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1816年，25岁的龚自珍，肯定有郁闷的时候。
第一任妻子段美贞在三年前病死床头，弥留之际他没在身边。1815年，他的妹妹龚自璋出嫁，他则奉父母之命，娶了何吉云为继室。同一年，特别疼爱自己的外祖父段玉裁，又于9月去世。
家庭里的变故，应该给龚自珍的情绪和心理造成了相当大的冲击。
外公段玉裁，是清中乾嘉学派的代表人物之一。乾隆时代考上举人后，段玉裁曾在贵州和四川的几个偏远地方做知县。跟同时代的许多文人一样，他最终以父母生病为由请求退隐，后居苏州。段玉裁曾师从戴震，专攻经学、文字学和音韵学，是校勘和训诂领域的大师。他花费几十年时间编撰的《说文解字注》，在当时和后来，都被认为是文字训诂的杰出之作，被王国维推举成两千年来将《说文解字》阐释得最“明白晓畅”的著述。
从少年时代起，龚自珍就在段玉裁的指导下，开始研习《说文解字》。外祖父除了教授经学和金石之学，也把学而优则仕的理念，深植在这个年轻人内心。1812年，21岁的龚自珍与年龄相同的段美贞在苏州完婚。这个段家女儿的父亲，恰好是段玉裁次子、龚自珍母亲的兄弟，也就是龚自珍的舅舅。
在这个门当户对、亲上加亲的婚姻里，在龚自珍与自己的表妹之间，有爱情存在吗？
龚自珍自己留下的文字中，关于他和段美贞之间感情互动的描述极少。也许，因为是亲戚关系，龚自珍和段美贞在年少时见过面，有一些青梅竹马的互动。也许他们之间只有这种亲戚情谊，因为父母做主才组成了家庭，根本谈不上相爱。既然是段家女子，段美贞的教养肯定不会缺席，但知书识礼，显然不能作为男欢女爱的唯一条件。
龚自珍也许赞美过表妹的才情，表扬过她的温润贤淑，但这是不是能够证明他真正爱上了这个上流社会女子，我们大可持怀疑态度。我无法想象，当段美贞在龚自珍面前掀起盖头的那一瞬，当龚自珍知道自己必须与面前这个表妹白头偕老时，他会有一种什么样的复杂心情。
如同他之前大多数文人一样，龚自珍没有留下文本，来证明自己结婚时的情绪。1812年，他和段美贞在苏州结婚后，有一次回故乡杭州之行。按照一些研究者的说法，龚自珍在一首作于此时、为他赢得海内诗名的《湘月》里，描写了他和段美贞之间的感情：
天风吹我，堕湖山一角，果然清丽。曾是东华生小客，回首苍茫无际。屠狗功名，雕龙文卷，岂是平生意？乡亲苏小，定应笑我非计。
才见一抹斜阳，半堤香草，顿惹清愁起。罗袜音尘何处觅？渺渺予怀孤寄。怨去吹箫，狂来说剑，两样销魂味。两般春梦，橹声荡入云水。
龚自珍在这首词的小序中说，“壬申夏，泛舟西湖，述怀有赋，时予别杭州盖十年矣”，述怀的重点，是他已经离开家乡杭州有十年时间了。这十年来，他这个在北京试图追求功名的异乡小子，“屠狗功名，雕龙文卷”，实在有些辛苦。回头一望，满眼“苍茫无际”，以至于那个传说中的南朝名妓，都要嘲笑自己雕龙描凤的八股文技巧。在“一抹斜阳，半堤香草”的迷人景色里，杭州人苏小小的华服和声音早已消逝，只给他留下遥远的记忆。哀怨的箫声和狂躁的剑气，最后还不是化成春梦，随船桨荡入水中云中而已。
即便和新婚妻子泛舟西湖，沉溺山水，龚自珍也没有提到段美贞一个字，反而描绘了传说中的江湖美女。这首著名的词，不管如何解读，都很难将美景美人跟妻子联系在一起，很难将苏小小的形象，转借到段美贞身上，更无法将词句间流露的伤时情绪，跟龚自珍和段美贞之间的爱情联系在一起。
所以，才有后来的一位评论者总结说，“全词实是借山水以抒发胸中壮志和感慨”。
两年后，龚自珍将因病逝去的妻子安葬在杭州，又写了一首描绘西湖景色的《湘月》，其中有“湖云如梦，记前年此地，垂杨系马”，“平生沉俊如侬，前贤倘作，有臂和谁把”的句子，倒是抒发了对段美贞的怀念之情。不过，在这首《湘月》中，诗人再次提及苏小小（“苏小魂香”），再次感慨“乡邦如此，几人名姓传者”（在此地此乡，又有几人能像这个江湖美女一样名传千古？），再次喟叹“流光容易，暂时著意潇洒”（光阴易逝，且让我们及时行乐吧），跟前面那首《湘月》中的情绪，形成互文。
龚自珍自己的家庭生活和情绪起伏，总是与他的科举考试经历粘连在一起。
1813年秋天，22岁的龚自珍参加顺天乡试，没有上榜，继1810年第一次参加科考之后再次失利。正是在这次进京赶考期间，段美贞病亡于安徽家中。当地医生在给段美贞治病时，将她的病状误诊为怀孕，耽误了治疗时间。结果龚自珍人在北京，妻子死于徽州。
这一年放榜，龚自珍得知自己不中，启程回家，写下一首《金缕曲·癸酉秋出都述怀有赋》：
我又南行矣！笑今年、鸾飘凤泊，情怀何似？纵使文章惊海内，纸上苍生而已。似春水、干卿何事？暮雨忽来鸿雁杳，莽关山、一派秋声里。催客去，去如水。
华年心绪从头理，也何聊、看潮走马，广陵吴市？愿得黄金三百万，交尽美人名士，更结尽、燕邯侠子。来岁长安春事早，劝杏花、断莫相思死。木叶怨，罢论起。
第一句，我又回南方去了，虽然是讲明自己旅程目的，却已经有了点哀怨：我又离开权力中心，打道回府了！考试失败，龚自珍心有不甘，所以才说“纵使文章惊海内，纸上苍生而已”，文章写得再好，也不过是纸上人生；即便考试过关，得了功名，也就如春水一般，顺流而去，跟我这个体生命有什么关系？罢了罢了，与其如此，不如拿黄金三百万，去广结美女名士，去跟东南西北的侠客们为伴，不再把春天杏花绽放之际的应考放在心上，做一个天地间狂放不羁的隐士，倒也快活。
“笑今年”一句，虽然用了个“笑”字，却是苦涩悲愤的笑，比哭更难受。
跟前面讨论的1812年写就的《湘月》一样，这首词里也没有提及妻子段美贞，只是发泄了自己科考失败的悲愤，表达出去江湖上结交美女和名士的放浪意愿。多数评论者都解读诗中的“鸾飘凤泊”，暗指了龚自珍和妻子的分离之苦，以及他对段美贞的感情。但这首《金缕曲》中的鸾凤对应，到底是指向了夫妻之间的爱情，还是指向了家庭分离的状态，亦即龚自珍在妻子病重时不能守在身边的遗憾，甚至是指向了另外的女人，依然相当模糊。
比如，有研究者就指出，龚自珍这一年去北京赶考时，曾经写过一首词，怀念一位苏州妓女。虽然有人反驳这种说法，认为龚自珍不可能新婚一年就跟风月场女子有染，但这起码可以部分佐证，《金缕曲》中的“鸾飘凤泊”，所指不能完全确认。反倒是“愿得黄金三百万，交尽美人名士”一句，点出了妻子之外的女人。
不管怎样，诗中的秋雨落叶，酿成了一片悲声。
这种源于科考落第的怨气，以及怀才不遇的愤懑，在龚自珍写于此时的其他文字中更直白地显露出来。根据学者们考证，龚自珍后来被赞誉有加的几篇时政论文《明良论》，大致也完成于这个时间节点。
在《明良论二》中，龚自珍大肆抨击官僚的僵化和腐败：
士皆知有耻，则国家永无耻矣；士不知耻，为国之大耻。历览近代之士，自其敷奏之日，始进之年，而耻已存者寡矣！官益久，则气愈偷；望愈崇，则诌愈固；地益近，则媚亦益工。
这说的是，如果知识分子都有廉耻，那么国家就能永远避免于耻辱；如果知识分子没有廉耻，那就是国家的大耻！近代的读书人，自从他们向皇帝提出主张、在朝廷做官开始，有廉耻的人已经极少！当官时间越长，知耻之气就越短；声望越高，巴结奉迎的恶习就越强；越接近权力中心，谄媚的技巧就越熟练。
龚自珍接着说，身居要职的官员，只知道追求车马规格，讲究服饰精美，卖弄花言巧语，此外便一无所知……大臣们在朝堂里发表政论，都察言观色，根据皇帝的喜怒行事……皇帝稍有不高兴，他们就赶快磕头而出，重新寻求可以得到皇帝宠爱的办法。
这股对当下官场的怒气，在《明良论三》中继续爆发：
今之士进身之日，或年二十至四十不等，依中计之，以三十为断。翰林至荣之选也，然自庶吉士至 尚书 ，大抵须三十年或三十五年；至大学士又十年而弱。非翰林出身，例不得至大学士。而凡满洲、汉人之仕宦者，大抵由其始宦之日，凡三十五年而至一品，极速亦三十年。贤智者终不得越，而愚不肖者亦得以驯而到。此今日用人论资格之大略也……城东谚曰：“新官忙碌石呆子，旧官快活石狮子。”盖言夫资格未深之人，虽勤苦甚至，岂能冀甄拔？而具形相向坐者数百年，莫如柱外石狮子，论资当最高也。
把这段文字大致翻译成现代汉语，是说文人开始进入官场，一般是二十岁至四十岁，平均算下来是三十岁。成为翰林当然最为荣耀，但从庶吉士到尚书，大概要熬三十年至三十五年；从翰林再达到大学士的职位，又要熬上将近十年。不论满人汉人，当官的人，从开始做官，到当上一品官，一般需要三十五年，最快也要三十年。即使是才华横溢的人，也不能超越这个限制，然而那些无才无德的人，却可以按照年资，逐步升到最高的官位。所以，民间的说法是，“新官忙得像石磙子，老官闲得像石狮子”。新官累死，无法得到提拔，老官却可以相向而坐，如石狮子一般逍遥自在，成为资历最高的人。
按照龚自珍文中的逻辑，他现在22岁，属于应该进入官场的年龄。但是，这个落第的青年才俊，此刻却只有在官场外徘徊观望的份儿，连当累死累活的石磙子、熬“三十年或三十五年”的资格都没有。站在墙外，远望其内，揶揄讥讽，针砭槌击，龚自珍大有把当朝官员统统贬至地狱而后快的气势。
以《明良论》中的说法，龚自珍应该是看穿了官场，不再对其抱希望，而打算像那首《金缕曲》所说的那样，从此浪荡江湖，归隐南国了吧？
诡谲的是，依照一些研究者的分析，龚自珍在1816年秋天，再次参加了科举考试，又再次失败。在浙江的这次考试，相关典籍里几乎没有文字记载。仅吴昌绶编写的《定庵先生年谱》中有“秋，应省试，未售”几个字作为证据。按照龚自珍此前和此后几乎一轮不落地参加科考的经历来看，这次应试不会有误。