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元至正四年（1344），朱元璋17岁。这年春天，一场特大的旱灾袭击江淮大地，几个月不下雨，田地龟裂，禾苗枯黄。接着又闹蝗灾，铺天盖地的蝗虫，所到之处，禾苗一扫而光。且祸不单行，又闹起了瘟疫，田间地头，新添了不少坟堆。这灾难也降临到朱元璋一家，父母亲及兄长在这场大饥疫中相继死去，“贫不克葬。里人刘继祖与之地，乃克葬”。埋葬亲人后，旱灾、蝗灾依然肆虐，朱元璋“孤无所依，乃入皇觉寺为僧”。
善心邻居汪大娘目睹朱元璋一家生活陷入绝境，就想起早年朱元璋父母为他到皇觉寺许愿的事，便对朱元璋二哥朱重六讲：重八年纪还轻，何不让他去寺庙当和尚？一来还愿，二来也找个吃饭的地方，总比饿死强。于是，这年九月初一，汪大娘准备了香烛和一点礼品，带着朱重八到了皇觉寺，请求高彬法师收朱做徒弟。高彬法师见朱元璋长得还结实，就和住持德持长老商量决定把他留下，在庙里干些杂活。就这样，朱元璋剃了发在寺庙当小行童，也就是做沙弥，每天打扫佛堂，上香、点烛，打钟、击鼓，给长老做饭、洗衣，还做服务全寺众僧的各种杂活。
可是入寺未久，寺庙因荒年田租难收，寺主封仓遣散众僧，朱元璋遂做起了游方僧，过着乞讨游荡的生活。朱元璋游方三四年，主要在淮西颍州一带四处流浪，他的足迹遍及豫东、皖西八九个郡县，熟悉了这些地区的山川形势、风土人情，虽吃了不少苦，阅尽人间冷暖，却也开阔了眼界，增长了社会知识。到至正八年（1348）底，重新回到皇觉寺。用僧家文献记载的话说，“崎岖多载，仍归寺中。年二十五值兵乱”
。又在寺中经过四年，接到儿时伙伴汤和来信，劝他弃僧投军。朱元璋思考再三，在佛前求了签卜方决定，遂于至正十二年（1352）闰三月离开皇觉寺，投奔濠州郭子兴的红巾军。据记载：“入濠见郭子兴。兴见状貌奇之，与语大悦。取为亲兵，日益敬信。以马后妻之。命掌征伐之事，一统之业基于此矣。”
这一年朱元璋二十五岁，从至正四年（1344）开始至今，实际做了七八年和尚，从此开始了戎马生涯。这是他人生道路上的一个拐点，也是他雄心勃发、向上攀登的重大转折点。
元至正十三年（1353），朱元璋26岁，他见濠州城诸将不思进取，争权夺利，矛盾重重，决心依靠自己的力量，开创新局面。这年六月中旬，经郭子兴同意，他回乡招募700淮西子弟兵，攻打定远，先后有冯国用、冯国胜和李善长来投，收为幕僚谋士。在定远，他确定了夺取金陵图王业
的宏大目标。
冯氏兄弟是当地富豪，冯国用献策说大江以南有建康，地势险要，古书称之“龙蟠虎踞”，为六朝历代帝王建都之所在。故应挥师南路，先取建康，以此为根据地，命将四出，倡仁义以收人心，天下不难平定，定可成就大业。
在冯氏兄弟的建议下，朱元璋率兵向南进发，准备先打滁州，然后向建康进逼。在南下滁州途中，定远名人李善长到军门求见。李善长劝说朱元璋效仿平民出身的汉高祖刘邦“知人善任，不乱杀人”，朱元璋留李善长做了幕府的书记，并嘱咐李善长帮助协调文武诸将的关系，以共图大业。
这样，朱元璋心中已经打定主意，要以金陵为基地，来夺取天下。这也就是他略定远之后进滁州、取和州，逐渐朝长江方向发展的动因。
至正十五年（1355），和州渡江，攻克太平（今安徽当涂）。耆儒陶安、李习率父老出迎，献言曰：“明公率众渡江，神武不杀，人心悦服。以此顺天应人，而行吊伐。”“帝以天纵之资，不阶寸土，一民卒成大业。虽曰天命人归，要亦神武不杀之所致也。”
至正十六年（1356）三月，攻取集庆（今南京），陶安谓太祖曰：“金陵古帝王之都，龙蟠虎踞，限以长江之险。若取而有据其形势，出兵以临四方，何向不克？此天所以资明公也。”
朱元璋深以为然，留作帅府令史。
至正十八年（1358），朱元璋率部南下皖浙，于戎马倥偬之际访贤礼士；路过徽州，造访著名儒学者朱升，获得以金陵为根据图王业之“九字真言”，那就是“高筑墙，广积粮，缓称王”；过兰溪（位于浙江中西部，地处钱塘江中游），召见通天文的月庭和尚，为他建造观星楼；攻克金华，对这个人文荟萃的文献之邦更着意经营。他频频召见儒生，询问历代开国明君如汉高帝、汉光武、宋太祖、元世祖平定天下之道，这表明朱元璋决心要开创一个新王朝的时机和条件逐步走向成熟。