跑的时候，他把手插进口袋，戒指悄然一滑，套上了手指。结果咕噜与他擦身而过，却不能看见他，直奔出口把守，以防“毛贼”逃脱。比尔博小心谨慎地尾随其后，他边跑边骂，自言自语，念着“宝贝”，终于比尔博也猜出了真相，黑暗中他有了希望：自己竟然得到了神奇戒指，有了逃离奥克与咕噜的机会。
最后，他们停在了一处看不见的出口前，出口通向大山东麓的矿坑下层大门。咕噜在此蜷伏蹲守，不停地嗅着、听着；拿刀杀死他的念头诱惑着比尔博，但怜悯心使他不忍，虽然系着唯一希望的戒指握在手中，他仍不愿借助戒指杀死那个处于不利的倒霉家伙。最终，比尔博鼓足勇气，在黑暗中跃过咕噜，沿着通道一路跑了，身后穷追不舍的是敌人愤恨绝望的哭喊：“贼！贼！巴金斯！我们恨它一辈子！”
比尔博最先告诉同伴的故事并非以上版本，如今看来有蹊跷。他对同伴讲的是：咕噜许诺，他赢了就给他一个礼物；但当咕噜回岛上取礼物的时候，发现宝物不见了：一枚很久以前他过生日时收到的戒指。比尔博推测，那正是他捡到的戒指，而且既然他赢了比赛，按理便已经是他的了。不过，鉴于境况窘迫，他没有提戒指的事，只让咕噜指给他出去的路，当作彩头，而不是赠礼。这番说法比尔博写在了回忆录里，他本人似乎也从未改过口，埃尔隆德议会之后也没有。显然，初版的红皮书里仍有这个故事，另外几种誊本与摘要中也是。但许多印本里记载的才是实情（作为不同的说法），无疑来自弗罗多或山姆怀斯的注释，这两人知晓真相，但他们并不愿意删减那位霍比特老人亲笔写下的任何内容。
不过，甘道夫刚一听到比尔博最初讲的故事便不相信，而且对那枚戒指一直非常好奇。他反复盘问，一度威胁到他们的友谊，但这位巫师似乎把真相看得很重，最终从比尔博嘴里问出了实情。还有一件事他也看得很重，而且觉得不安，虽然他并未对比尔博这么说：发现这位好霍比特人居然从一开始没讲实话，真是与他的秉性截然相反。杜撰一个“礼物”也一样不是霍比特式的发明，比尔博承认，那是从咕噜的话里无意听到的，他受到了暗示；因为咕噜确实多次把这枚戒指称为自己的“生日礼物”。这一点甘道夫也认为奇怪而且可疑，但是如同本书将要讲到的，之后许多年他也未能发现有关这一点的真相。
至于比尔博之后的历险，此间毋庸赘述。借助戒指，他逃过了大门口的奥克卫兵，与同伴重新会合。征途之中，他屡屡使用戒指，主要是为了帮助朋友，但他也尽量对朋友保密。返乡之后，他从未对任何人再提起过一次，除了甘道夫与弗罗多；夏尔再无别人知晓戒指的存在——反正他是这么认为的。弗罗多是唯一一位他展示自己旅途记录的人，当时他正在撰写。
那把剑——刺叮，比尔博挂在了壁炉上方；那件神奇的锁子甲——来自火龙守护的宝藏，矮人的赠礼——他借给了博物馆，也就是大洞镇的马松屋。那件在旅途中穿着的连帽旧披风，他却收在了袋底洞的抽屉中；至于戒指，他用一根细链系牢，放在了口袋里。
他于夏尔历1342年6月22日回到袋底洞的家中，时年五十二岁。此后夏尔没有特别值得一提的事件发生，直到这位巴金斯先生预备一百一十一岁寿辰庆典（夏尔历1401年）。本书所载历史，就从这里开始。