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自诺曼征服以降的300多年里，英语与法语在英国的地位具有此消彼长的关系，而语言的消长深受英法两国关系的制约。作为隔海相望的近邻，当英国与法国关系亲密时，英国统治者的法国文化认同感高，说法语的热情相应高涨；而当英国与法国关系紧张时，英国统治者的法国文化认同感低，说法语的热情也相应低落。从征服者威廉一世开始，英国国王经历了从法王臣属到法国敌人的身份大改变，其自我身份认同也经历了从外国人到英国人的身份大转变。在指向这两大转型的过程中，英国法国之间发生了一系列里程碑似的事件。例如，1204年英国失去法国诺曼底；1258年，英国国王第一次同时以英法两种语言发布赦令；1337年，英国国王第一次在国会用英语演讲；1362年，英国法庭上停止使用法语；1489年，英国国会停止使用法语，并开始用英语作为官方语言。导致英国统治阶级坚决放弃法语、复兴英语的标志性事件是14世纪上半叶打响的英法百年战争（Hundred Years’ War，1337—1453），战争是暴力交际手段，使语言传播交融的渠道更多、更直接。
百年战争爆发的原因错综复杂，涉及英法政治、经济、社会、国际关系等诸多因素。虽说通常认为百年战争始于1337年，但在此之前法国和英国早已累积了多年恩怨。北欧海盗骚扰侵略法国海岸由来已久，卡洛林王朝（Carolingian Dynasty）时期，法兰克统治者查理三世被迫同意北欧海盗在法国海岸诺曼底定居，这就是日后建立的诺曼底公国。1066年，诺曼底公爵威廉成功入侵英格兰，成为英格兰国王，同时统治着英格兰和法国诺曼底。12世纪中期，英国安茹王朝（House of Anjou）在法国占有广阔领地。英国安茹王朝君主亨利二世（Henry II）采取耍赖战略，一方面承认法国国王路易七世（Louis VII）是法律上的主人，另一方面又对法王的命令置若罔闻，根本不履行作为法国贵族的任何义务。对于一个不但拥有国王头衔而且领土比自己大两倍以上的强横逆臣，路易七世视亨利二世为眼中钉、肉中刺，想尽一切办法欲战胜亨利二世，夺回本应属于法兰西国王的领土。1216年，盎格鲁-诺曼统治者失去了对诺曼底的控制。12—13世纪，法国国王逐渐夺回部分被英王占领的土地。14世纪初，英国仍占据着法国南部阿基坦地区（Aquitaine），成为法国政治统一的最大障碍。法国人试图把英国人从法国西南部赶走，从而统一法国。英国当然不愿退出，并欲夺回失去的土地，如诺曼底、曼恩（Maine）、安茹等。另外，当时英法两国因为贸易利益的关系，都想争夺对佛兰德斯（Flanders）的实际控制权，双方的矛盾冲突进一步加深，最终导致百年战争爆发。
1337—1453年间爆发的百年战争是英国和法国，以及后来加入的勃艮第（Burgundy）之间的战争，号称世界上历时最长的战争，断断续续进行了116年，是中世纪欧洲最重大的军事冲突之一。英法两个王室的五代君主争夺西欧最大国家法国的王位，这也是中世纪欧洲骑士制度的巅峰之战，百年战争以后骑士制度就开始没落了，西欧的封建制度也开始瓦解了。百年战争以法国的胜利告终，战争促使英法两国现代民族国家的形成：法国完成民族统一，为日后在欧洲大陆的扩张打下基础；英国虽然丧失了几乎所有的法国领地，但英格兰的民族主义空前高涨，民族认同更加清晰，为日后在欧洲之外的扩张埋下伏笔，从此英国对欧洲大陆推行“大陆均势”政策，专注于欧洲之外的发展，成为全球最大的帝国，英语作为英格兰民族语言的地位也得到了提高。
法国王位继承问题是百年战争的导火索。1314年，法王腓力四世（Philip IV）留下三子一女后去世。根据王位继承规则，王位应由腓力的儿子继承，后来这三个儿子也相继去世，没有留下任何男性子嗣，1328年，腓力四世幼子查理四世（Charles IV）去世，始于987年的法国卡佩（House of Capet）王朝绝嗣。腓力四世的女儿伊莎贝拉（Isabella）是英国金雀花王朝（House of Plantagenet）的王太后，她竭力为自己的儿子英王爱德华三世（Edward III）争取继承法国王位。英国金雀花王朝早在12世纪便通过联姻等手段在法国拥有大量土地和财产，因此自认为属法王诸侯，但法王并不信任这些英国表兄弟，相反认为英国人的存在使自己无法获得英国人所占领的法国土地，进而无法进行领土扩张以及有效的中央集权统治。按理说，法王王冠应该落在腓力四世的外孙头上，然而因为这位外孙恰好是英王爱德华三世，所以法国贵族一致反对将法国王冠授予英国国王，为此他们专门推举腓力四世的侄子、瓦卢瓦王朝（House of Valois）的领袖为新法王。1328年，腓力四世的侄子加冕法王，史称腓力六世（Philip VI）。同年，法国占领佛兰德斯，英王爱德华三世下令禁止英国羊毛出口，而佛兰德斯地区为了保持原料来源，转而支持英国的反法政策，承认爱德华三世为法国国王和佛兰德斯的最高领主，使英法两国矛盾进一步加深。1337年，爱德华三世宣布成为法兰西国王，腓力六世则宣布收回英国在法境内的全部领土，并派兵占领基恩（Guyenne），挑起争端。爱德华三世作为阿基坦公爵和法国王侯，享有既持有公爵领地，又不受制于法王的独立地位。腓力和爱德华都没有考虑过向对方妥协，事实上，作为真正的中世纪骑士，他们都有打一场骑士战争的想法。1340年，爱德华昭告天下，鉴于法王腓力四世是自己的外祖父，因此自己才是法国王位的合法继承人。此后的400多年里，只要是公开的礼仪场合，英国王室都会反复重申爱德华的这项声明，直到法国王室被共和力量推翻。
经济问题是英法两国交恶的罪魁祸首。英国的经济命脉和王室国库的正常运转，在很大程度上依赖羊毛贸易。中世纪后期，佛兰德斯是欧洲羊毛贸易中心。生产羊毛的英国人在这里卖羊毛，而大部分由这些羊毛制成的呢绒商品则取原道返回英国。由于羊毛原料出口商和毛呢制成品进口商都要向英王缴税，因此佛兰德斯的羊毛制品厂商和经销商顺理成章地都愿意支持英国利益。然而，佛兰德斯伯爵却是一位法国王侯，佛兰德斯贵族也认同自己为法王一脉，他们自然希望独享佛兰德斯的财富，同时也可以一举两得地损害老对手英国人的经济利益。
百年战争分为四个阶段。第一阶段（1337─1360）英法主要争夺佛兰德斯和基恩，英国处于攻势。1337年11月，英王爱德华三世率军进攻法国，战争开始。1340年，英军在斯鲁伊斯海战（Battle of Sluys）中打败法军，英国控制了英吉利海峡，夺得制海权，防止法军渡海入侵。1346年8月，英军于陆上的克雷西会战（Battle of Crécy）大胜，又取得了陆上的优势。之后再围攻法国海防要塞加来港，11个月后成功占领加来港。1346年10月，英国在本土的内维尔十字之战（Battle of Neville’s Cross）打败苏格兰入侵，擒获亲法的苏格兰王大卫二世（King David II of Scotland）。1348年，黑死病（Black Death）横扫整个欧洲，两国停战十年。1355年，英格兰再度进攻，夺取法国西南部的基恩和加斯科涅（Gascony）。1356年9月，普瓦提埃之战（Battle of Poitiers），法军大败，法王约翰二世（John II，1350—1364年在位）及众臣被俘，英国借此向法国索取巨额赎金。英国人无限度地征收苛捐杂税和法国内部完全陷于经济破坏的状态，导致了1358年法国农民起义—扎克雷农民起义（Jacquerie Peasant Revolt）。法国王室则承受着英军横征暴敛、国家经济崩溃、平民起义反抗等内外煎熬，情势非常不利。1360年，法国被迫签订极不平等的《布勒丁尼和约》（Treaty of Brétigny），割让出卢瓦尔河以南至比利牛斯山脉的全部领土。此外，法王还需支付300万金币的补偿款，作为条件，爱德华放弃对法国王位的声索。
第二阶段（1369—1380），法国扭转不利战局。1364年，法国王子查理继位，称查理五世（Charles V，1364—1380年在位）。他为了夺回失地，改编军队，整顿税制，加紧备战。查理五世用雇佣步兵取代部分骑士民团，并建立了野战炮兵和新型舰队。从1369年起，法国连续发动攻势，欲夺回被侵占的领土。法军新任统帅贝特朗·杜·盖克兰（Bertrand du Guesclin）以突袭和游击战术攻击英军，在蒙铁尔战役（Battle of Montiel）等多场战役大败英军。1380年，英军已退守至沿海区域，英王担心丧失在法国的全部领地。1396年，英法双方缔结二十年停战协定，英国仅保留波尔多、巴约纳、布雷斯特、瑟堡、加来五个海港，以及波尔多与巴约纳之间的部分地区。
第三阶段（1415—1424）英国伺机出击，重新占据主动。1415—1429年间，法国勃艮第、阿曼雅克（Armagnac）两派发生内讧，农民市民也起义反抗，英格兰借机重启战端。1415年8月，英王亨利五世（Henry V，1413—1422年在位）趁查理六世（Charles VI，1380—1422年在位）即位后法国统治阶级发生内讧之机，领兵进攻法国，英军于阿金库尔战役（Battle of Agincourt）大败法军。10月，英国与勃艮第公爵结盟，占领法国北部，法王查理六世无力抵抗。1420年5月21日，英、法在特鲁瓦签订几乎让法国亡国的《特鲁瓦条约》（Treaty of Troyes）。英王亨利五世成为法国摄政王，有权继承查理六世死后的法国王位，法国已沦为英法联合王国的一部分。1422年，英法的亨利五世和查理六世同年去世，两方新王亨利六世（Henry VI）和查理七世（Charles VII）为争夺法国王位再度交火。由于王位争夺（1422—1423）加剧，法国遭到侵略者的洗劫和瓜分，处境十分困难。捐税和赔款沉重地压在英占区的法国居民头上。1428年10月，英军围攻通往法国南方的要塞奥尔良城，形势危急，法国人民组成抗英游击队，袭击敌人。因此，对法国来说，争夺王位的战争已转变为民族解放战争。
第四阶段（1424—1453），法国反败为胜，取得英法百年战争的最后胜利。1428年10月，英军和勃艮第派系军队包围了奥尔良（Siege of Orléans），对法军十分不利。1429年4月27日，法王太子授予贞德（Joan of Arc，1412—1431）以“战争总指挥”的头衔。她全身甲胄，腰悬宝剑，捧着一面大旗，上面绣着“耶稣玛利亚”字样，跨上战马，率领3000—4000人，向已被英军包围达半年之久的奥尔良进发。贞德先从英军围城的薄弱环节发动猛烈进攻，英军难以抵挡，四散逃窜。4月29日晚8时，贞德骑着一匹白马，在锦旗的带领下进入奥尔良，全城军民燃着火炬热情欢迎她。贞德率领士气高昂的法军，迅速攻克了圣罗普（Saint Loup）要塞、奥古斯丁（Augustins）要塞、托里斯（Tourelles）要塞。5月8日，被英军包围209天的奥尔良终于突围成功。奥尔良战役的胜利，扭转了法国在整个战争中的危难局面，从此战争朝着有利于法国的方向发展。此后，法国人民抗英运动继续高涨，英军节节败退。1429年7月，法国王子查理在兰斯加冕，称查理七世。1430年，在康边城（Seige of Compiègne）附近的战斗中，当贞德及其部队被英军所逼、撤退回城时，这些封建主把她关在城外，最后竟以4万法郎将她卖给了英国人。贞德宁死不屈，她说：“为了法兰西，我视死如归！”1431年5月29日上午，贞德备受酷刑之后在卢昂城（Rouen）下被活活烧死，她的骨灰被投到塞纳河中。牺牲时，贞德才19岁。贞德之死激起法国的民族义愤。1435年，勃艮第背弃英王，重新与法联合，促使法军转入大反攻。1437年，法军光复首都巴黎。1441年，法国收复香槟地区。1450年，法国和布列塔尼联军在福米格尼战役（Battle of Formigny）中大败英军，整个曼恩和诺曼底地区很快回到法国手中。1450年，法军解放诺曼底，并在巴约勒之战（Battle of Bailleul）中重创英军。1453年，法国夺回基恩。1453年7月17日，法军在卡斯提隆战役（Battle of Castillon）中歼灭加斯科涅的英军主力，10月19日波尔多英军投降，法国收复加来以外的全部英占领土。1458年，法军攻陷加来，英国失去了在欧洲大陆的最后一个据点。
骑马的法国民族英雄圣女贞德，1505年手写本里的插图。
战争体制方面，开始时，两国主要采用西欧原有的贵族兵源制，由各领主募集军队，有服役时间限制。这对跨海远征的英格兰很不利，于是英军转而招募更多来自下层的雇佣兵，并配合著名的长弓兵战术。法国则迫于战争初期的失利，必须扩张王室的统治权力以抵御外敌。因此在战争结束时，双方都已走上中央集权的道路。战争初期，英格兰在数次战役中的胜利，严重挑战了西欧贵族骑兵的军事垄断地位。战后，虽然胜利的法国仍保留着许多重骑兵传统，但步兵能够打败骑兵的思想观念已经流传开来，步兵的重要性由此不断提升，骑兵则最终走向消亡。
战术思想方面，战争初期，法国在各次大会战中都使用重骑兵正面冲击，到1415年的阿金库尔战役时，也模仿对手英国让部分骑兵下马徒步战斗，这说明骑兵和步兵的战场角色已大幅改变。法国借由平民出身的圣女贞德鼓舞士气取得最后胜利，更突显出以骑士贵族为主的法军在战争中的屡次失败，标志着贵族骑士阶层的衰退和民族战争特性的兴起。
武器装备方面，百年战争中，双方的武器装备都经历了改良和演化。14世纪开战时，当时最好的盔甲仍是锁链甲，这和数世纪之前相比并没有本质上的进化和改善，而15世纪战争中后期时，新形态的板甲已经成为贵族骑士们的普遍装备。在连续不断的围攻战中，双方逐渐重视起攻城武器的设计和应用。在后期，法军开始大规模使用火药及火炮作为武器而取得胜利，并在这些新型武器上具有科技领先地位，由此催生了新形态的战争方式。
百年战争，不论对英国还是法国人民来说都是一场灾难。当时又恰逢黑死病流行的时代，在战争和疫病的双重打击下，英法两国的经济大受创伤，民不聊生。西方历史学家指出：“百年战争是一场持续百年的屠杀游戏。当两国的皇族及贵族为了自己所夺得的利益而庆祝的时候，那些痛失家园及亲人的无辜平民却只能无声地痛哭。战争打了一百年，人民也哭了一百年”（Desmond Seward，1999）。在战争过程中，英法百年战争的性质发生了改变，这在战争史上并不多见。英法两国先为王位继承问题展开争权夺利的生死争斗，尔后演变为英国对法国的入侵，法国则被迫进行反入侵回击，战争性质从封建王朝混战变化到侵略与反侵略，其结果可谓完全违背了英法王朝统治者的预料。
百年战争以法国为主战场，给法国人民带来了深重的灾难，同时也促进了法国民族意识的觉醒。人们普遍意识到国王联姻不仅不能解决长治久安问题，反而容易引起王位继承权争夺和战争。民族女英雄贞德勇敢地捍卫民族利益，为了民族解放不惜牺牲自己的生命，唤醒了法国人的民族意识，振奋了民族精神。解放战争的胜利，不仅使法国摆脱了侵略者的统治，而且还使法国人民团结起来，民族感情迅速增强，国王得到了臣民的忠心支持。由此法国封建君主政体演变成了封建君主专制政体，王权进一步加强。百年战争之后的英国，在经历了一段内部的政治纷争（玫瑰之战）后，也建立起中央集权的君主专制国家，开启了英国走向强国的道路。
百年战争的过程中，席卷欧洲的黑死病对英语的复兴具有重要意义。关于黑死病的起源、性质、后果，目前还没有定论。原来认为是鼠疫，现在似乎又有人认为是通过病毒传播的流行性疾病。欧洲流行的说法是这是一场源于亚洲的瘟疫，公元1338年左右，在中亚草原地区发生了一场大旱灾引发的局部瘟疫。这场瘟疫通过人员流动向外四处传播，而传入欧洲的起点是黑海之滨克里米亚半岛上的卡法（Kaffa），一座被意大利商人控制的城市，隶属于东罗马帝国，而附近则是蒙古人建立的金帐汗国（Qipchaq Ulisi）。瘟疫先是在蒙古大军中蔓延，然后传到卡法城里。1348年，卡法商人把瘟疫带到欧洲本土，1349年春，瘟疫传入英国，并迅速蔓延到全国各地，甚至连最小的村落也不能幸免，导致英国农村劳动力大量减少，有的庄园里的佃农甚至全部死光，而城市因人口稠密，伤亡情况更加惨烈。同年5月，伦敦原有的5万居民只剩下了3万，直到16世纪才恢复到原来的数量。当时英格兰的第二大城市诺维奇（Norwich）也惨不忍睹，常住人口从12000人锐减到了7000人，该城从此再也没能重现昔日的辉煌。著名的牛津大学也是重灾区，三分之二的学生命丧黄泉。3万名教职员工和学生，死的死，逃的逃，一年之后只剩下了6000人。1351年，疫情初步好转时，英伦三岛和爱尔兰已经损失了总人口的40％左右，远远高于英国在英法百年战争中的伤亡总数。1352年后，黑死病在欧洲的肆虐势头开始减弱。不过在整个14世纪，这种令人恐怖的瘟疫仍时常死灰复燃，在1361—1363年、1369—1371年、1374—1375年、1380—1390年间，它又曾多次扫荡欧洲。经过一系列瘟疫的打击，欧洲人口大量死亡，至于具体数字，由于缺乏准确的统计，后世估计约为2500万，相当于当时欧洲人口的三分之一。即使在14世纪以后的300年间，黑死病也一直没有绝迹，所造成的恐怖后果，兴许只有20世纪的两次世界大战才可相提并论。
在语言方面，黑死病造成的后果是沉重打击了拉丁语和法语，提高了英语在英国社会中的地位。教堂、修道院、大学、文法学校是知识密集区，同时也是说拉丁语的高级知识分子聚集的地区。当瘟疫来临时，这些人口密集区自然是瘟疫蔓延的重灾区，神职人员和教师大批倒下，一时间竟然找不到可以替代他们的人，从而导致英国拉丁语人才的断代。英国的法语人才也遭到了类似的打击。说法语或会英法两种语言的人才通常集中在王宫庄园、各级军政机构以及商贾重地，因此而这些地方通常人口密度高，疫情惨重，因此英国的法语人才也遭遇了灭顶之灾。城市里说英语的下层百姓也在劫难逃，而农村由于人口稀少，受灾程度相对较轻。瘟疫过后，英国人口锐减，劳动力价格走高，这无疑提高了普通劳动者的价值，同时也抬高了英语的价值，因为英语是与这些普通人沟通的唯一语言。于是，教堂、学校里有了只会说英语的人，世俗统治阶级身边也多了只会说英语的人。令人闻风丧胆的黑死病加速了旧统治阶级语言的没落，加快了民族国家语言的崛起。