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伍子胥听说太子建去了宋国，准备前去投奔。到了宋国，正好遇上宋国内乱，于是就和太子建一起投奔郑国。郑国人本来十分优待他们，但太子建却与晋国国君密谋夺取郑国权力，事败后太子建被杀，伍子胥只能再次踏上他的逃亡之路。
伍子胥为了逃命，白天躲在深山丛林之中，半夜披星戴月地赶路，终于逃到了楚国的边境昭关。由于此时楚国已经发布了对伍子胥的通缉令，昭关的盘查十分严密。伍子胥因为无法出关，愁得几天都睡不着觉，一头黑发都变白了。
伍子胥好不容易才闯过昭关，又被一条大江拦住了去路。眼看江流湍急，幸好一位好心的渔夫让他登船渡江。
过江之后，伍子胥解下自己的宝剑，准备送给渔夫，他对渔夫说：“这把宝剑也值个百金，就送给你吧。”
不料渔夫却拒绝了他的馈赠，说道：“按照楚国现在的法令，只要把你捉了去见楚王，就能得到五万石的赏赐，还能加官晋爵。赏赐、爵位我都不在乎，怎么还会贪图你的宝剑呢？”
伍子胥几经辗转逃到了与楚国有着利益冲突的吴国，结识了吴国公子光。吴国此时的国君是公子光的堂兄弟僚，但公子光却拥有极大的军事权力。伍子胥看出了公子光有将吴王僚取而代之的野心和实力，他决定先帮助公子光夺取王位，然后再借助公子光的力量来实现对楚国的复仇。
公元前516年春，在伍子胥的谋划下，公子光趁吴王僚发动大量兵力进攻楚国之机，派出刺客专诸成功刺杀了吴王僚。随后，公子光即位，是为吴王阖闾，伍子胥因功成为重臣，也将正式开始他的复仇大计。