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1925年10月，经蒋介石批准，16岁的蒋经国和其他90个年轻人一起赴苏。当年10月1日，蒋介石日记云：“复谕经儿，准其赴俄留学。”蒋经国到达苏联后，进入莫斯科中山大学。12月，加入中国共产主义青年团。
1926年2月，蒋经国写信给父亲，批评来信“不脱离宗法社会的语意”。蒋介石不以为忤，回信表示：“你的进步我以为很大，你的思想、语意统统是对的。”信中还说：“中国革命如能成为世界革命之一部分，这样革命才有意义，否则不能说是革命。”这以后，蒋介石得悉儿子已经加入共青团，写信勉励他以共产主义为事业，函称：“我虽然未加入共产党，而为纯粹的国民党员，但我自认我一生的事业是在革命。所以我们父子两人始终是立在革命战线奋斗的。我对于你，名称虽为父亲，在革命上说起来是一个同志，我实在是满足的。”6月，蒋经国写信向父亲报告学习情况，蒋介石觉得信写得不错，“文理甚有进步”，高兴之余，特别将信递给张静江（国民党中央执行委员会常务委员会主席）阅读。不久，北伐开始，蒋经国以《中国北伐的目的及其最后的成功》为题，在莫斯科群众大会上演讲，受到热烈欢迎。此后，他被中山大学的联共支部书记视为“有训练的马克思主义者”。
转眼就到了1927年。这年2月1日，蒋介石致函蒋经国，鼓励他毕业后“仍在苏联继续学习”。但是进入4月，蒋介石却通过白崇禧在上海解除工人纠察队武装，发动反共政变。这对于蒋经国宛如晴天霹雳，他马上带头鼓动学生到莫斯科共产国际大厦前游行，并在报纸上公开发表文章谴责：“蒋介石是我的父亲和革命友人，现在却是我的敌人。几天前，他已经不再是革命党，成了反革命分子。他对革命说尽好话，时机一到却背叛了革命。”
自然，蒋经国的这一表态得到了苏共和在莫斯科的中共党人的充分肯定，一度被他的同学们称为“敬爱的人”。不过，几个月之后，他又在秘密鉴定中被认为“政治上不坚定，犹豫不决，需要长期特别的政治监视”。
据蒋经国自述，他从中山大学毕业后，曾申请归国，但未被批准，他便申请加入红军。1928年，蒋经国以“最优秀的五名学员之一”的优异表现，被保送进入列宁格勒苏联红军军政大学。在演习中，他曾担任过连长、团长及师参谋长等职。1930年3月28日，被批准成为联共候补党员。同年7月，蒋经国从军政大学毕业，被派到工厂实习。1931年，因在公开会议上批评中共驻共产国际代表王明，被送至莫斯科郊外的石可夫农场劳动。次年，苏共又应王明要求，将蒋经国送到西伯利亚的一座金矿做工。1932年11月，蒋经国到乌拉尔山附近的一座重型机械厂当技师，后升任助理厂长和当地《重工业报》的主编。1935年3月，他和同厂的女工芬娜·伊巴提娃·瓦哈瑞娃结婚。同年12月，长子蒋孝文出生。
蒋经国有过回国的念头。1934年12月，苏联内务部乌拉尔分部主任李希托夫找蒋经国谈话，告诉他：“中国政府要我把你送回去。”当蒋经国为之精神一振时，李希托夫又告诉他：“最后决定权当然在我们。我现在要你写份声明给外交部，告诉他们说你不愿意回国。”后来，蒋经国奉命和中国大使馆的一位书记谈话，蒋经国不敢透露想回国的愿望。
1935年1月，共产国际将蒋经国召到莫斯科，王明告诉他，中国最近谣传他在苏联被捕，要他写信回国，告诉母亲，自己在苏联完全自由。王明拿出了一份代拟的信件，蒋经国觉得并非己意，拒绝签名。后来苏联内务部长和王明商量，同意蒋经国另写一信，蒋经国仍然不敢透露自己想回国，只含蓄地写了一句：“我没有一天不想吃点儿久未尝到的家乡小菜。”从莫斯科回到乌拉尔后，蒋经国曾经通过一个名叫陈甫玉的华侨帮他带一封信给蒋介石。一个月后，陈甫玉的妻子告诉蒋经国，陈甫玉在距离中苏边境只有几里的赤塔被捕。此后，蒋经国曾一度被取消候补党员资格。苏联有关方面的结论是：“我们不要忘记，蒋经国是蒋介石的儿子。”
1936年12月，蒋经国申请成为联共正式党员。他在自传中表示，如果将来有机会碰到蒋介石，要“给他和他的党羽严酷的惩罚”。同月15日，蒋经国被接受为第四类布尔什维克党员。所谓第四类，指的是“人民敌人”的子女。这说明，他是被作为特殊情况处理的。