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在希腊神话中，如果某人具有超常的能力，就会招来神的嫉妒，注定命途多舛。这事并不一定确实，然而历史上多有此类例证，功德卓越之人不能久居其位，是一惯例。因世间总有黑暗势力企图遮蔽他们的光辉。孔子56岁开始为鲁国之相，自此时起，鲁国发生了悄无声息的巨大变革和进步。三个月之后，孔子处置了一个叛乱的臣子，颓废的社会风气顿时为之一变。商贩无欺，男女分行于路，道不拾遗，四方来客舒适无怨。不幸的是，这理想的政治和社会秩序并未持续太久，对此艳羡或实为嫉妒的并不是神，而是邻旁的国家，其中尤以齐国为甚。鲁国的兴盛引起了齐国的恐慌，齐景公施以计谋，迫使孔子辞去官位。鲁君多日不听政，又不顾祭奠之礼，孔子方才离去，开始周游列国，共计14年。
诸侯国中，孔子最先到卫国。卫国邻近鲁国，以多君子而闻名。卫灵公询问孔子在鲁国领取多少薪禄，当得知孔子在鲁国年俸六万粟时，也给出同样的年俸。孔子在卫国停留了十个月，卫国贵族对他疑心重重，造谣中伤，实现政治理想更是遥不可及。于是孔子离开卫国，前往陈国。
前往陈国的路上，经过匡城。孔子的车夫是个鲁莽的乡下人，用马鞭指着城墙上的豁口说：“昔我入此，由彼缺也。”孔子的身形与阳虎有些相似，当地人听到这话，错把孔子当成了曾经出兵侵害他们的阳虎，于是拦下孔子一行人，将他们整整围困了五天。
孔子最喜爱的徒弟颜渊此前走散，恰在这时赶了上来。孔子对颜渊说：“吾以汝为死矣。”
颜渊回答：“子在，回何敢死？”
这回答是弟子对老师的尊敬，却一语成谶，颜渊42岁时去世，其时孔子71岁。
围困加剧，弟子们越发忧惧。为了驱散弟子们的焦虑，孔子说：
文王既殁，文不在兹乎？
天之将丧斯文也，后死者不得与于斯文也，天之未丧斯文也，匡人其如予何？
弟子中有人想硬闯出去，被孔子制止。孔子抚琴歌唱如故。匡人最终弄清了孔子的身份，放他离去。
孔子随后前往蒲城。在蒲城留居一个月后，返回卫国。
卫灵公有夫人南子，南子年龄比灵公小，貌美出众。南子因得灵公宠信，权倾一时。虽如此，聪明的南子对国中贤人不失尊敬。孔子返回卫国后，住在一位退休的大臣家里，主人德高望重。南子使人送信给孔子，说：“四方之君子不辱欲与寡君为兄弟者，必见寡小君。寡小君愿见。”因无此先例，孔子拒绝了南子的邀请。但孔子又不得不前往南子处表示谢意。孔子入门，灵公夫人坐在帷幕之后不得见，孔子向帷幕施礼。帷幕内的夫人可以见到外面的情景，鞠躬两次回礼，身上珠珮玉饰相击作响，真切可闻。此次会面非常正式，孔子离开，并未生出其他事情。然而，孔子最勇敢的弟子子路却很不高兴，觉得老师的做法不当。孔子说：“予所不者，天厌之！天厌之！”
这事发生时，孔子57岁。
孔子在卫国停留了一个多月。一次，卫灵公和夫人南子乘车驶过街道，一宦官随后，而孔子在宦官之后。这极可能是南子有意为之，欲驱使孔子离开卫国。孔子以此为辱，说：“已矣乎！吾未见好德如好色者也。”
孔子离开卫国，经过曹邑，前往宋国。
进入宋国时，孔子和弟子在一棵大树下演习礼仪。宋国将军桓魋厌恶孔子，想要杀他，拔掉了那棵大树。孔子起身离开，弟子催促快走，孔子回答：“天生德于予，桓魋其如予何！”
之后，孔子与弟子前往郑国，过郑国，至陈国。
陈是小国，境遇并不好过鲁国和卫国。孔子留住不久，吴国侵扰，掠去三邑。陈国弱小，北有强晋，南有悍楚，两国争霸，征伐不断，陈国则两面受敌。孔子在陈国居住三年有余，未尝安宁，说道：“盍归乎来！吾党之小子狂简进取，不忘其初。”
孔子说的是那些留在家乡，没有同他一起周游列国的弟子。
孔子离开陈国，再次经过蒲城。正巧蒲人叛离卫国，将孔子拦住。孔子有弟子公良孺，人高力大，以私车五乘追随孔子。公良孺愤怒地说：“吾昔从夫子遇难于匡，今又遇难于此，命也已。吾与夫子再罹难，宁斗而死。”遂与蒲人拼死相战，蒲人惊恐，对孔子说：“苟毋适卫，吾出子。”孔子应允，双方盟誓。孔子一行离开后，直奔卫国。能言善辩的子贡问孔子：“盟可负邪？”孔子回答：“要盟也，神不听。”
卫灵公知道孔子返回卫国，非常高兴，亲自到城门外迎接。灵公问：“蒲可伐乎？”孔子回答：“可。”
灵公说：“吾大夫以为不可。今蒲，卫之所以待晋楚也，以卫伐之，无乃不可乎？”
孔子回答：“其男子有死之志，妇人有保西河之志，吾所伐者不过四五人。”
卫灵公答应伐蒲，却并未行动。灵公年老，已厌倦政事，不能任用孔子这样的大人物。不久，孔子再次离开卫国。
中牟的长官佛肸叛离晋国，邀请孔子，孔子有意前往。
子路问：“昔者由也闻诸夫子曰：‘亲于其身为不善者，君子不入也。’佛肸以中牟畔，子之往也，如之何？”
孔子回答：“然，有是言也。不曰坚乎，磨而不磷；不曰白乎，涅而不淄。”
“我岂匏瓜也哉，焉能系而不食？”
孔子虽然这么说，却并未前往。
我们总能在枯燥的历史记载中发现虽无教益却颇为有趣的逸事。卫国是个很有文化的小国，国内君子众多，大都默默无闻，却十分关心时事。孔子在卫国时，一次正在击磬，有人背负草筐经过门外，说：
“有心哉！击磬乎！”
既而曰：“鄙哉！硁硁乎！莫己知也，斯己而已矣。‘深则厉，浅则揭。’”
子曰：“果哉！末之难矣。”
孔子准备前往晋国，拜见晋国大夫赵简子，行至黄河东岸，得知晋国两位贤臣窦鸣犊、舜华被杀。他看着河水，感叹道：“美哉水，洋洋乎！丘之不济此，命也夫！”
子贡上前问：“敢问何谓也？”
孔子说：“窦鸣犊，舜华，晋国之贤大夫也。赵简子未得志之时，须此两人而后从政；及其已得志，杀之乃从政。”
“丘闻之也，刳胎杀夭则麒麟
不至郊，竭泽涸渔则蛟龙不合阴阳，覆巢毁卵则凤皇不翔。何则？君子讳伤其类也。夫鸟兽之于不义也尚知辟之，而况乎丘哉！”孔子于是折返，休止在陬乡，作琴曲《陬操》哀悼两位贤大夫。而后再次返回卫国。
卫公询问孔子用兵策略，孔子回答：“俎豆之事则尝闻之矣，军旅之事未之学也。”第二天，卫公与孔子对谈时，眼睛望着天上的飞雁，不看孔子。次日，孔子离开卫国
，再至陈国。是年夏，卫灵公去世
（公元前493年）
。
翌年夏，鲁国国都发生大火。孔子在陈国听到这一消息，问道：“灾必于桓釐庙乎？”确切消息传来后，果然是这两座祖庙被火烧毁。是年秋天，鲁相季桓子病倒，坐在撵车上巡视鲁城，感叹道：“昔此国几兴矣，以吾获罪于孔子，故不兴也。”转而对身旁的儿子康子说：“我即死，若必相鲁；相鲁，必召仲尼。”几日后，桓子去世，康子主政。葬礼结束后，康子准备召回孔子。大臣公之鱼说：“昔吾先君用之不终，终为诸侯笑。今又用之，不能终，是再为诸侯笑。”康子问应该任用何人，大臣回答：“必召冉求。”于是派信使召用冉求。
冉求是孔子中意的弟子，与孔子一同周游列国。冉求准备启程时，孔子说道：“鲁人召求，非小用之，将大用之也。”又说道：“归与！归与！吾党之小子狂简，斐然成章，不知所以裁之。”
子贡听到后，知道孔子有心回鲁，送别冉求时对他说，如果他被委以高位，应立刻召请夫子回鲁。
次年，孔子离开陈国，来到亦是小邦的蔡国。适逢蔡国内乱，蔡公被臣子射杀，楚国由南面入侵。秋天，齐景公去世。翌年，孔子由蔡国至叶邑。
叶公请教治理之方。孔子回答：“近者悦，远者来。”
叶公告诉孔子：“吾党有直躬者，其父攘羊，而子证之。”
孔子说：“吾党之直者异于是，父为子隐，子为父隐。直在其中矣。”
叶公向子路询问孔子，子路没有回答。孔子听到后，说：“由，尔何不对曰‘其为人也，学道不倦，诲人不厌，发愤忘食，乐以忘忧，不知老之将至’云尔。”
孔子离开叶邑，回到蔡国。这期间发生两件事，值得一提。
有两个农夫，一个身高，一个面凶，满身泥水，在田间劳作。孔子经过，觉得二人是隐者，遣子路前去询问渡口。
高个农夫问道：“夫执舆者为谁？”子路回答：“为孔丘。”
又问：“是鲁孔丘与？”
子路答：“然。”
高个农夫于是说道：“是知津矣。”
子路转而询问凶面的农夫，后者问道：“子为谁？”子路回答：“为仲由。”
农夫又问：“是鲁孔丘之徒与？”
子路答：“然。”
农夫对子路说：“滔滔者天下皆是也，而谁以易之？且而与其从辟人之士也，岂若从辟世之士哉！”说完继续挥锄劳作。
子路将对话转告孔子，孔子怃然说道：“鸟兽不可与同群，吾非斯人之徒而谁与？天下有道，丘不与易也。”
还有一次，子路与孔子走散，遇见一位老者，用木棍肩负草筐，子路上前询问：“子见夫子乎？”
老者回答：“四体不勤，五谷不分，孰为夫子！”说完，放下木棍，开始割草。
子路拱手立在老者身前，微微施礼。
老者留子路过夜，杀鸡，煮小米，款待子路，还引他见了自己的两个儿子。
第二天，子路赶上孔子，讲了昨天发生的事情。孔子说：“隐者也。”派子路再去拜访，发现老者已经离开了。
是时
（公元前491年）
，吴国侵犯陈国，楚国出兵相救。楚公听说孔子在陈国与蔡国之间，派使者邀请孔子前往楚国。孔子应邀准备出发。关于这件事情，《史记》中有一段并不可靠的记载，说是陈国和蔡国的大夫在一起商议，很怕孔子前往楚国，因为孔子是一位贤人，如果楚国任用孔子，必定使楚国更强，会威胁到陈国和蔡国，自己的官位也会不保，于是派兵将孔子一行人全部围住。此事之不可信，因为陈国邻近楚国，蔡国邻近吴国，陈蔡相与为敌，两国大夫不可能为了一个未来的假想敌相会商讨。其他史书仅是记载了七天之前，孔子一行人用光了补给，但是所有史书都没有说明为何如此。许多弟子都虚弱不堪，相继病倒，而孔子仍如常谈话，吟唱，弹琴。《论语》中的记载
颇有可说者：
在陈绝粮，从者病，莫能兴。
子路愠见曰：“君子亦有穷乎？”
子曰：“君子固穷，小人穷斯滥矣。”
子贡色作。
孔子曰：“赐，尔以予为多学而识之者与？”
曰：“然。非与？”
孔子曰：“非也。予一以贯之。”
孔子知弟子有愠心，乃召子路而问曰：
“诗云‘匪兕匪虎，率彼旷野’。吾道非邪？吾何为于此？”
子路曰：“意者吾未仁邪？人之不我信也。意者吾未知邪？人之不我行也。”
孔子曰：“有是乎！由，譬使仁者而必信，安有伯夷、叔齐？
使知者而必行，安有王子比干？”
子路出，子贡入见。
孔子曰：“赐，诗云‘匪兕匪虎，率彼旷野’。吾道非邪？吾何为于此？”
子贡曰：“夫子之道至大也，故天下莫能容夫子。夫子盖少贬焉？”
孔子曰：“赐，良农能稼而不能为穑，良工能巧而不能为顺。君子能修其道，纲而纪之，统而理之，而不能为容。今尔不修尔道而求为容。赐，而志不远矣！”
子贡出，颜回入见。
孔子曰：“回，诗云‘匪兕匪虎，率彼旷野’。吾道非邪？吾何为于此？”
颜回曰：“夫子之道至大，故天下莫能容。虽然，夫子推而行之，不容何病，不容然后见君子！夫道之不修也，是吾丑也。夫道既已大修而不用，是有国者之丑也。不容何病，不容然后见君子！”
孔子欣然而笑曰：“有是哉颜氏之子！使尔多财，吾为尔宰。”
显然，必定有某种外部原因阻断了他们的行程，在这种艰难的情况下，孔子派子路向楚国求援。楚君立即派兵护卫孔子往楚国。楚君虽为子爵，却称昭王，昭王热情欢迎孔子，还准备以七百里地封孔子。
但楚令尹子西不同意，他这样说服昭王：
“王之使使诸侯有如子贡者乎？”
曰：“无有。”
“王之辅相有如颜回者乎？”
曰：“无有。”
“王之将率有如子路者乎？”
曰：“无有。”
“王之官尹有如宰予者乎？”
曰：“无有。”
“且楚之祖封于周，号为子男五十里。今孔丘述三五之法，明周召之业，王若用之，则楚安得世世堂堂方数千里乎？夫文王在丰，武王在镐，百里之君卒王天下。今孔丘得据土壤，贤弟子为佐，非楚之福也。”
楚昭王被说服，没有封地给孔子。同年秋天昭王死，孔子返回卫国。
孔子在楚国时，遇到一狂士，狂士对孔子做了一番评价，此事如下：
楚狂接舆
歌而过孔子曰：
“凤兮凤兮，何德之衰！
往者不可谏兮，来者犹可追也！
已而已而，今之从政者殆而！”
孔子下，欲与之言。趋而去，弗得与之言。
是时，卫出公与其父争位。孔子的许多弟子久在卫国为官，有人怀疑孔子支持在位的出公，反对出公流亡在外的父亲。冉有问：“夫子为卫君乎？”子贡：“诺，吾将问之。”
入，曰：“伯夷、叔齐何人也？”
曰：“古之贤人也。”
曰：“怨乎？”
曰：“求仁而得仁，又何怨？”
出，曰：“夫子不为也。”
这是孔子最后一次去卫国。他曾说过：“鲁卫之政，兄弟也。”
两国的远祖是周武王的兄弟。可以这样理解，鲁国与卫国保存了周朝的大部分传统，其他国家则多少存留了野蛮的习俗，如秦国与楚国。鲁卫两国保持着同样高度的文化，但此时卫国政局不稳。卫公已在位十七八年，有意任用孔子。
子路曰：“卫君待子而为政，子将奚先？”
子曰：“必也正名乎！”
子路曰：“有是哉，子之迂也！奚其正？”
子曰：“野哉由也！君子于其所不知，盖阙如也。名不正则言不顺，言不顺则事不成，事不成则礼乐不兴，礼乐不兴则刑罚不中，刑罚不中则民无所措手足。故君子名之必可言也，言之必可行也。君子于其言，无所苟而已矣。”
次年，冉求率领鲁国军队与齐国在郎地开战，获得了决定性的胜利。季康子问冉求：“子之于军旅，学之乎？性之乎？”
冉求曰：“学之于孔子。”
季康子问：“孔子何如人哉？”
对曰：“用之有名；播之百姓，质诸鬼神而无憾。求之至于此道，虽累千社，夫子不利也。”
康子问：“我欲召之，可乎？”
对曰：“欲召之，则毋以小人固之，则可矣。”
孔子此时正在卫国，卫国大夫孔文子向孔子请教密谋攻伐之事，孔子称自己不懂，客气地拒绝了。会面之后，孔子立即吩咐预备车马，准备离开，并说道：“鸟能择木，木岂能择鸟乎！”孔文子坚持挽留。此时，季康子所派信使携带召函和重金到达。周游列国14年的孔子返回故土鲁国。其时，孔子69岁。