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斯大林在瓜分了波兰之后，急于确保苏联的波罗的海侧翼在未来不会受到暂时的同伙希特勒的威胁。因此，苏联政府紧接着就着手对旧日俄国在波罗的海地区的缓冲地带加以战略控制。到10月10日为止，苏联政府已经和爱沙尼亚、拉脱维亚、立陶宛三国签订协议，允许苏军在三国的关键地点驻军。10月9日，苏联和芬兰展开谈判。14日，苏联政府明确地提出了自己的要求，这些要求可以归纳为以下三大点。
第一，采取以下措施控扼通往列宁格勒（Leningrad）的海上通道：（1）“能够从两侧海岸用炮火封锁芬兰湾，防止敌舰或者运输船只进入海湾”；（2）“能够防止敌人占领芬兰湾内位于列宁格勒入口处以西和西北方向的岛屿”。为此，苏联要求芬兰割让霍格兰（Hogland）、谢伊斯卡里（Seiskari）、拉万斯卡里（Lavanskari）、蒂泰斯卡里（Tytarskari）、洛维斯托（Loivisto）这几座岛屿，交换其他领土，并把汉科（Hangö）港租借给苏联30年，让苏军在那里建立一处带有海岸炮台的海军基地，以便配合芬兰湾对岸的帕尔迪斯基（Paldiski）海军基地封锁芬兰湾的入口。
第二，将卡累利阿地峡（Karelian Isthmus）处的芬兰国界线向后移动到重炮射程无法覆盖列宁格勒的一线，以便更好地掩护列宁格勒的陆上接近地。两国边界经过调整以后，曼纳海姆防线（Mannerheim Line）的主要筑垒地域仍然可以保持完整。
第三，在遥远的北方“佩萨莫（Petsamo）地区调整人为胡乱划定的边界线”。这条直直的边界线穿越狭窄的雷巴奇（Rybachi）半岛地峡，切去了半岛西端的一个角。这个改动明显是为了要防止敌军在雷巴奇半岛建立据点，以保卫摩尔曼斯克（Murmansk）的海上接近地。
作为改动边界的补偿，苏联政府愿意用雷波拉（Repola）和波拉约尔皮（Porajorpi）地区与芬兰做交换，即便按照芬兰政府国防白皮书的说法，苏联给予芬兰的补偿也有2134平方英里 ① ，而芬兰需要交出去的土地面积则为1066平方英里。
客观地分析以上条件可以看出，苏联的提议建立在理性的基础之上，既能给自己领土提供更多安全保障，又不至于严重损害芬兰的国家安全。当然这些条件将会阻碍德军把芬兰作为进攻苏联的出发阵地，可是并不会给苏联进攻芬兰提供任何值得一提的好处。实际上，苏联提出交换给芬兰的领土将会加宽芬兰国土那狭窄得令人不安的蜂腰部。
可是民族情绪让芬兰人难以接受苏联提出的条件。芬兰人虽然表示愿意交出除霍格兰以外的其他岛屿，但是坚决拒绝撤出大陆上的汉科港，理由是这样做不符芬兰严格中立的立场。苏联人转而提出购买这片土地，认为这样就不至于有违芬兰的中立义务了。但是芬兰人拒绝了提议。双方的争论越来越激烈，苏联报章社论的调子开始带有威胁的意味，11月28日，苏联政府撤销了1932年的两国互不侵犯协定。11月30日，苏军进攻芬兰。
苏军初期的进攻被芬兰人挡住了，这震惊了全世界。苏军从列宁格勒出发沿卡累利阿地峡而上发动的正面攻击在曼纳海姆防线的前沿阵地停顿了下来。在拉多加湖（Ladoga）附近的进攻毫无进展。在战线另一端，苏军孤立了北冰洋沿岸的小港口佩萨莫，以此封锁外界通过这条途径向芬兰提供援助。
苏军在芬兰的蜂腰部位发动的两路突击具有更大的威胁性。靠北的突击打过了萨拉（Salla）来到凯米耶尔维（Kemijarvi）附近，离波的尼亚湾（Gulf of Bothnia）还有一半路程，然后被芬兰人通过铁路从南方紧急调来的一个师阻挡住了。索姆斯萨尔米（Suomussalmi）附近发动的南路突击也在1940年1月被芬兰军队的反攻所阻挡。芬兰人迂回渗透进苏军的侧翼，切断敌人的补给和撤退路线，等到苏军饥寒交迫疲惫不堪的时候再反攻，击溃了苏军。
在西方，人们把芬兰视作一位最新的侵略受害者而广泛寄予同情，这种同情又因芬兰以弱胜强而发展成了对芬兰的感佩和热忱。这种情绪广泛传播，促使英法政府考虑向这个新战场派遣远征部队，以支援芬兰，并夺取一直以来供应德国的瑞典耶利瓦勒（Gällivare）铁矿，同时建立一处能够威胁德国波罗的海侧翼的前进阵地。这个计划没能在芬兰崩溃之前实施，多少与挪威和瑞典的反对有关。于是自身防御实力衰弱到极点的英法两国避免了在和德国作战的同时，再卷入和苏联的战争。但是盟国对斯堪的纳维亚半岛的明显威胁促使希特勒决定先发制人，占领挪威。
芬兰在战争初期的成功还产生了另外一个后果，就是让外界进一步倾向于低估苏联的军事实力。1940年1月20日温斯顿·丘吉尔的广播讲话就表达了这种观点，他断言“芬兰把红军在军事上的无能暴露在了全世界面前”。希特勒在某种程度上抱有和丘吉尔同样的错误判断，而这将在1941年造成极其严重的后果。
可是，对苏芬战局做个不带感情色彩的分析，就会发现苏军初期进攻失败的真正原因。我们看不到苏联运用雄厚的资源聚集大批武器装备并为一场强大的进攻战进行适当准备的迹象。有明确的迹象表明，苏联政府误信了关于芬兰形势的假情报，没有设想过会遭遇强烈的抵抗，他们幻想自己只需要去支持一场芬兰人民反抗不得人心的本国政府的起义就行了。这个国家的地形会让任何入侵者头疼不已，到处都是天然障碍，进军路线狭窄，有助于防御。从地图上看，拉多加湖和北冰洋之间的这条边界线看似很漫长，但实际上那里有大片湖泊森林，是设置陷阱和固守的好地方。况且边境苏联一侧的铁路交通只有一条从列宁格勒通往摩尔曼斯克的铁路线，这条800英里长的铁路只有一条支线通往苏芬边境。这个后勤方面的限制导致的后果是，在芬兰人大肆渲染的报告中看似强大的“蜂腰部位”的两路突击，苏联人每一路只能出动3个师，在拉多加湖以北执行迂回作战的苏军也只有4个师。
进攻芬兰最好的路线是通过拉多加湖和芬兰湾之间的卡累利阿地峡，可是这里有曼纳海姆防线加以封锁，而战争爆发时，芬兰就在这里集结了6个现役师。苏联人在更靠北的地段发起进攻，虽然打得很糟糕，但是达到了把一部分芬兰预备队吸引过去的目的，与此同时苏军经过精心准备，调集了14个师对曼纳海姆防线全力发动进攻。这次总攻由梅列茨科夫（Meretskov）将军指挥，于2月1日开始，矛头指向苏马（Summa）附近一段10英里的战线上。苏军使用大规模炮击粉碎了芬兰的防御工事，而坦克和乘坐雪橇机动的步兵则乘机占领阵地，与此同时，苏联空军粉碎了芬军任何反攻的企图。经过两个多星期有条不紊的战斗，苏军突破并贯通了曼纳海姆防线的全纵深，打开了一个缺口。之后进攻部队向两翼扩大战果，逼近两侧的芬兰守军，然后向维堡（维普里）进军。另有一支苏军从周围完全封冻的霍格兰岛出发跨越芬兰湾冰面，在维堡深远后方登陆，执行一次更大规模的迂回作战。芬兰人虽然在维堡前死守了数周，但他们有限的部队早已在卡累利阿地峡的战斗中筋疲力尽。一旦防线被突破，后方交通受到威胁，最终的崩溃就会不可避免。被提议的英法远征军虽然就快要准备就绪并扬帆启航了，但既然他们尚未到达，芬兰人除了投降已别无其他出路。
1940年3月6日，芬兰政府派出议和代表团。苏联在当初的条件之外，进一步要求芬兰割让萨拉和库萨莫（Kunsamo）这两个地区，包括维堡在内的整个卡累利阿地峡，以及渔人半岛上属于芬兰的部分。此外芬兰人还被迫从凯米耶尔维向尚未划定的边界线铺一条铁路，和苏联境内的铁路支线连通。3月13日，芬兰宣布接受苏联提出的条件。
当时的形势已经发生了急剧变化，尤其在2月12日，曼纳海姆防线上的苏马地段灾难性地崩溃了，而苏联提出的和平条件却异乎寻常地克制。曼纳海姆元帅比大多数政治家更为务实，他有理由对英法主动提出的援助心存疑虑，因此主张接受苏联的条件。而斯大林只稍微提高了一点要价，也表现出纯熟的政治技巧。很明显，在1940年那个关键的春季即将到来的节骨眼上，他也急于从一场投入百万大军和大部分坦克飞机的战争中脱身。
波兰的地形比欧洲大多数其他地方都更适合闪击战，芬兰则是最不适合闪击战的一处战场，更何况苏军发动进攻的时间节点很不利。
波兰国界在地理上本就处于被包围的态势，而德国便利的交通线和波兰稀少的道路交通则让这种不利的情况变得更为严重。9月干燥的气候保证机械化部队能够利用波兰开阔的平原地形随意选择突破点。波兰陆军比世界上大多数国家的军队更倾向于进攻，结果就更不善于利用本已稀少的防御手段。
芬兰的情况正好相反，守军在后方拥有比攻方边界一侧更加便利的铁路公路交通网，芬兰人拥有好几条与边界走向平行的铁路线，便于迅速调动预备队，而苏联人只有一条铁路线从列宁格勒通往摩尔曼斯克，而这条铁路也只有一条支线通往芬兰边界。在其他地区，苏联人必须要从铁路枢纽前进50到150英里才能抵达边境，如果想打到任何一个战略要点，那么推进的距离还要远得多。而且苏军在推进时必须穿越布满湖泊和森林的地带，跨越积满深雪的糟糕道路。
以上困难限制了苏联所能动用和维持的部队规模，除非穿越卡累利阿地峡向坚固设防的曼纳海姆防线发动正面强攻。这片狭窄的地峡在地图上有70英里宽，可是从军事角度看其实狭窄得多，其中一半被宽阔的武奥克希河（Vuoksi）掩护了起来，剩下的地段则遍布着很多湖泊，在湖泊之间又有森林覆盖。只有在苏马附近，才有足够的空间供大部队展开。
再者，除了要克服战略上的困难——设法在苏芬边境明显毫无遮掩的开阔地区集结大部队并挥兵深入敌境——之外，苏军还要克服战术上的困难，以击溃更加熟悉和善于利用地形的守军。湖泊和森林不仅会迫使攻方在前进中猥集一处并遭到敌方机枪火力的扫射，还为游击骚扰行动和隐蔽的侧翼迂回提供了数不清的机会。即便在夏天，面对战术如此娴熟的敌人，想要打进这样一个国家都是非常危险的，在极地冬天的条件下，自然更加困难，装备重武器的纵队在行军中就像一个穿着木头鞋的人想要抓住一个穿着运动鞋的人一样笨拙。
曼纳海姆元帅把芬军预备队集中于战线最南方，直到苏联人的部署意图逐渐清晰才采取行动，这显然是很冒险的行为，但他这种做法总体上来说也是有道理的，因为敌军在战争初期的突破给他提供了反击的机会，而且在隆冬的气候和芬兰的地形条件下，这种后发制人的策略就显得更加合理了。
至于苏联人，他们把作战计划建立于错误的假设基础之上，自然会经不起实战的考验。但这并不足以证明整个红军的军事效率低下。当然，极权主义政府比其他政权更容易轻信符合自己愿望的形势报告，可所有一切政权或多或少不都是如此吗？我们应该明智地记住，法国在1914年和1940年制订的作战计划，正是建立在现代历史上最一厢情愿的假设基础之上的。
① 1平方英里≈2.59平方千米。