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尽管蒋经国痛骂蒋介石，宣布与其断绝父子关系，但是，他是蒋介石的亲生儿子，留苏不归，蒋介石还是怀念他的。
1927年，国共关系破裂后，斯大林和苏共中央经过多次讨论，决定支持中共组织武装暴动，在广州建立工农兵苏维埃。1927年12月，苏联驻广州副领事哈西斯及领事馆工作人员乌科洛夫、波波夫等人参与广州暴动被杀，南京国民政府发布断绝邦交令，宣布关闭驻在各省的苏联领事馆，各地苏联国营商业机构一并停止营业。
1929年7月17日，苏联政府宣布从中国召回所有官方代表，要求中国外交官迅速撤离，断绝外交关系。9月至11月，“苏联特别远东集团军”进攻中国东北军，东北军战败。12月22日，东北地方当局代表蔡运升受南京国民政府委派，与苏联代表谈判，达成《伯力协定》。事后，南京国民政府国务会议认为，协定的范围超出了中东路问题本身，涉及通商、恢复使领馆等须由中央“直接交涉”的问题，属于“逾越职权”，不肯批准。
中苏断交，蒋经国归国的希望断绝。有时，蒋介石就自我安慰，以党为家，以黄埔军校的学生为子。1930年10月31日，宋霭龄偕子女到奉化溪口，与蒋介石聚会。两家团圆欢愉之际，感觉缺少蒋经国，宋霭龄便向蒋介石建议，考虑承认《伯力协定》，为营救经国归来留下余地。蒋介石决然回答说：“《伯力协定》无异亡国，余宁牺牲一切，虽至灭种，亦誓不承认也。”次日，蒋介石、宋美龄陪宋霭龄祭扫蒋母墓地，再次讨论营救蒋经国回国一事，蒋介石的回答却是“不宜操切”。自然，换取蒋经国归国的问题就无法谈起了。蒋介石虽然拒绝了宋霭龄以承认《伯力协定》交换蒋经国的建议，但是，他对蒋经国的思念却有增无减。12月3日日记云：“近日思母愈切，念儿亦甚。中正罪孽深重，实无颜以对父母也。”
1931年12月14日晚，蒋介石想起第二天就是母亲诞辰，心中悲伤，日记云：“夜梦昏沉，对母痛哭二次。醒后更悔不孝罪大。国乱人孤，但有痛楚而已。”12月15日，蒋介石向国民党中央提出辞呈，要求辞去国民政府主席、行政院长、陆海空军总司令各职。这一天，蒋介石可谓辛酸至极，倍感痛苦，在日记中叹息：“呜呼！于国为不义，于党为不忠，于母为不孝，于子为不慈，能不愧怍！未知以后如何自反以报答亲恩与党国也。”