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在这些聚会当中，龚自珍是什么状态？
我们同样可以依据《红楼梦》，依据贾宝玉跟众多美女亲戚和朋友，在大观园内的宴饮场景，再配合龚自珍和朋友们交往时所作的诗文，来做一些想象。
珍馐美酒陪伴下吟诗弄墨，酒酣耳热之际谈古论今，应该是这些场合的共有特征。唯一不同点是，龚府内的聚餐品茗，不会像贾宝玉的怡红院派对那样，随时有一大堆美女环绕。这些聚会的主导者和参与者，肯定只是男士；这些男士家中的小脚女眷，不管多么知书识礼有才华，一般都是没有资格参加的。
龚府外的交游宴饮，场景肯定又有所不同。
我们可以展开一下疯狂联想，把大观园里的亭台楼阁和小桥流水，转换成江南园林和高端妓院的景致，把贾宝玉和众美女在小说里的游玩嬉戏，横移套用至龚自珍和文人朋友们的欢聚。曹雪芹虚构的怡红院，从名字到性质，活脱脱就是一个江南都市美人窝翻版，一个理想中的温柔乡。我们可以在想象中，将年轻的龚自珍放入这样的场合，让他在能歌善舞、懂诗解词的美女伴陪下调笑醉眠，放浪于形骸之外。
毕竟，在那个时代，知识分子不会以结交妓女为耻。龚自珍自己撰写收录的文字中，就留下大量与青楼女性谈情说爱的作品，他父亲对那些欠了嫖资寻求帮助的朋友，也总是来者不拒。
千百年来，直到龚自珍生活的时代，中国人在组建家庭时，动机总是与爱情无关。在遵从父母之命、媒妁之言的门户婚姻中，爱不是出发点，也很难是归属。在利益主导、举案齐眉的夫妻关系里，男女之间一般都找不到浪漫的感情关联。
根据一些研究者的说法，中国古代的传统婚姻里，夫妻之间最重要的关系基座不是“情”，而是“义”：一种对家庭和宗族的道德主义责任感。从皇室到贵族，从官僚到文人，再从农民到商人……组建家庭的核心诉求，是传宗接代，是在政治和经济上保证家业能够持续或者更加兴旺。所以，主流诗文中绝大部分描写离别、思念的作品，都聚焦于男性之间“桃花潭水深千尺，不及汪伦送我情”式的友谊。极个别“牛郎织女”般男欢女爱的故事和情调，要么存在于超现实的神话和民间传说之中，要么隐现于留存下来的少数边缘话语里。
正因为这样的无爱婚姻存在，对中国古代的男性来说，酒肆青楼中的美女，就成了绝好补偿。经过各种基础训练的妓女，长久混迹于江湖，不仅精于调情挑逗，更拥有符合文人审美标准的各种才艺，长袖善舞。其中的佼佼者，在善解人意的同时，还能跟男性知识分子们进行情感和灵魂的对话。从唐代的白居易，到宋代的苏东坡，再到清代的龚自珍，都写有与青楼女子的交往文字，并不避讳遮掩。
苏轼在杭州做官时，因为喜爱西湖名妓王朝云，将她收作自己的侍妾，成就一段千古佳话。从逻辑上说，要认知朝云的美貌和才华，首要条件就是苏轼得长久混迹于美女群中，有比较，才会有鉴别。泛舟西湖之上，载歌载舞之时，东坡先生才可能从众多粉黛里，发现朝云“淡妆浓抹总相宜”的别样魅力。作为宋代以后知识分子的最完美榜样，苏轼的这段生活经历，不但不会被视作他的品行缺陷，反而成了他光辉形象的加分元素。
生活于1810年代的杭州人龚自珍，自然会跟随这样的大传统。
龚自珍明媒正娶的妻子有两任。一个是跟他同岁的第一任妻子段美贞，不幸早亡，没有给他生下子嗣。之后的续弦何吉云，伴随他的后半生，给他生了两个儿子和一个女儿。这两个女人，应该属于循规蹈矩的家庭附庸。龚自珍的一些诗文，有少量涉及段美贞，却几乎没有提到何吉云，以至于后者在有关他家庭生活的话语里完全隐形。
与之相对应，龚自珍与诸多江湖女性的关联叙事却洋洋洒洒，不一而足。
我们所知道的跟诗人往来、有名有号的青楼女子，就有好几个。龚自珍留下许多文本，描写他对这些女子的情愫。这些女人来历不清，只有艺名，无从考证她们的真正身世，但龚自珍与她们的交往纠缠，至少证明了他丰富的感情生活，存在于家庭之外。
比如一个叫灵萧的江南妓女，在1839年跟龚自珍相识。按照耶鲁大学教授孙康宜的论证，龚自珍在著名的《乙亥杂诗》中，收录许多首艳情诗，直白描述了他和灵萧之间的爱恋。在论文《写作的焦虑：龚自珍艳情诗中的自注》中，孙康宜指出，龚自珍的艳情诗，往往被后来的研究者们选择性忽略。其实，他为灵萧写作的许多诗篇，有“中国文学里罕见的关于艳情的‘本事’自注”，点明了自己与灵萧之间的情爱，“显得格外富有艺术感染力”。
孙康宜还考证说，龚自珍在去世前一年，即1840年，将灵萧纳为小妾。虽然国内有学者不认同这种说法，但他们也大多认定，龚自珍在此期间，还跟另一个叫小云的妓女要好，而“能令公愠公复喜”的小云，最终被他收入偏房，给他生下了小女儿阿莼。研究者们至少普遍同意，龚自珍与这两个风尘女子之间，保持了可以明确证实的关系。
除此之外，还有一些有名无名的女子，也曾经进入龚自珍的感情世界。她们或者灵光一闪地出现在龚自珍不同时期的作品里，比如叫翠生和高华的江南妓女；或者构成后人津津乐道的野史大八卦，比如引发所谓“丁香花案”的北京清贵族偏室顾太清。